5-(3'-fluoro-biphenyl-2-yl)-1H-tetrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(3'-fluoro-biphenyl-2-yl)-1H-tetrazole
• 英文别名: 5-[2-(3-fluorophenyl)phenyl]-2H-tetrazole
• 化学式: C₁₃H₉FN₄
• 分子量: 240.24
• InChiKey: UTLHYTDTZASBAR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  54.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(3-氟苯基)苯甲腈 在 sodium azide 、 三乙胺盐酸盐 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以60 %的产率得到5-(3'-fluoro-biphenyl-2-yl)-1H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  探测四唑和芳香环之间的极性-π 相互作用**

  摘要：

  使用合成、光谱、结构和量子化学分析研究了四唑环和芳环之间的非共价相互作用。我们的研究结果对基于四唑的药物和材料的合理设计具有重要意义。

  DOI：

  10.1002/asia.202300192

文献信息

• Original loading and Suzuki conditions for the solid-phase synthesis of biphenyltetrazoles. Application to the first solid-phase synthesis of irbesartan
  作者：Nicolas Cousaert、Nicolas Willand、Jean-Claude Gesquière、André Tartar、Benoît Déprez、Rebecca Deprez-Poulain

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.02.147

  日期：2008.4

  the heterocycle on a hydroxylated resin using zinc triflate. New Suzuki–Miyaura cross-coupling conditions are developed for the quantitative formation of the phenyl–phenyl bond. Our straightforward synthesis scheme, starting from the conserved phenyltetrazole moiety and ending with the appending of the structurally variable moiety, is well suited to the preparation of sartans and their analogues at

  联苯四唑是公认的特权结构。其中，治疗上重要的一类sartan表现出对AT1受体的拮抗活性。我们已经开发了使用三氟甲磺酸锌通过杂环将四唑衍生物固定在羟基化树脂上的方法。开发了新的Suzuki-Miyaura交叉偶联条件以定量形成苯基-苯基键。我们简单的合成方案从保守的苯基四唑部分开始，到结构可变部分的末端结束，非常适合于在实验室规模下制备Sartans及其类似物。因此，我们在此描述了市售AT1拮抗剂厄贝沙坦的第一个固相合成。
• Efficient, protection-free Suzuki–Miyaura synthesis of ortho-biphenyltetrazoles
  作者：Nicolas Cousaert、Patrick Toto、Nicolas Willand、Benoît Deprez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.07.082

  日期：2005.9

  We describe an efficient protocol for the Suzuki-Miyaura synthesis of ortho-biphenyltetrazoles from non-protected 2-bromophenyltetrazole and arylboronic acids. The optimised conditions were achieved using [1, 1 '-bis(diphenylphosphino)ferrocene]dichloropalladium(II) as catalyst and Na2CO3 as base. A panel of structurally diverse arylboronic acids was used to demonstrate the scope of the coupling procedure. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.