N,N-diethyl-6-methyl-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: N,N-diethyl-6-methyl-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
• 英文别名: (±)-N,N-diethyl-6-methyl-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide；N,N-diethyl-6-methyl-2-oxo-4-thiophen-2-yl-3,4-dihydro-1H-pyrimidine-5-carboxamide
• 化学式: C₁₄H₁₉N₃O₂S
• 分子量: 293.39
• InChiKey: IQHLDBIOKANKEJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  89.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 尿素 、 N,N-二乙基乙酰乙酰胺 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到N,N-diethyl-6-methyl-2-oxo-4-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  二氢嘧啶酮衍生物作为β-葡萄糖醛酸酶抑制剂的合理设计，合成，体外和计算机模拟研究

  摘要：

  在当前的研究中，合理设计了一系列二氢嘧啶酮衍生物作为β-葡萄糖醛酸苷酶抑制剂。这些设计的化合物已成功通过各种光谱技术进行合成和表征，例如IR，1 H-NMR，13 C-NMR和EI-MS。还建立了合成衍生物抑制β-葡萄糖醛酸苷酶的构效关系（SAR）。体外生物评价揭示，4I如在本系列中最有效的化合物具有的IC 50的31.52±2.54值 μ相对于标准d-葡糖二酸-1,4-内酯M（IC 50  = 41.32±1.82  μM）。而且，进行了对最有效化合物的分子对接和动力学研究，以评估活性化合物与结合位点之间的相互作用。

  DOI：

  10.1155/2021/6664756

文献信息

• 3,4-Dihydropyrimidin-2(1<i>H</i>)-ones as Antagonists of the Human A_2B Adenosine Receptor: Optimization, Structure–Activity Relationship Studies, and Enantiospecific Recognition
  作者：María Majellaro、Willem Jespers、Abel Crespo、María J. Núñez、Silvia Novio、Jhonny Azuaje、Rubén Prieto-Díaz、Claudia Gioé、Belma Alispahic、José Brea、María I. Loza、Manuel Freire-Garabal、Carlota Garcia-Santiago、Carlos Rodríguez-García、Xerardo García-Mera、Olga Caamaño、Christian Fernandez-Masaguer、Javier F. Sardina、Angela Stefanachi、Abdelaziz El Maatougui、Ana Mallo-Abreu、Johan Åqvist、Hugo Gutiérrez-de-Terán、Eddy Sotelo

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.0c01431

  日期：2021.1.14