trans-2-[4-{2-(4'-hydroxyphenylthio)ethoxy}-3-methoxy-5-nitrophenyl]-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-dithiolane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-[4-{2-(4'-hydroxyphenylthio)ethoxy}-3-methoxy-5-nitrophenyl]-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-dithiolane
• 英文别名: 4-[2-[2-methoxy-6-nitro-4-[(2S,4S)-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-dithiolan-2-yl]phenoxy]ethylsulfanyl]phenol
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₈S₃
• 分子量: 591.727
• InChiKey: KNABVPPDFDSKEP-SQHAQQRYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  188
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-[4-{2-(4'-hydroxyphenylthio)ethoxy}-3-methoxy-5-nitrophenyl]-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-dithiolane 在 无水氯化钙 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 Trans-2-[5-amino-4-{2-(4'-hydroxyphenylthio)ethoxy}-3-methoxyphenyl]-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  2,4-diaryl-1,3-dithiolanes; 2,4-diaryl-1,3-dioxolanes;

  摘要：

  本发明公开了2,4-二芳基-1,3-二硫杂环己烷；2,4-二芳基-1,3-二氧杂环己烷；2,4-二芳基-1,3-氧硫杂环己烷；以及2,5-二芳基-1,3-氧硫杂环己烷，这些化合物能够减少多形核白细胞在炎症或免疫反应期间化学趋化和呼吸爆发，从而导致有害氧自由基的形成。这些化合物通过作为PAF受体拮抗剂、抑制酶5-脂氧合酶或表现出双重活性，即作为PAF受体拮抗剂和5-脂氧合酶抑制剂而表现出这种生物活性。本发明还公开了一种治疗由PAF或白三烯介导的疾病的方法，包括在药学可接受的载体中投予上述识别化合物或其药学可接受的盐的有效量，可选地在药学可接受的载体中。

  公开号：

  US05530141A1
• 作为产物：
  描述：

  trans-2-[4-{2-(methanesulfonyloxy)ethoxy}-3-methoxy-5-nitrophenyl]-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-dithiolane 、 4-羟基苯硫酚 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 以70%的产率得到trans-2-[4-{2-(4'-hydroxyphenylthio)ethoxy}-3-methoxy-5-nitrophenyl]-4-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1,3-dithiolane
  参考文献：
  名称：

  2,4-diaryl-1,3-dithiolanes; 2,4-diaryl-1,3-dioxolanes;

  摘要：

  本发明公开了2,4-二芳基-1,3-二硫杂环己烷；2,4-二芳基-1,3-二氧杂环己烷；2,4-二芳基-1,3-氧硫杂环己烷；以及2,5-二芳基-1,3-氧硫杂环己烷，这些化合物能够减少多形核白细胞在炎症或免疫反应期间化学趋化和呼吸爆发，从而导致有害氧自由基的形成。这些化合物通过作为PAF受体拮抗剂、抑制酶5-脂氧合酶或表现出双重活性，即作为PAF受体拮抗剂和5-脂氧合酶抑制剂而表现出这种生物活性。本发明还公开了一种治疗由PAF或白三烯介导的疾病的方法，包括在药学可接受的载体中投予上述识别化合物或其药学可接受的盐的有效量，可选地在药学可接受的载体中。

  公开号：

  US05530141A1

文献信息

• [EN] 2,4-DIARYL-1,3-DITHIOLANES; 2,4-DIARYL-1,3-DIOXOLANES; 2,4-DIARYL-1,3-OXATHIOLANES; AND 2,5-DIARYL-1,3-OXATHIOLANES AS PAF RECEPTOR ANTGONISTS AND INHIBITORS OF 5-LIPOXYGENASE<br/>[FR] 2,4-DIARYL-1,3-DITHIOLANES; 2,4-DIARYL-1,3-DIOXOLANES; 2,4-DIARYL-1,3-OXATHIOLANES ET 2,5-DIARYL-1,3-OXATHIOLANES UTILISES EN TANT QU'INHIBITEURS DES RECEPTEURS DU FACTEUR D'ACTIVATION PLAQUETTAIRE
  申请人：CENTER FOR INNOVATIVE TECHNOLOGY

  公开号：WO1994006790A1

  公开（公告）日：1994-03-31

  (EN) 2,4-diaryl-1,3-dithiolanes; 2,4-diaryl-1,3-dioxolanes; 2,4-diaryl-1,3-oxathiolanes; and 2,5-diaryl-1,3-oxathiolanes are disclosed that reduce the chemotaxis and respiratory burst leading to the formation of damaging oxygen radicals of polymorphonuclear leukocytes during an inflammatory or immune response. The compounds exhibit this biological activity by acting as PAF receptor antagonists, by inhibiting the enzyme 5-lipoxygenase, or by exhibiting dual activity, i.e., by acting as both a PAF receptor antagonist and inhibitor of 5-lipoxygenase. A method to treat disorders mediated by PAF or leukotrienes is also disclosed, that includes administering an effective amount of one or more of the above-identified compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable carrier.(FR) Les 2,4-diaryl-1,3-dithiolanes; 2,4-diaryl-1,3-dioxolanes; 2,4-diaryl-1,3-oxathiolanes; 2,5-diaryl-1,3-oxathiolanes réduisent le chimiotactisme et l'explosion respiratoire entraînant la formation de radicaux d'oxygène nuisibles de leucocytes polynucléaires au cours d'une réponse inflammatoire ou immunitaire. Ces composés présentent cette activité biologique en se comportant comme des inhibiteurs des récepteurs du facteur d'activation plaquettaire, en inhibant la 5-lipoxygénase ou en présentant une double activité, c'est-à-dire en agissant à la fois comme des inhibiteurs des récepteurs du facteur d'activation plaquettaire et comme inhibiteurs de la 5-lipoxygénase. L'invention concerne également un procédé de traitement de troubles induits par le facteur d'activation plaquettaire ou des leucotriènes qui consiste à administrer une dose efficace d'un ou plusieurs des composés décrits ci-dessus ou d'un sel pharmaceutiquement acceptable dérivé de ces derniers, éventuellement dans un véhicule pharmaceutiquement acceptable.

  具有西红inin敏感性的2,4-联基1,3-二硫杂环化合物;2,4-联基1,3-杂环二亚胺(mesoxalate);2,4-联基1,3-磷酸基尿嘧啶(paclitam);以及2,5-联基1,3-磷酸基尿嘧啶也披露用于抑制内防御反应和炎症反应(如白细胞介素反应)引发产生有毒氧自由基的治疗，其生物活性特征可归因于其作为抗磷毛细血管功能蛋白(PAF)受体的药物。这些化合物亦可抑制orphism-5-亚氧酶或者同时具备抑制该酶的作用。本发明还涉及一种用于既能治疗由磷毛细血管功能蛋白或者白细胞介素引起的内分泌疾病，亦可通过注射给予/drug，成分还包括上述化合物的一种盐，或者其他药用工业上可接受的载体。
• US5530141A
  申请人：——

  公开号：US5530141A

  公开（公告）日：1996-06-25
• 2,4-diaryl-1,3-dithiolanes; 2,4-diaryl-1,3-dioxolanes;
  申请人：Center for Innovative Technology

  公开号：US05530141A1

  公开（公告）日：1996-06-25

  2,4-Diaryl-1,3-dithiolanes; 2,4-diaryl-1,3-dioxolanes; 2,4-diaryl-1,3-oxathiolanes; and 2,5-diaryl-1,3-oxathiolanes are disclosed that reduce the chemotaxis and respiratory burst leading to the formation of damaging oxygen radicals of polymorphonuclear leukocytes during an inflammatory or immune response. The compounds exhibit this biological activity by acting as PAF receptor antagonists, by inhibiting the enzyme 5-lipoxygenase, or by exhibiting dual activity, i.e., by acting as both a PAF receptor antagonist and inhibitor of 5-lipoxygenase. A method to treat disorders mediated by PAF or leukotrienes is also disclosed, that includes administering an effective amount of one or more of the above-identified compounds or a pharmaceutically acceptable salt thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable carrier.

  本发明公开了2,4-二芳基-1,3-二硫杂环己烷；2,4-二芳基-1,3-二氧杂环己烷；2,4-二芳基-1,3-氧硫杂环己烷；以及2,5-二芳基-1,3-氧硫杂环己烷，这些化合物能够减少多形核白细胞在炎症或免疫反应期间化学趋化和呼吸爆发，从而导致有害氧自由基的形成。这些化合物通过作为PAF受体拮抗剂、抑制酶5-脂氧合酶或表现出双重活性，即作为PAF受体拮抗剂和5-脂氧合酶抑制剂而表现出这种生物活性。本发明还公开了一种治疗由PAF或白三烯介导的疾病的方法，包括在药学可接受的载体中投予上述识别化合物或其药学可接受的盐的有效量，可选地在药学可接受的载体中。