2-amino-5-((3-cyanopropyl)mercapto)-1,3,4-thiadiazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-amino-5-((3-cyanopropyl)mercapto)-1,3,4-thiadiazole
• 英文别名: 4-[(5-Amino-1,3,4-thiadiazol-2-yl)sulfanyl]butanenitrile
• 化学式: C₆H₈N₄S₂
• mdl: MFCD07232295
• 分子量: 200.288
• InChiKey: OWAFINPZJRSWRS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-amino-5-((3-cyanopropyl)mercapto)-1,3,4-thiadiazole 在 hexaammonium heptamolybdate tetrahydrate 、 双氧水 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 N-(5-((3-cyanopropyl)sulfonyl)-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-2-(trifluoromethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  含1,3,4-噻二唑硫醚(砜)的2-(三氟甲基)苯甲酰胺类衍生物、其制备及应用

  摘要：

  本发明公开了一种含1,3,4‑噻二唑硫醚（砜）的2‑（三氟甲基)苯甲酰胺类衍生物、其制备及应用，其通式如下，其中：R1为甲基，乙基，2‑氯乙基，2‑氟乙基，2‑溴乙基，丙基，丁基，戊基，4‑氰基苄基，4‑氯苄基，2‑氟苄基，氰基甲基，2‑氰基乙基，3‑氰基丙基，；X为S或‑S(O)2‑。本发明能防治南方根结线虫和水稻百叶枯病、烟草青枯病及柑桔溃疡病复合感染。

  公开号：

  CN109456283B
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-巯基-1,3,4-噻二唑 、 4-溴丁腈 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以50%的产率得到2-amino-5-((3-cyanopropyl)mercapto)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  一种谷氨酰酶抑制剂及其组合物和用途

  摘要：

  本发明提供了式I表示的一系列含杂环化合物，其具有谷氨酰胺酶抑制活性，并可用于治疗与谷氨酰胺酶功能异常或谷氨酰胺酶活性升高相关的疾病和病状。

  公开号：

  CN107474024B

文献信息

• Design, Synthesis, Antibacterial Activity, and Mechanisms of Novel 1,3,4-Thiadiazole Derivatives Containing an Amide Moiety
  作者：Zhibing Wu、Jin Shi、Jixiang Chen、Deyu Hu、Baoan Song

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c01626

  日期：2021.8.11

  To discover novel antibacterial agents, a series of novel 1,3,4-thiadiazole derivatives containing an amide moiety were designed and synthesized, and their antibacterial activities were tested. Compound 30 was designed and synthesized according to the CoMFA model. Compound 30 exhibited higher antibacterial activities against Xanthomonas oryzae pv. oryzicola and Xanthomonas oryzae pv. oryzae, with EC50

  为了发现新型抗菌剂，设计并合成了一系列含有酰胺部分的新型 1,3,4-噻二唑衍生物，并测试了它们的抗菌活性。化合物30是根据CoMFA模型设计合成的。化合物30对米黄单胞菌有较高的抗菌活性。oryzicola和Xanthomonas oryzae pv。oryzae 的EC 50值分别为 2.1 和 1.8 mg/L，优于硫代二唑铜（99.6 和 92.5 mg/L）。化合物30的保护和治疗活性对水稻白叶枯病的抑制率分别为 51.3% 和 46.1%，优于硫代二唑铜（37.8% 和 38.5%）。化合物30对水稻细菌性条斑病的保护和治疗活性分别为45.9%和40.5%，优于硫代二唑铜（36.2%和31.1%）。此外，化合物30对水稻细菌性叶斑病的保护活性与相关防御酶的活性增加有关，并上调糖酵解/糖异生途径的差异表达蛋白。
• 一种谷氨酰酶抑制剂及其组合物和用途
  申请人：北京赛林泰医药技术有限公司

  公开号：CN107474024B

  公开（公告）日：2022-12-13

  本发明提供了式I表示的一系列含杂环化合物，其具有谷氨酰胺酶抑制活性，并可用于治疗与谷氨酰胺酶功能异常或谷氨酰胺酶活性升高相关的疾病和病状。
• 含1,3,4-噻二唑硫醚(砜)的2-(三氟甲基)苯甲酰胺类衍生物、其制备及应用
  申请人：贵州大学

  公开号：CN109456283B

  公开（公告）日：2023-03-28

  本发明公开了一种含1,3,4‑噻二唑硫醚（砜）的2‑（三氟甲基)苯甲酰胺类衍生物、其制备及应用，其通式如下，其中：R1为甲基，乙基，2‑氯乙基，2‑氟乙基，2‑溴乙基，丙基，丁基，戊基，4‑氰基苄基，4‑氯苄基，2‑氟苄基，氰基甲基，2‑氰基乙基，3‑氰基丙基，；X为S或‑S(O)2‑。本发明能防治南方根结线虫和水稻百叶枯病、烟草青枯病及柑桔溃疡病复合感染。