1,3-dihydroxy-4-prenyl-9,10-anthraquinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,3-dihydroxy-4-prenyl-9,10-anthraquinone
• 英文别名: 2,4-dihydroxy-1-(3-methylbut-2-enyl)anthracene-9,10-dione
• 化学式: C₁₉H₁₆O₄
• 分子量: 308.334
• InChiKey: MZIIUMKOYFDJMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二羥蒽醌 、 1-溴-3-甲基-2-丁烯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以4%的产率得到1,3-dihydroxy-4-prenyl-9,10-anthraquinone
  参考文献：
  名称：

  羟基和3-烷基氨基丙氧基-9,10-蒽醌衍生物的设计，合成和细胞毒性作用。

  摘要：

  在以前的论文中，我们已经报道了1,3-二羟基-9,10-蒽醌衍生物的合成和细胞毒性作用。为了进一步设计更有效的化合物，已经合成了一系列新的1-羟基-3-（3-烷基氨基丙氧基）-9,10-蒽醌和3-（3-烷基氨基丙氧基）-9,10-蒽醌。评估了合成化合物对人类Hep G2，Hep 3B和HT-29细胞的细胞毒性。几乎所有化合物在体外均显示出对Hep G2，Hep 3B和HT-29细胞系的显着抑制活性。化合物5以浓度依赖的方式表现出针对Hep G2的选择性细胞毒性，ED50值为1.23 +/- 0.05 microM。结构活性分析表明，大多数1-羟基-3-（3-烷基氨基-2-羟基丙氧基）-9 10-蒽醌在体外对Hep 3B细胞系显示出比1-羟基-3-或3-（3-烷基氨基丙氧基）-9,10-蒽醌更强的细胞毒性作用。与选择性化合物16孵育72小时后，显着观察到亚G1细胞阶段和MCF-7细胞DNA片

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.001

文献信息

• 1,3-Dihydroxyl-9,10-anthraquinone and 3-[(3-amino)-propoxy]- 9,10-anthraquinone derivatives and pharmaceutical compositions comprising the same
  申请人：Lin Chun-Nan

  公开号：US20080027141A1

  公开（公告）日：2008-01-31

  Disclosed herein are 1,3-dihydroxyl-9,10-anthraquinone and 3-[(3-amino)-propoxy]-9,10-anthraquinone derivatives, in particular 1,3-dihydroxy-4-prenyl-9,10-anthraquinone and 3-[3-(4-methylpiperazinyl)-propoxy]-9,10-anthraquinone, which are found to have inhibitory activities against several types of human tumor/cancer cells and thus can be used in the manufacture of pharmaceutical compositions for use in the treatment of tumors/cancers.

  本文披露了1,3-二羟基-9,10-蒽醌和3-[(3-氨基)-丙氧基]-9,10-蒽醌衍生物，特别是1,3-二羟基-4-异戊烯基-9,10-蒽醌和3-[3-(4-甲基哌嗪基)-丙氧基]-9,10-蒽醌，发现它们具有对几种人类肿瘤/癌细胞的抑制活性，因此可用于制造用于治疗肿瘤/癌症的药物组合物。
• Design, synthesis and cytotoxic effect of hydroxy- and 3-alkylaminopropoxy-9,10-anthraquinone derivatives
  作者：Chi-Huang Teng、Shen-Jeu Won、Chun-Nan Lin

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.001

  日期：2005.5

  In previous paper, we have reported the synthesis and the cytotoxic effect of 1,3-dihydroxy-9,10-anthraquinone derivatives. For further design of more potent compounds, a new series of 1-hydroxy-3-(3-alkylaminopropoxy)-9,10-anthraquinones and 3-(3-alkylaminopropoxy)-9,10-anthraquinones have been synthesized. The cytotoxicity of synthetic compounds were evaluated against human Hep G2, Hep 3B and HT-29

  在以前的论文中，我们已经报道了1,3-二羟基-9,10-蒽醌衍生物的合成和细胞毒性作用。为了进一步设计更有效的化合物，已经合成了一系列新的1-羟基-3-（3-烷基氨基丙氧基）-9,10-蒽醌和3-（3-烷基氨基丙氧基）-9,10-蒽醌。评估了合成化合物对人类Hep G2，Hep 3B和HT-29细胞的细胞毒性。几乎所有化合物在体外均显示出对Hep G2，Hep 3B和HT-29细胞系的显着抑制活性。化合物5以浓度依赖的方式表现出针对Hep G2的选择性细胞毒性，ED50值为1.23 +/- 0.05 microM。结构活性分析表明，大多数1-羟基-3-（3-烷基氨基-2-羟基丙氧基）-9 10-蒽醌在体外对Hep 3B细胞系显示出比1-羟基-3-或3-（3-烷基氨基丙氧基）-9,10-蒽醌更强的细胞毒性作用。与选择性化合物16孵育72小时后，显着观察到亚G1细胞阶段和MCF-7细胞DNA片