methyl 5-(benzyl(2-hydroxyethyl)amino)pentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 5-(benzyl(2-hydroxyethyl)amino)pentanoate
• 英文别名: Methyl 5-[benzyl(2-hydroxyethyl)amino]pentanoate
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₃
• 分子量: 265.353
• InChiKey: GAKUQQLRAFKSFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 5-(benzyl(2-hydroxyethyl)amino)pentanoate 在 水 、 1-丙基磷酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-benzyl-1,4-oxazonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  内部亲核催化剂介导的环化/环扩环级联反应，用于合成中型内酯和内酰胺。

  摘要：

  描述了一种由线性前体合成中型内酯和内酰胺的策略，其中胺充当内部亲核催化剂，以促进新型环化/扩环级联序列。该方法避免了通常与中环环化方案相关的高稀释条件的需要，因为反应仅通过动力学上有利的“正常”尺寸的循环过渡态进行。该相同特征还使得能够通过点对轴手性转移以完全的对映选择性来制备含联芳基的中型环。

  DOI：

  10.1002/anie.201907206
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸甲酯 、 N-苄基乙醇胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.17h， 以72%的产率得到methyl 5-(benzyl(2-hydroxyethyl)amino)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  内部亲核催化剂介导的环化/环扩环级联反应，用于合成中型内酯和内酰胺。

  摘要：

  描述了一种由线性前体合成中型内酯和内酰胺的策略，其中胺充当内部亲核催化剂，以促进新型环化/扩环级联序列。该方法避免了通常与中环环化方案相关的高稀释条件的需要，因为反应仅通过动力学上有利的“正常”尺寸的循环过渡态进行。该相同特征还使得能够通过点对轴手性转移以完全的对映选择性来制备含联芳基的中型环。

  DOI：

  10.1002/anie.201907206

文献信息

• Internal Nucleophilic Catalyst Mediated Cyclisation/Ring Expansion Cascades for the Synthesis of Medium‐Sized Lactones and Lactams
  作者：Aggie Lawer、James A. Rossi‐Ashton、Thomas C. Stephens、Bradley J. Challis、Ryan G. Epton、Jason M. Lynam、William P. Unsworth

  DOI：10.1002/anie.201907206

  日期：2019.9.23

  for the synthesis of medium-sized lactones and lactams from linear precursors is described in which an amine acts as an internal nucleophilic catalyst to facilitate a novel cyclisation/ring expansion cascade sequence. This method obviates the need for the high-dilution conditions usually associated with medium-ring cyclisation protocols, as the reactions operate exclusively via kinetically favourable

  描述了一种由线性前体合成中型内酯和内酰胺的策略，其中胺充当内部亲核催化剂，以促进新型环化/扩环级联序列。该方法避免了通常与中环环化方案相关的高稀释条件的需要，因为反应仅通过动力学上有利的“正常”尺寸的循环过渡态进行。该相同特征还使得能够通过点对轴手性转移以完全的对映选择性来制备含联芳基的中型环。