butynyl-SAM

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: butynyl-SAM
• 英文别名: [(3S)-3-amino-3-carboxypropyl]-[[(2S,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methyl]-but-2-ynylsulfanium
• 化学式: C₁₈H₂₅N₆O₅S
• 分子量: 437.5
• InChiKey: FYSSPXIGESSXOC-NSCQNMIOSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  184
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4,7-dihydroxy-2-oxo-2H-chromen-3-yl)-1H-pyrrol-2-carboxamide 、 butynyl-SAM 在 bovine serum albumin 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  非天然辅助因子的生物催化弗瑞德-克拉夫特烷基化

  摘要：

  描述了一种新颖的CC键形成的生物催化方案，该方案等同于Friedel-Crafts烷基化。S-腺苷-L-蛋氨酸（SAM）是甲基转移酶（Mtases）催化的生物甲基化的主要甲基供体，可以进行烷基化（请参阅方案）。这些酶可以接受非天然的辅助因子，并且可以将甲基以外的其他功能转移到芳香族底物上。

  DOI：

  10.1002/anie.200905095
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-丁炔 、 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸 在 甲酸 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 反应 24.0h， 生成 butynyl-SAM
  参考文献：
  名称：

  非天然辅助因子的生物催化弗瑞德-克拉夫特烷基化

  摘要：

  描述了一种新颖的CC键形成的生物催化方案，该方案等同于Friedel-Crafts烷基化。S-腺苷-L-蛋氨酸（SAM）是甲基转移酶（Mtases）催化的生物甲基化的主要甲基供体，可以进行烷基化（请参阅方案）。这些酶可以接受非天然的辅助因子，并且可以将甲基以外的其他功能转移到芳香族底物上。

  DOI：

  10.1002/anie.200905095

文献信息

• Engineering Methyllysine Writers and Readers for Allele-Specific Regulation of Protein–Protein Interactions
  作者：Simran Arora、W. Seth Horne、Kabirul Islam

  DOI：10.1021/jacs.9b05725

  日期：2019.10.2

  Protein-protein interactions mediated by methyllysine are ubiquitous in biological systems. Specific perturbation of such interactions has remained a challenging endeavor. Herein, we describe an allele-specific strategy towards an engineered protein-protein interface orthogonal to the hu-man proteome. We develop a methyltransferase (writer) variant that installs aryllysine moiety on histones that can

  由甲基赖氨酸介导的蛋白质-蛋白质相互作用在生物系统中无处不在。这种相互作用的特定扰动仍然是一项具有挑战性的工作。在此，我们描述了一种针对与人类蛋白质组正交的工程蛋白质-蛋白质界面的等位基因特异性策略。我们开发了一种甲基转移酶 (writer) 变体，它在组蛋白上安装了芳基赖氨酸部分，只能被工程染色质域 (read-er) 识别。我们建立工程界面的生化完整性，为正交性提供结构证据，并验证其在识别转录调节因子方面的适用性。我们的方法为甲基赖氨酸相互作用组的特定操作提供了前所未有的策略。
• New s-adenosyl-L-methionine analogues with extended activated groups for transfer by methyltransferases
  申请人：RWTH Aachen

  公开号：EP1712557A1

  公开（公告）日：2006-10-18

  S-Adenosyl-L-methionine analogues of formula (I) wherein wherein R comprises a carbon-carbon double bond, carbon-oxygen double bond, carbon-sulfur double bond, carbon-nitrogen double bond, a carbon-carbon triple bond, carbon-nitrogen triple bond or an aromatic carbocyclic or heterocyclic system in β-position to the sulfonium center, X- is an organic or inorganic anion carrying one or more negative charges, Z is -CR1R2-, -O-, -S- or -NR3- and R1, R2and R3 are independently selected from H, D and C1 - C12 alkyl.

  化合物公式（I）的S-腺苷基-L-甲硫氨酸类似物，其中R包括碳-碳双键，碳-氧双键，碳-硫双键，碳-氮双键，碳-碳三键，碳-氮三键或β-位于亚砜中心的芳香环烃或杂环系统，X是携带一个或多个负电荷的有机或无机阴离子，Z是-CR1R2-，-O-，-S-或-NR3-，其中R1，R2和R3独立选择自H，D和C1-C12烷基。
• NEW S-ADENOSYL-L-METHIONINE ANALOGS WITH EXTENDED ACTIVATED GROUPS FOR TRANSFER BY METHYLTRANSFERASES
  申请人：RWTH Aachen

  公开号：EP1874790A2

  公开（公告）日：2008-01-09
• S-ADENOSYL-L-METHIONINE ANALOGS WITH EXTENDED ACTIVATED GROUPS FOR TRANSFER BY METHYLTRANSFERASES
  申请人：Weinhold Elmar

  公开号：US20090018101A1

  公开（公告）日：2009-01-15

  S-Adenosyl- L -methionine analogs of formula (I) wherein R comprises a carbon-carbon double bond, carbon-oxygen double bond, carbon-sulfur double bond, carbon-nitrogen double bond, a carbon-carbon triple bond, carbon-nitrogen triple bond or an aromatic carbocyclic or heterocyclic system in β-position to the sulfonium center, X— is an organic or inorganic anion carrying one or more negative charges, Z is —CR 1 R 2 —, —O—, —S— or —NR 3 — and R 1 , R 2 and R 3 are independently selected from H, D and C 1 -C 12 alkyl. Also disclosed are complexes of the compound with a methyltransferase, pharmaceutical compositions comprising the same, methods for modifying biomolecule using the compound, and methods for detecting sequences specific methylation of biomolecules using the compound.
• US8008007B2
  申请人：——

  公开号：US8008007B2

  公开（公告）日：2011-08-30