(R)-2-chloro-1-(4-methylphenyl)ethanol | 925430-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-chloro-1-(4-methylphenyl)ethanol
• 英文别名: (1R)-2-chloro-1-(4-methylphenyl)ethan-1-ol；(1R)-2-chloro-1-(4-methylphenyl)ethanol
• CAS: 925430-38-2
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• mdl: MFCD23725845
• 分子量: 170.639
• InChiKey: HNIOYEPFDGBZMW-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 沸点：
  275.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.333
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲基苯基)乙醇 在 2,2,2-三氯乙酰胺 、 三苯基膦 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (R)-2-chloro-1-(4-methylphenyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  级联生物羟基化和脱卤作用，用于从卤代烃一锅对映选择性合成旋光性β-卤代醇

  摘要：

  开发了立体选择性羟基化和对映选择性脱卤级联反应，用于从卤代烃合成旋光性β-卤代醇。该级联系统使用P450和卤代醇脱卤酶作为两种相容的生物催化剂，可以直接，绿色和高效地获得具有出色对映选择性（98-99％）的β-卤代醇。

  DOI：

  10.1039/c9gc01802f

文献信息

• Ruthenium(II)-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in water using novel water-soluble chiral monosulfonamide ligands
  作者：Zhongqiang Zhou、Qiong Ma、Yong Sun、Aiqing Zhang、Lin Li

  DOI：10.1002/hc.20641

  日期：——

  The ruthenium catalysts prepared in situ by reacting chiral monosulfonamides with [RuCl2(p-cymene)]2 afforded high conversion rates and enantiomeric excess (ee) values in the asymmetric transfer hydrogenation of aromatic ketones in aqueous HCOONa. Furthermore, the catalyst could be easily recovered and reused at least five times without obvious loss of ee value. © 2010 Wiley Periodicals, Inc. Heteroatom

  Noyori's (R,R)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-diphenylethyl-enediamine 和 Knochel's (R,R)-N-(p-tolylsulfonyl)-1,2-二氨基环己烷的新型水溶性类似物，已经合成了含有额外季铵基团的化合物。通过手性单磺酰胺与 [RuCl2(p-cymene)]2 反应原位制备的钌催化剂在芳族酮在 HCOONa 水溶液中的不对称转移氢化中提供了高转化率和对映体过量 (ee) 值。此外，催化剂可以很容易地回收和重复使用至少 5 次，而没有明显的 ee 值损失。© 2010 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 21:505–514, 2010; 在 wileyonlinelibrary.com 上在线查看这篇文章。DOI 10.1002/hc.20641
• (2S,5S)-1,3-Diaza-2-phospha-2-oxo-2-chloro-3-phenylbicyclo[3.3.0]octane: a novel chiral source for borane-mediated catalytic chiral reductions
  作者：Deevi Basavaiah、Gone Jayapal Reddy、Vanampally Chandrashekar

  DOI：10.1016/s0957-4166(02)00263-x

  日期：2002.6

  (2S,5S)-1,3-Diaza-2-phospha-2-oxo-2-chloro-3-phenylbicyclo[3.3.0]octane has been successfully employed as a chiral catalytic source for the borane mediated asymmetric reductions of prochiral alpha-halo ketones to provide the desired (S)-secondary alcohols in 81-91% enantiomeric purities, thus for the first time demonstrating the potential of the N-P(=O)Cl structural framework to generate a recoverable, reusable and air stable catalyst for the asymmetric reduction processes. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  (2S,5S)-1,3-二氮杂-2-磷杂-2-氧-2-氯-3-苯基双环[3.3.0]辛烷成功用作手性催化来源，用于硼烷介导的前手性α-卤代酮的不对称还原，以81-91%的对映体纯度提供所需的(S)-次级醇，从而首次证明N-P(=O)Cl结构框架在产生可回收、可重复使用且空气稳定的不对称还原催化剂方面的潜力。 (C) 2002 Elsevier Science Ltd. 保留所有权利。
• A new chiral catalytic source with an N–PO structural framework containing a proximal hydroxyl group for the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones
  作者：Deevi Basavaiah、Gone Jayapal Reddy、Vanampally Chandrashekar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.11.002

  日期：2004.1

  3S,5R)-2-Hydroxy-2,6,6-trimethylbicyclo[3.1.1]heptan-3-yloxy]-1,3-diaza-2-phospha-2-oxo-3-phenylbicyclo[3.3.0]octane has been successfully employed as a novel chiral catalytic source (4 mol %) for borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones thus providing the resulting secondary alcohols with up to 96% enantiomeric excess.

  （5 S）-2-[（1 R，2 R，3 S，5 R）-2-羟基-2,6,6-三甲基双环[3.1.1]庚基-3-基氧基] -1,3-二氮杂-2-磷-2-氧代-3-苯基二环[3.3.0]辛烷已成功地用作新型手性催化源（4摩尔％），用于硼烷介导的前手性酮的不对称还原，从而使生成的仲醇具有较高的收率。对映体过量为96％。
• (2S)-2-Anilinomethylpyrrolidine: an efficient in situ recyclable chiral catalytic source for the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones in refluxing toluene
  作者：Deevi Basavaiah、Kalapala Venkateswara Rao、Bhavanam Sekhara Reddy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.03.021

  日期：2006.4

  was successfully utilized as a chiral catalytic source in the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones in refluxing toluene to provide the corresponding secondary alcohols with enantiomeric excesses up to 91%. The potential of (2S)-2-anilinomethylpyrrolidine as an in situ recyclable chiral catalytic source in the borane-mediated chiral reduction processes has also been demonstrated

  （2S）-2-苯胺基甲基吡咯烷已成功地用作硼烷介导的甲苯在回流甲苯中手性酮的不对称还原中的手性催化源，以提供相应的仲醇，其对映体过量高达91％。还证实了（2S）-2-苯胺基甲基吡咯烷在硼烷介导的手性还原过程中作为原位可回收的手性催化源的潜力。
• Toward effective chiral catalysts containing the NPO structural framework for the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones
  作者：Deevi Basavaiah、Gone Jayapal Reddy、Kalapala Venkateswara Rao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2004.05.011

  日期：2004.6

  Representative chiral catalysts containing the NPO structural framework having (5S)-1,3-diaza-2-phospha-2-oxo-3-phenylbicyclo[3.3.0]octane moiety with amino groups of varying steric requirements on phosphorus, have been synthesized and their applications in the borane-mediated asymmetric reduction of prochiral ketones described.

  含有N ＝ P ＝ O结构骨架的代表性手性催化剂，该骨架具有（5 S）-1，3-二氮杂-2-磷-2-氧代-3-苯基双环[3.3.0]辛烷部分，其氨基上具有不同的空间要求已经合成了磷，并描述了其在硼烷介导的前手性酮的不对称还原中的应用。