1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene-2,2,3,3,6,6,7,7-octacarbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene-2,2,3,3,6,6,7,7-octacarbonitrile
• 英文别名: 1,4,5,8-tetrahydroanthracene-2,2,3,3,6,6,7,7-octacarbonitrile
• 化学式: C₂₂H₁₀N₈
• 分子量: 386.375
• InChiKey: ZJAMORJINGDOLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  190.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氰基乙烯 、 四溴甲苯 在 四丁基溴化铵 、 rongalite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 xylene 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 1,2,3,4,5,6,7,8-octahydroanthracene-2,2,3,3,6,6,7,7-octacarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Naphthosultine 和 Benzodisultines 的合成及其与亲二烯体的热解：对 Naphthoquinodimethane 和 Bis-o-Quinodimethane 的研究

  摘要：

  在 180 °C 的甲苯中，萘硫氨酸 8 与一系列缺电子亲双烯体（富马腈、N-苯基马来酰亚胺、富马酸二甲酯和乙炔二甲酸二甲酯）的密封管反应得到相应的 1:1 环加合物 11-14 以不同的量以及重排萘环丁砜 7 的产率为 67-95%。1,2,4,5-四（溴甲基）苯与雕白粉（甲醛次硫酸钠）和溴化四丁基铵在 DMF 中的反应得到苯并二亚硫酸钠 17 和 18，总产率为 56%。在 200 °C 下，二甲苯 17 和 18 与一系列亲二烯体在二甲苯中的密封管反应得到相应的 1:1 和 1:2 环加合物 20-27。结果表明，从这些 sultine 中热挤出二氧化硫会产生邻萘醌二甲烷 6（来自 8）或双邻醌二甲烷 19（来自 17 和 18）；

  DOI：

  10.1002/jccs.200200013

文献信息

• Syntheses and tandemDiels-Alder reactivities of 7,7-diphenyl-[2.2.1]hericene (= 7-(diphenylmethylidene)-2,3,5,6- tetramethylidenebicyclo[2.2.1]heptane) and 7-oxa[2.2.1]hericene ( = 2,3,5,6-tetramethylidenebicyclo[2.2.1]heptan-7-one)
  作者：Albino Rubello、Pierre Vogel

  DOI：10.1002/hlca.19880710538

  日期：1988.8.10

  Syntheses of 7,7-diphenyl[2.2.1]hericene (4) and 7-oxa[2.2.1]hericene (5) are presented. Rate constants k1 and k2 of the two successive Diels-Alder additions of ethylenetetracarbonitrile (TCE) to 4 and to 5 have been evaluated. At 25° in toluene, the rate-constant ratio k1/k2 = 260 and 21 for 4 and 5, respectively. These results are compared with those reported for the tandem Diels-Alder reactivity

  提出了7，7-二苯基[2.2.1] her烯（4）和7-氧杂[2.2.1] her烯（5）的合成。评估了两个连续的Diels - Alder乙烯四甲腈（TCE）加至4和5的速率常数k 1和k 2。在甲苯中25°时，速率常数比k 1 / k 2 = 260和21对于4和5。将这些结果与串联Diels - Alder报告的结果进行比较 2,3,5,6-四亚甲基双环[2.2.1]庚烷和其他衍生物的反应性。
• RUBELLO, ALBINO;VOGEL, PIERRE, HELV. CHIM. ACTA, 71,(1988) N 5, 1268-1280
  作者：RUBELLO, ALBINO、VOGEL, PIERRE

  DOI：——

  日期：——