1,3-di(4-bromphenyl)indeno[a]cyclopenta-2,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 1,3-di(4-bromphenyl)indeno[a]cyclopenta-2,8-dione
• 英文别名: 1,3-Bis(4-bromophenyl)cyclopenta[a]indene-2,4-dione；1,3-bis(4-bromophenyl)cyclopenta[a]indene-2,4-dione
• 化学式: C₂₄H₁₂Br₂O₂
• 分子量: 492.166
• InChiKey: BQSHSYHNSWSVGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-di(4-bromphenyl)indeno[a]cyclopenta-2,8-dione 、 2,5-降冰片二烯 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以67%的产率得到1,4-di(4-bromophenyl)fluorenone
  参考文献：
  名称：

  芴的衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一类1,4-二取代芴及其环并衍生物的合成，特点是芴的衍生物制备方法为：分别将前体化合物1,3-二(4-溴苯基)-2-丙酮或1,3-二(2-溴苯基)-2-丙酮和水合茚三酮反应合成茚并环戊二烯酮衍生物，然后通过Diels-Alder环加成增大分子的共轭体系生成的1,4-二取代芴类衍生物。利用Suzuki反应将9-氧代-1,4-二(4-溴苯基)芴，9-氧代-1,4-二(2-溴苯基)芴或2-苯基-4,10-二(4-溴苯基)-茚[1,2-f]并异吲哚-1,3,5-三酮和2-噻吩硼酸反应生成的含噻吩封端的芴类衍生物。由于芴衍生物热稳定性好，本发明为探索新型有机电致发光以及太阳能电池材料提供了新的可能。

  公开号：

  CN103012098B
• 作为产物：
  描述：

  对溴苯乙酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,3-di(4-bromphenyl)indeno[a]cyclopenta-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  芴的衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明公开了一类1,4-二取代芴及其环并衍生物的合成，特点是芴的衍生物制备方法为：分别将前体化合物1,3-二(4-溴苯基)-2-丙酮或1,3-二(2-溴苯基)-2-丙酮和水合茚三酮反应合成茚并环戊二烯酮衍生物，然后通过Diels-Alder环加成增大分子的共轭体系生成的1,4-二取代芴类衍生物。利用Suzuki反应将9-氧代-1,4-二(4-溴苯基)芴，9-氧代-1,4-二(2-溴苯基)芴或2-苯基-4,10-二(4-溴苯基)-茚[1,2-f]并异吲哚-1,3,5-三酮和2-噻吩硼酸反应生成的含噻吩封端的芴类衍生物。由于芴衍生物热稳定性好，本发明为探索新型有机电致发光以及太阳能电池材料提供了新的可能。

  公开号：

  CN103012098B

文献信息

• 芴的衍生物及其制备方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN103012098B

  公开（公告）日：2016-02-03

  本发明公开了一类1,4-二取代芴及其环并衍生物的合成，特点是芴的衍生物制备方法为：分别将前体化合物1,3-二(4-溴苯基)-2-丙酮或1,3-二(2-溴苯基)-2-丙酮和水合茚三酮反应合成茚并环戊二烯酮衍生物，然后通过Diels-Alder环加成增大分子的共轭体系生成的1,4-二取代芴类衍生物。利用Suzuki反应将9-氧代-1,4-二(4-溴苯基)芴，9-氧代-1,4-二(2-溴苯基)芴或2-苯基-4,10-二(4-溴苯基)-茚[1,2-f]并异吲哚-1,3,5-三酮和2-噻吩硼酸反应生成的含噻吩封端的芴类衍生物。由于芴衍生物热稳定性好，本发明为探索新型有机电致发光以及太阳能电池材料提供了新的可能。
• Synthesis of 1,4-Diarylfluorenone and 1,4-Diarylfluorene
  作者：Qiancai Liu、Yanmei Wang、Xiaoli Xiong、Shiming Deng、Jun Zhang、Min Zhu、Hangmin Ge

  DOI：10.3987/com-13-12813

  日期：——

  A novel synthetic route to 1,4-diarylfluorenone and 1,4-diarylfluorene is presented by starting with ninhydrin. The retro-Diels-Alder cycloaddition was employed as a key step to construct the target fluorenones, while a highly efficient reduction from 1,4-diarylfluorenones to 1,4-diarylfluorenes is developed by using of sodium sulfide nonahydrate as reductant. The final products are confirmed by H-1 NMR, C-13 NMR and mass spectrometry.