methyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-[(E)-4-methoxy styryl]benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: methyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-[(E)-4-methoxy styryl]benzoate
• 英文别名: methyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]benzoate
• 化学式: C₁₈H₁₈O₅
• 分子量: 314.338
• InChiKey: GLPMVFGSRPALTC-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-[(E)-4-methoxy styryl]benzoate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-hydroxy-4-methoxy-6-[2-(4-methoxyphenyl)vinyl]benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  新型木豆素衍生物作为抗菌剂

  摘要：

  具有抗药性病原体的具有新型结构支架的新型抗菌剂的发现是一项紧迫的任务。从木豆叶片中分离出的卡雅斯汀二烯酸具有抗菌活性。在这项研究中，设计并合成了一系列卡南斯汀二苯甲酸衍生物。评价了这些化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性，以及​​九株耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的细菌，并探讨了其相关的构效关系。分析表明，某些合成的卡南斯汀二苯二酸衍生物对革兰氏阳性细菌菌株和MRSA表现出有效的抗菌活性。在这些化合物中，5b，5c，5j和5k显示出比阳性对照化合物更好的抗菌活性。MTT测定的结果说明了活性化合物的低细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.008
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 15-冠醚-5 、 三氯化硼 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 methyl 2-hydroxy-4-methoxy-6-[(E)-4-methoxy styryl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  新型木豆素衍生物作为抗菌剂

  摘要：

  具有抗药性病原体的具有新型结构支架的新型抗菌剂的发现是一项紧迫的任务。从木豆叶片中分离出的卡雅斯汀二烯酸具有抗菌活性。在这项研究中，设计并合成了一系列卡南斯汀二苯甲酸衍生物。评价了这些化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性，以及​​九株耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的细菌，并探讨了其相关的构效关系。分析表明，某些合成的卡南斯汀二苯二酸衍生物对革兰氏阳性细菌菌株和MRSA表现出有效的抗菌活性。在这些化合物中，5b，5c，5j和5k显示出比阳性对照化合物更好的抗菌活性。MTT测定的结果说明了活性化合物的低细胞毒性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2015.06.008

文献信息

• CAJANINE STRUCTURE ANALOGOUS COMPOUND, PREPARATION METHOD AND USE
  申请人：INSTITUTE OF MEDICINAL BIOTECHNOLOGY. CHINESE ACADEMY OF MEDICAL SCIENCES

  公开号：US20140371232A1

  公开（公告）日：2014-12-18

  Provided are cajanine structure analogous compounds, synthesis method and pharmacological effects thereof, the compounds of the present invention having the structure as represented by general formulas I, II, III, IV and V. Also provided are pharmaceutical compositions containing the compounds as active ingredient, and uses thereof; the compounds of the present invention having the pharmacological activities such as anti-virus, anti-virus-infection, nerve protection, anti-metabolic-diseases and the like. Also provided is a chemical total synthesis preparation method of the natural products cajanine, cajanine A and cajanine C. The present invention lays a foundation for the in-depth study and development of the compounds as clinical drugs in the future.

  提供的是与咖啡碱结构类似的化合物、合成方法及其药理效果，本发明的化合物具有如公式I、II、III、IV和V所代表的结构。还提供了含有这些化合物的药物组合物，以及它们的使用方法；本发明的化合物具有诸如抗病毒、抗病毒感染、神经保护、抗代谢性疾病等药理活性。还提供了天然产物咖啡碱、咖啡碱A和咖啡碱C的化学全合成制备方法。本发明为这些化合物作为未来临床药物深入研究和发展奠定了基础。
• 木豆素结构类似物及其在制备抗菌药物中的 应用
  申请人：暨南大学

  公开号：CN104370738B

  公开（公告）日：2017-11-21

  本发明属于医药领域，公开了一种木豆素结构类似物及其在制备抗菌药物中的应用。所述木豆素结构类似物，具有式Ⅰ所示结构：其中，R1为‑H或‑CH3；R2为‑H、异戊烯基或香叶基；R3为‑CH3或R4为‑H、‑F、‑Cl、‑OCH3、‑CF3或‑CN，且不限定其在苯环上取代的个数。本发明以木豆素为先导化合物，对C‑1位羧基、C‑3位异戊烯基和芳香B环进行修饰和改造，设计合成了一系列木豆素衍生物，尤其是含氟木豆素衍生物。所得化合物抗菌活性更好、毒副作用更小、安全性更高，可应用于制备抗菌药物中，特别是对耐药菌有良好的抗菌活性，尤其是对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌，优于阳性对照药，这在此类化合物中是第一次被发现。
• US9359298B2
  申请人：——

  公开号：US9359298B2

  公开（公告）日：2016-06-07
• Novel cajaninstilbene acid derivatives as antibacterial agents
  作者：Zhi-Zhong Geng、Jian-Jun Zhang、Jing Lin、Mei-Yan Huang、Lin-Kun An、Hong-Bin Zhang、Ping-Hua Sun、Wen-Cai Ye、Wei-Min Chen

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.06.008

  日期：2015.7

  Discovery of novel antibacterial agents with new structural scaffolds that combat drug-resistant pathogens is an urgent task. Cajaninstilbene acid, which is isolated from pigeonpea leaves, has shown antibacterial activity. In this study, a series of cajaninstilbene acid derivatives were designed and synthesized. The antibacterial activities of these compounds against gram-negative and gram-positive

  具有抗药性病原体的具有新型结构支架的新型抗菌剂的发现是一项紧迫的任务。从木豆叶片中分离出的卡雅斯汀二烯酸具有抗菌活性。在这项研究中，设计并合成了一系列卡南斯汀二苯甲酸衍生物。评价了这些化合物对革兰氏阴性和革兰氏阳性细菌的抗菌活性，以及​​九株耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的细菌，并探讨了其相关的构效关系。分析表明，某些合成的卡南斯汀二苯二酸衍生物对革兰氏阳性细菌菌株和MRSA表现出有效的抗菌活性。在这些化合物中，5b，5c，5j和5k显示出比阳性对照化合物更好的抗菌活性。MTT测定的结果说明了活性化合物的低细胞毒性。