4-(2-Ethoxynaphthalen-1-yl)-3-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(2-Ethoxynaphthalen-1-yl)-3-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde
• 英文别名: 4-(2-ethoxynaphthalen-1-yl)-3-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde
• 化学式: C₂₃H₁₈O₃
• 分子量: 342.394
• InChiKey: GUYUZFHIMWWGOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-Ethoxynaphthalen-1-yl)-3-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde 、 二硫代乙酰胺 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  轴向手性噻唑噻唑的合成和光物理特性：多刺激响应荧光和圆偏振发光

  摘要：

  报道了一系列新的联萘酚取代的噻唑噻唑的合成、表征、单晶 X 射线衍射结构以及光物理和手性光学特性。两个联萘酚基团的引入不仅有助于实现轴向手性，还有助于实现螺旋分子排列。它们的电荷贡献、跃迁过程（π-π* 跃迁和/或供体-受体电荷转移）和激发态分子内质子转移性质高度依赖于萘酚单元上的烷基保护基团。它们表现出良好的热和抗光漂白稳定性以及强烈的蓝色荧光，在溶液和聚合物薄膜中的量子产率高达 0.40，可潜在地用于圆偏振发光 (CPL)、离子传感、蒸汽变色（HCl 和 NH 3汽; 具有 CPL 符号反转的 pH 触发手性光学开关）和热致变色（298 K 下的荧光和 77 K 下的磷光）应用。因此，目前的工作为设计多刺激响应手性有机染料提供了一个新的平台。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2021.109906
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-(2-Ethoxynaphthalen-1-yl)-3-hydroxynaphthalene-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  3-甲酰基-BINOL的O-烷基化及其对1,3-二氨基丙烷的荧光识别的强影响

  摘要：

  发现基于BINOL的醛的O-烷基化对于它们对1,3-二氨基丙烷（DAP）（一种生物学上重要的二胺）的荧光响应非常重要。仅当醛邻位的羟基烷基化时，才能观察到在DAP存在下荧光大大增强。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800715

文献信息

• ALANINE RACEMASE CHIRAL BINAPHTHOL DERIVATIVE WITH POWERFUL HYDROGEN BOND DONOR, AND OPTICAL RESOLUTION AND OPTICAL TRANSFORMATION METHODS USING THE SAME
  申请人：Mook Kim Kwan

  公开号：US20090023931A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  Disclosed is an alanine racemase chiral binaphthol derivative having the ability to recognize amino alcohols selectively on the basis of chirality and transform amino acids from an L-form into a D-form. Methods for the optical resolution of amino acid or amino alcohol and for the optical transformation of D- and L-forms of amino acids using the binaphthol derivative are also provided.

  本文披露了一种丙氨酸消旋酶手性联苯醇衍生物，具有根据手性选择性地识别氨基醇的能力，并将氨基酸从L-形式转变为D-形式。还提供了使用该联苯醇衍生物进行氨基酸或氨基醇的光学分辨以及D-和L-形式氨基酸的光学转化的方法。
• US7847124B2
  申请人：——

  公开号：US7847124B2

  公开（公告）日：2010-12-07
• Syntheses and photophysical properties of axially chiral thiazolothiazoles: Multi-stimuli-responsive fluorescence and circularly polarized luminescence
  作者：Weilan Zhou、Dehua Wu、Hui Xiao、Jintong Song、Lang Qu、Lei Wang、Xiangge Zhou、Zong-Xiang Xu、Haifeng Xiang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109906

  日期：2022.1

  The synthesis, characterization, single crystal X-ray diffraction structures and photophysical and chiroptical properties of a novel series of binaphthol-substituted thiazolothiazoles are reported. The introduction of two binaphthol groups can help to achieve not only axial chirality but also helical molecule arrangements. Their charge contributions, transition processes (π−π* transition and/or donor-acceptor

  报道了一系列新的联萘酚取代的噻唑噻唑的合成、表征、单晶 X 射线衍射结构以及光物理和手性光学特性。两个联萘酚基团的引入不仅有助于实现轴向手性，还有助于实现螺旋分子排列。它们的电荷贡献、跃迁过程（π-π* 跃迁和/或供体-受体电荷转移）和激发态分子内质子转移性质高度依赖于萘酚单元上的烷基保护基团。它们表现出良好的热和抗光漂白稳定性以及强烈的蓝色荧光，在溶液和聚合物薄膜中的量子产率高达 0.40，可潜在地用于圆偏振发光 (CPL)、离子传感、蒸汽变色（HCl 和 NH 3汽; 具有 CPL 符号反转的 pH 触发手性光学开关）和热致变色（298 K 下的荧光和 77 K 下的磷光）应用。因此，目前的工作为设计多刺激响应手性有机染料提供了一个新的平台。
• <i>O</i> -Alkylation of 3-Formyl-BINOL and Its Strong Effect on the Fluorescence Recognition of 1,3-Diaminopropane
  作者：Ping Wang、Li Wang、Shanshan Yu、Qin Wang、Lin Pu

  DOI：10.1002/ejoc.201800715

  日期：2018.9.30

  O‐Alkylation of the BINOL‐based aldehydes was found to be important for their fluorescence response toward 1,3‐diaminopropane (DAP), a biologically significant diamine. Greatly enhanced fluorescence in the presence of DAP is only observed when the hydroxyl group ortho to the aldehyde is alkylated.

  发现基于BINOL的醛的O-烷基化对于它们对1,3-二氨基丙烷（DAP）（一种生物学上重要的二胺）的荧光响应非常重要。仅当醛邻位的羟基烷基化时，才能观察到在DAP存在下荧光大大增强。