4,4'-((4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)boranediyl)bis(2,3,5,6-tetramethyl-benzonitrile) | 1361550-65-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4,4'-((4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)boranediyl)bis(2,3,5,6-tetramethyl-benzonitrile)
• 英文别名: 4'-((4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)boranediyl)bis(2,3,5,6-tetramethylbenzonitrile)；4-[(4-Bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-(4-cyano-2,3,5,6-tetramethylphenyl)boranyl]-2,3,5,6-tetramethylbenzonitrile；4-[(4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)-(4-cyano-2,3,5,6-tetramethylphenyl)boranyl]-2,3,5,6-tetramethylbenzonitrile
• CAS: 1361550-65-3
• 化学式: C₃₂H₃₆BBrN₂
• 分子量: 539.366
• InChiKey: DVPLUIGCTXXFKK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.41
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  47.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4'-((4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)boranediyl)bis(2,3,5,6-tetramethyl-benzonitrile) 、 1-芘硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 生成 4,4'-((2,3,5,6-tetramethyl-4-(pyren-1-yl)phenyl)boranediyl)bis(2,3,5,6-tetramethylbenzonitrile)
  参考文献：
  名称：

  扭曲的供体取代的三十二烷基硼烷的激发态形成及其相互转化的热力学和构象

  摘要：

  我们合成了一系列供体取代的三硬脂酸硼烷，它们包含不同类型和数量的生色团，包括1-py（PB1-3），3-咔唑（CBC1-3）或取代的对-咔唑-N-苯基（CBN3a–c）作为各种供体-受体（D–A）分子。通过UV / Vis吸收和荧光光谱以及循环伏安法（CV）研究了这些扭曲的D–A分子的光物理和电化学性质。溶剂极性，粘度和温度对荧光发射的影响揭示了三种激发态的存在，以及它们在三种激发态之间的平衡和相互转化。与电荷分离程度和构象变化的顺序有关，与之相比，三个激发态为局部激发（LE）状态，分子内电荷转移（ICT）状态更加平坦，ICT（TICT）状态更加扭曲基态。TICT状态正在经历构象变化，与ICT状态相比，能源壁垒更高。溶剂极性对状态转换的影响与粘度影响相反，而温度影响则源于其极性和粘度的变化。例如，溶剂极性的增加导致从LE状态到ICT状态和/或从ICT到TICT状态的激发态转化，而粘度增加导

  DOI：

  10.1002/chem.201201719
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4,5-四甲苯 在 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 溴 、 碘 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4,4'-((4-bromo-2,3,5,6-tetramethylphenyl)boranediyl)bis(2,3,5,6-tetramethyl-benzonitrile)
  参考文献：
  名称：

  The equilibria and conversions between three excited states: the LE state and two charge transfer states, in twisted pyrene-substituted tridurylboranes

  摘要：

  观察到一系列扭曲的芘取代三苯硼化合物的激发态转化，分别对应于局部激发（LE）态、具有更高荧光量子效率的更平面的电荷转移（CT）态和更扭曲的CT态。

  DOI：

  10.1039/c2cc17663g

文献信息

• Thermodynamics and Conformations in the Formation of Excited States and Their Interconversions for Twisted Donor-Substituted Tridurylboranes
  作者：Mao Mao、Ming-Guang Ren、Qin-Hua Song

  DOI：10.1002/chem.201201719

  日期：2012.11.26

  state conversion is opposite to the viscosity effect, and temperature effects derive from its resulting changes of polarity and viscosity. For example, the increase of the polarity of the solvent results in excited‐state conversions from the LE state to the ICT state, and/or from the ICT to the TICT state, and an increased viscosity leads to the opposite conversions. On the basis of electrochemical

  我们合成了一系列供体取代的三硬脂酸硼烷，它们包含不同类型和数量的生色团，包括1-py（PB1-3），3-咔唑（CBC1-3）或取代的对-咔唑-N-苯基（CBN3a–c）作为各种供体-受体（D–A）分子。通过UV / Vis吸收和荧光光谱以及循环伏安法（CV）研究了这些扭曲的D–A分子的光物理和电化学性质。溶剂极性，粘度和温度对荧光发射的影响揭示了三种激发态的存在，以及它们在三种激发态之间的平衡和相互转化。与电荷分离程度和构象变化的顺序有关，与之相比，三个激发态为局部激发（LE）状态，分子内电荷转移（ICT）状态更加平坦，ICT（TICT）状态更加扭曲基态。TICT状态正在经历构象变化，与ICT状态相比，能源壁垒更高。溶剂极性对状态转换的影响与粘度影响相反，而温度影响则源于其极性和粘度的变化。例如，溶剂极性的增加导致从LE状态到ICT状态和/或从ICT到TICT状态的激发态转化，而粘度增加导
• Boosting photoluminescence quantum yields of triarylboron/phenoxazine hybrids <i>via</i> incorporation of cyano groups and their applications as TADF emitters for high-performance solution-processed OLEDs
  作者：Yuan Liu、Hong Huang、Tao Zhou、Kailong Wu、Minrong Zhu、Jie Yu、Guohua Xie、Chuluo Yang

  DOI：10.1039/c9tc00538b

  日期：——

  triarylboron/phenoxazine hybrids, and the resulting emitters not only exhibited distinct thermally activated delayed fluorescence (TADF) characteristics but also achieved a remarkable improvement in the photoluminescence quantum yields (PLQYs). The PLQYs of TB-1PXZ2CN and TB-2PXZ1CN are 0.67 and 0.75, which are 5.6 and 1.6 times higher than those of the respective non-cyano counterparts. Employing the two TADF

  将氰基基团引入三芳基硼/吩恶嗪杂化物中，得到的发射体不仅表现出独特的热激活延迟荧光（TADF）特性，而且在光致发光量子产率（PLQYs）方面也取得了显着改善。的PLQYs TB-1PXZ2CN和TB-2PXZ1CN是0.67和0.75，其比相应的非氰基对应物更高的5.6倍和1.6倍。在溶液处理的有机发光二极管中使用两个TADF发射器，分别实现了9.7％和11.4％的外部量子效率（EQE）。值得注意的是，在2000 cd m -2的亮度下，EQE保持高达8.9％和10.2％的高效率，分别下降了8％和11％。
• The equilibria and conversions between three excited states: the LE state and two charge transfer states, in twisted pyrene-substituted tridurylboranes
  作者：Ming-Guang Ren、Mao Mao、Qin-Hua Song

  DOI：10.1039/c2cc17663g

  日期：——

  Excited-state conversions were observed from a series of twisted pyrene-substituted tridurylboranes, corresponding to a locally excited (LE) state, a more planar charge transfer (CT) state with a higher fluorescence quantum efficiency, and a more twisted CT state.

  观察到一系列扭曲的芘取代三苯硼化合物的激发态转化，分别对应于局部激发（LE）态、具有更高荧光量子效率的更平面的电荷转移（CT）态和更扭曲的CT态。