D-(threo)-1-phenyl-2-amino-3-fluoro-1-propanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: D-(threo)-1-phenyl-2-amino-3-fluoro-1-propanol
• 英文别名: 2-Amino-3-fluoro-1-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₉H₁₂FNO
• 分子量: 169.199
• InChiKey: DGGHXJDQOSENNL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-(threo)-1-phenyl-2-amino-3-fluoro-1-propanol 、 二氯乙酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 D-(threo)-1-phenyl-2-dichloroacetamido-3-fluoro-1-propanol
  参考文献：
  名称：

  1-Aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanol acylates, methods for their

  摘要：

  本文描述了D-(threo)-1-芳基-2-酰胺基-3-氟-1-丙醇酯和其盐的制备方法，以及作为抗菌剂使用的方法。

  公开号：

  US04311857A1

文献信息

• Intermediates for the preparation of 1-(phenyl)-1-hydroxy-2-amino-3-fluoro propane derivatives
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0677511A3

  公开（公告）日：1996-07-24

  A process for preparing a D-threo compound of the formula wherein R, and R1 have the meanings shown in the description, via protection of both the secondary hydroxy and the amino group of a corresponding D-threo 1-(phenyl)-2-amino-1,3-propanediol, fluorination of the protected compound and treatment of the thus obtained compound to afford a D-threo compound of the formula (II).

  通过保护相应的D-threo 1-(苯基)-2-氨基-1,3-丙二醇的次羟基和氨基团，对保护化合物进行氟化处理，然后处理所得化合物以得到公式（II）的D-threo化合物的方法。
• Fenicol compounds and methods synthesizing 2-trifluoroacetamido-3-substituted propiophenone compounds
  申请人：Murthy V.S.N Yerramilli

  公开号：US20070197823A1

  公开（公告）日：2007-08-23

  Methods of preparing compounds of formula (I): wherein Y, Y 1 , and R 2 are defined herein; methods of making D-(threo)-1-aryl-2-acylamido-1-propanol compounds, D-(threo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanol compounds, and D-(threo)-1-aryl-2-acylamido-3-hydroxy-1-propanol compounds (collectively, “fenicol compounds”) from the compound of formula (I); and new fenicol compounds, which can be made using the method.

  制备式(I)化合物的方法：其中Y、Y1和R2在此处定义；制备D-(threo)-1-芳基-2-酰胺基-1-丙醇化合物、D-(threo)-1-芳基-2-酰胺基-3-氟-1-丙醇化合物和D-(threo)-1-芳基-2-酰胺基-3-羟基-1-丙醇化合物（统称为“菲尼考尔化合物”）的方法，从式(I)化合物制备新的菲尼考尔化合物的方法。
• 1-Aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanols, methods for their use as
  申请人：Schering Corporation, Patent Dept.

  公开号：US04235892A1

  公开（公告）日：1980-11-25

  Described are D-(threo)-1-aryl-2-acylamido-3-fluoro-1-propanols, methods for their preparation, and methods for their use as antibacterial agents. Of particular interest are D-(threo)-1-p-nitrophenyl-2-dichloroacetamido-3-fluoro-1-propanol and D-(threo)-1-p-methylsulfonylphenyl-2-dichloroacetamido-3-fluoro-1-propanol and the corresponding 2-difluoroacetamido compounds which are the 3-fluoro-3-deoxy analogs of chloramphenicol, thiamphenicol, difluoroacetyl analog of chloramphenicol, and of fluorthiamphenicol, respectively, and which are active both against organisms sensitive to and resistant to the parent amphenicol antibiotics. Other particularly valuable antibacterial agents include the corresponding 2-(chlorofluoroacetamido)-, 2-dichlorodeuterioacetamido, 2-difluorodeuterioacetamido-, and the 2-(chlorofluorodeuterioacetamido)- derivatives of the foregoing 3-fluoro-3-deoxy amphenicols.

  本文介绍了D-(threo)-1-芳基-2-酰胺基-3-氟-1-丙醇的制备方法，以及它们作为抗菌剂的应用方法。特别感兴趣的是D-(threo)-1-p-硝基苯基-2-二氯乙酰胺基-3-氟-1-丙醇和D-(threo)-1-p-甲基磺酰基苯基-2-二氯乙酰胺基-3-氟-1-丙醇，以及相应的2-二氟乙酰胺衍生物，它们是氯霉素、噻氨酚、氟噻氨酚的3-氟-3-去氧类似物，对对父代氨基苯甲酰类抗生素敏感和抗性的微生物都有活性。其他特别有价值的抗菌剂包括上述3-氟-3-去氧氨基苯甲酰类化合物的相应的2-(氯氟乙酰胺)-、2-二氯代谢物、2-二氟代谢物和2-(氯氟代谢物) 衍生物。
• Process for the preparation of 1-(phenyl)-1-hydroxy-2-amino-3-fluoro propane derivatives
  申请人：ZAMBON GROUP S.p.A.

  公开号：EP0130633A2

  公开（公告）日：1985-01-09

  Intermediates of Formula where R, X1, X2, X3 and X4 have the meanings mentioned in the description, for the preparation of 1-(phenyl)-1-hydroxy-2-amino-3-fluoropropane derivatives.

  式的中间体 其中 R、X1、X2、X3 和 X4 具有说明中提到的含义，用于制备 1-(苯基)-1-羟基-2-氨基-3-氟丙烷衍生物。
• Fenicol compounds and methods of synthesizing 2-trifluoracetamido-3-substituted propiophenone compounds
  申请人：IDEXX LABORATORIES, INC.

  公开号：EP1953138A2

  公开（公告）日：2008-08-06

  Methods of preparing compounds of formula (I): wherein Y, Y1, and R2 are defined herein; methods of making D-(threo)-1-aryl-2- acylamido-1-propanol compounds, D-(threo)-1-aryl-2- acylamido-3-fluoro-1-propanol compounds, and D-(threo)-1-aryl-2- acylamido-3-hydroxy-1-propanol compounds (collectively, "fenicol compounds") from the compound of formula (I); and new fenicol compounds, which can be made using the method.

  制备式(I)化合物的方法： 其中 Y、Y1 和 R2 在此定义；由式 (I) 化合物制得 D-(苏)-1-芳基-2-酰氨基-1-丙醇化合物、D-(苏)-1-芳基-2-酰氨基-3-氟-1-丙醇化合物和 D-(苏)-1-芳基-2-酰氨基-3-羟基-1-丙醇化合物（统称为 "芬尼考化合物"）的方法；以及使用该方法可制得的新芬尼考化合物。