7,12-dihydro-1-oxoindeno[3,2-c][2]benzooxepine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 7,12-dihydro-1-oxoindeno[3,2-c][2]benzooxepine
• 英文别名: 6H-benzo[e]indeno[1,2-b]oxepin-12(11H)-one；5H-benz[e]indeno[1,2-b]oxepin-11-one；6,11-dihydro-benz[e]indeno[1,2-b]oxepin-12-one；6,11-Dihydro-benz[e]indeno[1,2-b]oxepin-12-on；6,11-Dihydroindeno[1,2-c][2]benzoxepin-12-one
• 化学式: C₁₇H₁₂O₂
• 分子量: 248.281
• InChiKey: HFRVZJAFICKRQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,12-dihydro-1-oxoindeno[3,2-c][2]benzooxepine 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以85%的产率得到2-(2-methylbenzylidene)-1,3-indandione
  参考文献：
  名称：

  苯并[ c ]氧杂环丁烷的C（sp 3）–H键通过C–O键裂解的功能：正式[3 + 3]合成的多取代铬

  摘要：

  已经开发了一种有效的碱促进的C（sp 3）–H键官能化策略，用于从苯并[ c ]氧杂环丁烷和富电子的酚的正式[3 + 3]环加成反应合成多取代的苯并二氢吡喃。通过从色烷简单过滤，可以容易地以优异的产率容易地获得相应的4 H-色烯。初步的机理研究表明，C-O键断裂是C（sp 3）-H键功能化的关键步骤，该反应可能是通过串联C-O键断裂/ Michael加成/环化反应而发生的。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00126
• 作为产物：
  描述：

  2-(o-bromomethyl)benzylidene-1,3-indandione 在 1-苯甲基-1,4-二氢烟酰胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 以86%的产率得到7,12-dihydro-1-oxoindeno[3,2-c][2]benzooxepine
  参考文献：
  名称：

  Wang, Hong-Yi; Liu, You-Cheng; Guo, Qing-Xiang, Journal of Chemical Research, Synopses, 2000, # 2, p. 82 - 83

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Generation of o-quinodimethanes (o-QDMs) from benzo[c]oxepines and the synthetic application for polysubstituted tetrahydronaphthalenes
  作者：Jungang Wang、Miao Wang、Jiachen Xiang、Hailing Xi、Anxin Wu

  DOI：10.1016/j.tet.2015.07.062

  日期：2015.10

  A novel method for the generation of o-quinodimethane (o-QDM) intermediates is reported using a mild and efficient base-promoted ring-opening of benzo[c]oxepines. Among the benzo[c]oxepines studied, indanone containing analogues demonstrated the greatest variety of reactivity. A number of decay modes were observed, in addition with trapping of the o-QDM intermediates using dienophiles for the synthesis

  报道了一种使用温和有效的碱促苯并[ c ]氧杂环丁烷的开环方法来生成邻喹啉甲烷（o- QDM）中间体的新方法。在所研究的苯并[ c ]氧杂环丁烷中，含茚满酮的类似物表现出最大的反应活性。除了使用二烯亲和剂捕获邻-QDM中间体以合成具有高区域选择性的多取代四氢萘外，还观察到许多衰变模式。这项研究提供了一种从苯并[ c ] oxepine前体生成o -QDM中间体的新方法。
• Fecht, Chemische Berichte, 1907, vol. 40, p. 3888
  作者：Fecht

  DOI：——

  日期：——
• Radulescu, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1925, vol. <4> 37, p. 917
  作者：Radulescu

  DOI：——

  日期：——
• Radulescu, Chemisches Zentralblatt, 1912, vol. 83, # II, p. 1364
  作者：Radulescu

  DOI：——

  日期：——
• Wang, Hong-Yi; Liu, You-Cheng; Guo, Qing-Xiang, Journal of Chemical Research, Synopses, 2000, # 2, p. 82 - 83
  作者：Wang, Hong-Yi、Liu, You-Cheng、Guo, Qing-Xiang

  DOI：——

  日期：——