2-salicylidene-4-aminophenyl benzimidazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-salicylidene-4-aminophenyl benzimidazole
• 英文别名: 2-(((4-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)imino)methyl)phenol；2-(4-salicylideneaminophenyl)benzimidazole；2-[[4-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]iminomethyl]phenol
• 化学式: C₂₀H₁₅N₃O
• 分子量: 313.359
• InChiKey: BRJNPDFBMUALFN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-salicylidene-4-aminophenyl benzimidazole 在 氨 、 nickel dichloride 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(1H-苯并咪唑-2-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  由 NMR 证据监测的二价镍对席夫碱中 - N=CH - 键的活化

  摘要：

  席夫碱、2-水杨烯-4-氨基苯基苯并咪唑在乙醇中通过 Ni2+ 在氨或伯烷基胺存在下通过 -N=CH-键活化，生成式 Ni{o-C6H4(O)CH 的镍配合物NR}2 . n H2O [R = H，我；n = 0; R = Et，n = 0.5] 和 4-氨基苯基苯并咪唑。产品已通过元素分析、磁化率测量以及 IR、ESR、质量和广泛的 NMR 光谱研究进行鉴定。还提出了激活-N=CH-键的可能机制。版权所有 © 2012 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/mrc.2857
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 polyphosphoric acid 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 2-salicylidene-4-aminophenyl benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑基席夫碱金属配合物潜在药理活性和分子靶标的体外评价

  摘要：

  包括镧系元素配合物在内的金属药物在临床治疗各种疾病方面非常有效，并在近几十年来引起了人们的广泛兴趣。因此，在这项工作中，合成并表征了一系列镧 (III) 和铈 (III) 配合物，包括源自 (1 H -苯并咪唑-2-基)苯胺、水杨醛和 2,4-二羟基苯甲醛的席夫碱配体使用不同的光谱方法。除了细胞毒性活性外，还对人类 U-937 细胞、灵长类肾非癌性 COS-7 和其他六种不同的人类肿瘤细胞系：U251、PC-3、K562、HCT-15、MCF-7、和SK-LU-1。此外，还筛选了合成化合物对巴西利什曼原虫、恶性疟原虫和克氏锥虫的体外抗寄生虫活性。此外，还使用以下方法检查了对两种革兰氏阳性菌株（金黄色葡萄球菌ATCC ® 25923、单核细胞增生李斯特菌ATCC ® 19115）和两种革兰氏阴性菌株（大肠杆菌ATCC ® 25922、铜绿假单胞菌ATCC ® 27583）的抗菌活性。微量稀释

  DOI：

  10.3390/antibiotics10060728

文献信息

• Eco-Friendly Novel Synthesis, Characterization of 2,3-Disubstituted 4-Thiazolidinone Derivatives and their Antimicrobial Evaluations
  作者：Ashutosh Pathak、P. Malairajan、Parmesh Kumar Dwivedi、Devdutt Chaturvedi

  DOI：10.14233/ajchem.2021.23399

  日期：——

  A total of nine derivatives of 4-thiazolidinone were synthesized involving the reaction of benzene-1,2- diamine with 4-aminobenzoic acid followed by reaction with substituted benzaldehyde to get the Schiff bases. These synthesized Schiff bases were further reacted with thioglycolic acid to get the desired thiazolidinones (29-37). In addition to conventional synthesis, the microwave irradiation method has also been employedfor the synthesis of these compounds which provides not only pollution free and eco-friendly environment but also excellent yields. The results showed that 2-substituted thiazolidinone derivatives exhibit good antibacterial activity. It was also recorded that the compounds containing -Cl, -NO2 group with thiazolidinone nucleus are more active than other compounds of the synthesized series.

  4-噻唑啉酮的九种衍生物总共被合成，包括苯-1,2-二胺与4-氨基苯甲酸反应，然后与取代苯甲醛反应得到席夫碱。这些合成的席夫碱进一步与巯基乙酸反应，得到所需的噻唑啉酮（29-37）。除了传统合成方法，还采用了微波辐射方法合成这些化合物，这不仅提供了无污染和环保的环境，而且产率也非常高。结果显示，2-取代噻唑啉酮衍生物表现出良好的抗菌活性。记录显示，含有-Cl，-NO2基团的噻唑啉酮核心化合物比合成系列中的其他化合物更活跃。
• Hydrolysis of -N=CH- Bond in 2-Salicylidene-4-aminophenyl benzimidazole by Palladium(II)
  作者：M. Chandrakala

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21584

  日期：——

  The Schiff base, 2-salicylidene-4-aminophenyl benzimidazole (I, SAPbzlH) in ethanolic medium reacts with palladium(II) in acidic medium (HCl/HBr) and coordinated SAPbzlH undergoes hydrolysis at -N=CH- bond to yield salicylaldehyde and square planar complexes having composition [Pd(C13H11N3)2X2]·2HX (II) (X = Cl, Br). The obtained complexes have been characterized by elemental analysis, atomic absorption spectra, infrared, electronic and extensive utility of NMR. Possible mechanism for the hydrolysis of coordinated 2-salicylidene-4-aminophenyl benzimidazole (SAPbzlH) has been proposed.

  在乙醇介质中的Schiff碱（2-水杨醛基-4-氨基苯基苯并咪唑（I，SAPbzlH））与酸性介质（HCl/HBr）中的钯（II）发生反应，SAPbzlH在-N=CH-键处发生水解，生成水杨醛和具有[Pd(C13H11N3)2X2]·2HX（II）（X=Cl，Br）组成的方形平面复合物。通过元素分析、原子吸收光谱、红外光谱、电子谱和核磁共振谱对所得复合物进行了表征。提出了2-水杨醛基-4-氨基苯基苯并咪唑（SAPbzlH）水解的可能机理。
• Chandrakala; Sheshadri; Nanje Gowda, Journal of Chemical Research, 2010, # 10, p. 576 - 580
  作者：Chandrakala、Sheshadri、Nanje Gowda、Murthy、Nagasundara

  DOI：——

  日期：——
• Mahmoud; El-Ezbawy; El-Sherief, Revue Roumaine de Chimie, 1997, vol. 42, # 12, p. 1155 - 1163
  作者：Mahmoud、El-Ezbawy、El-Sherief、Sarhan, Abd El-Wareth A. O.

  DOI：——

  日期：——
• In Vitro Evaluation of the Potential Pharmacological Activity and Molecular Targets of New Benzimidazole-Based Schiff Base Metal Complexes
  作者：Alberto Aragón-Muriel、Yamil Liscano、Yulieth Upegui、Sara M. Robledo、María Teresa Ramírez-Apan、David Morales-Morales、Jose Oñate-Garzón、Dorian Polo-Cerón

  DOI：10.3390/antibiotics10060728

  日期：——

  ligands. Interactions between the tested compounds and model membranes were examined using differential scanning calorimetry (DSC), and interactions with calf thymus DNA (CT-DNA) were investigated by ultraviolet (UV) absorption. Molecular docking studies were performed using leishmanin (1LML), cruzain (4PI3), P. falciparum alpha-tubulin (GenBank sequence CAA34101 [453 aa]), and S.aureus penicillin-binding

  包括镧系元素配合物在内的金属药物在临床治疗各种疾病方面非常有效，并在近几十年来引起了人们的广泛兴趣。因此，在这项工作中，合成并表征了一系列镧 (III) 和铈 (III) 配合物，包括源自 (1 H -苯并咪唑-2-基)苯胺、水杨醛和 2,4-二羟基苯甲醛的席夫碱配体使用不同的光谱方法。除了细胞毒性活性外，还对人类 U-937 细胞、灵长类肾非癌性 COS-7 和其他六种不同的人类肿瘤细胞系：U251、PC-3、K562、HCT-15、MCF-7、和SK-LU-1。此外，还筛选了合成化合物对巴西利什曼原虫、恶性疟原虫和克氏锥虫的体外抗寄生虫活性。此外，还使用以下方法检查了对两种革兰氏阳性菌株（金黄色葡萄球菌ATCC ® 25923、单核细胞增生李斯特菌ATCC ® 19115）和两种革兰氏阴性菌株（大肠杆菌ATCC ® 25922、铜绿假单胞菌ATCC ® 27583）的抗菌活性。微量稀释