1-phenylpent-2-yn-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylpent-2-yn-1-one
• 化学式: C₁₁H₁₀O
• 分子量: 158.2
• InChiKey: SVYKHMGKFODLFG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-phenylpent-2-yn-1-one 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5-ethyl-3-phenylisoxazole
  参考文献：
  名称：

  无铜纳米Pd催化连续酰基Sonogashira偶联-分子内环化反应在PEG-400 /水介质中一锅区域选择性合成取代的吡唑和异恶唑

  摘要：

  在环境友好的PEG-400 / H 2中原位生成的Pd-纳米颗粒（PdNPs）在区域选择性一锅合成3,5-di和3,4,5-三取代的吡唑和3,5-二取代的异恶唑的催化剂效力描述了一种O介质，它涉及（i）在PTC条件下无Cu的酰基-Sonogashira偶联（ASC）和（ii）分子内的ynone-amine环化。受控实验的结果支持两个连续的催化循环（ASC /环化）的操作，并通过一锅法通过与炔酮结合的钯实现互补/相反的区域选择性。而且，就地一锅法反应序列的第一个催化循环后回收的PdNPs已连续五次再次使用。此外，在进行上述研究之前，某些常见的Pd-N-杂环卡宾（Pd-NHC）配合物在水和有机物中催化相同的一锅两步反应顺序（无铜ASC /环化）的功效还优化了溶剂。还可以从水中的Pd-NHC上方原位生成PdNP，但由于它们的尺寸较大，因此无法重复使用。

  DOI：

  10.1039/c9cy01335k
• 作为产物：
  描述：

  1-丁炔 、 苯甲酰氯 在 四氢吡咯 、 四丁基溴化铵 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1-phenylpent-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  无铜纳米Pd催化连续酰基Sonogashira偶联-分子内环化反应在PEG-400 /水介质中一锅区域选择性合成取代的吡唑和异恶唑

  摘要：

  在环境友好的PEG-400 / H 2中原位生成的Pd-纳米颗粒（PdNPs）在区域选择性一锅合成3,5-di和3,4,5-三取代的吡唑和3,5-二取代的异恶唑的催化剂效力描述了一种O介质，它涉及（i）在PTC条件下无Cu的酰基-Sonogashira偶联（ASC）和（ii）分子内的ynone-amine环化。受控实验的结果支持两个连续的催化循环（ASC /环化）的操作，并通过一锅法通过与炔酮结合的钯实现互补/相反的区域选择性。而且，就地一锅法反应序列的第一个催化循环后回收的PdNPs已连续五次再次使用。此外，在进行上述研究之前，某些常见的Pd-N-杂环卡宾（Pd-NHC）配合物在水和有机物中催化相同的一锅两步反应顺序（无铜ASC /环化）的功效还优化了溶剂。还可以从水中的Pd-NHC上方原位生成PdNP，但由于它们的尺寸较大，因此无法重复使用。

  DOI：

  10.1039/c9cy01335k

文献信息

• Efficient methods for the preparation of acetylenic ketones
  作者：H.D. Verkruijsse、Y.A. Heus-Kloos、L. Brandsma

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80002-0

  日期：1988.1

  A number of acetylenic ketones RCCC(O)R′ have been obtained in good yields from lithiated acetylenes RCCLi and acetic anhydride, N,N-dimethylacetamide, or N,N-dimethylbenzamide. The most convenient and general method consists of treating alkynylzinc chlorides with acid halides R′C(O)Cl. Benzoyl chloride (R′ = Ph), acryloyl chloride (R′ = CH2CH), and butynoyl chloride (R′ = C2H5CC) react only

  从锂化乙炔RC CLi和乙酸酐，N，N-二甲基乙酰胺或N，N-二甲基苯甲酰胺以良好的产率获得了许多炔酮RC ＝ CC（＝ O）R′ 。最方便，最通用的方法是用酰基卤R'C（= O）Cl处理炔基氯化锌。苯甲酰氯（R'= Ph），丙烯酰氯（R'= CH 2 = CH ）和丁酰氯（R'= C 2 H 5 C = C ）仅在催化量的Pd [P（P（ Ph）3 ] 4。
• Phosphine-Catalyzed Direct δ-Carbon Addition of Alkynones to Electron-Deficient Carbonyl-Group-Containing Compounds: Preparation of Conjugated Dienes
  作者：Yao-Liang Sun、Xiao-Nan Zhang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1002/cctc.201600811

  日期：2016.10.6

  reaction site and trapped by electron‐deficient carbonyl‐group‐containing compounds upon phosphine catalysis, which provided three kinds of δ‐addition and isomerization products in moderate to excellent yields. Plausible mechanisms were proposed on the basis of deuterium‐labeling experiments. Thus, a novel strategy for phosphine‐catalyzed δ‐carbon addition of alkynones to electron‐deficient carbonyl groups

  在磷化氢催化下，以前未开发的炔烃的δ碳可被激活为亲核反应位点，并被缺电子的含羰基化合物捕获，从而以中等至极好的收率提供了三种δ加成和异构化产物。在氘标记实验的基础上提出了合理的机制。因此，开发了一种新的将膦炔烃炔烃的δ-碳加成至缺电子的羰基的策略，并在温和条件下提供了相应的取代的3,5-dien-2-one衍生物。
• Mitotic Kinesin Inhibitors
  申请人：Fraley Mark E.

  公开号：US20090005418A1

  公开（公告）日：2009-01-01

  The present invention relates to dihydroisoxazoles that are useful for treating cellular proliferative diseases, for treating disorders associated with KSP kinesin activity, and for inhibiting KSP kinesin. The invention also relates to compositions which comprise these compounds, and methods of using them to treat cancer in mammals.

  本发明涉及用于治疗细胞增殖性疾病、治疗与KSP马达蛋白活性相关的疾病以及抑制KSP马达蛋白的二氢异噁唑化合物。本发明还涉及包含这些化合物的组合物以及使用它们治疗哺乳动物癌症的方法。
• US7732472B2
  申请人：——

  公开号：US7732472B2

  公开（公告）日：2010-06-08
• One-pot regioselective synthesis of substituted pyrazoles and isoxazoles in PEG-400/water medium by Cu-free nano-Pd catalyzed sequential acyl Sonogashira coupling–intramolecular cyclization
  作者：Narasimha Swamy Thirukovela、Ramesh Balaboina、Vinayak Botla、Ravinder Vadde、Sreekantha Babu Jonnalagadda、Chandra Sekhar Vasam

  DOI：10.1039/c9cy01335k

  日期：——

  Catalyst efficacy of in situ generated Pd-nanoparticles (PdNPs) in the regioselective one-pot synthesis of 3,5-di & 3,4,5-trisubstituted pyrazoles and 3,5-disubstituted isoxazoles in environmentally benign PEG-400/H2O medium, which involves the sequential (i) Cu-free acyl-Sonogashira coupling (ASC) and (ii) intramolecular ynone–amine cyclization under PTC conditions was described. The results of controlled

  在环境友好的PEG-400 / H 2中原位生成的Pd-纳米颗粒（PdNPs）在区域选择性一锅合成3,5-di和3,4,5-三取代的吡唑和3,5-二取代的异恶唑的催化剂效力描述了一种O介质，它涉及（i）在PTC条件下无Cu的酰基-Sonogashira偶联（ASC）和（ii）分子内的ynone-amine环化。受控实验的结果支持两个连续的催化循环（ASC /环化）的操作，并通过一锅法通过与炔酮结合的钯实现互补/相反的区域选择性。而且，就地一锅法反应序列的第一个催化循环后回收的PdNPs已连续五次再次使用。此外，在进行上述研究之前，某些常见的Pd-N-杂环卡宾（Pd-NHC）配合物在水和有机物中催化相同的一锅两步反应顺序（无铜ASC /环化）的功效还优化了溶剂。还可以从水中的Pd-NHC上方原位生成PdNP，但由于它们的尺寸较大，因此无法重复使用。