(R)-S-adenosylethionine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 5'-脱氧核糖核苷
• 英文名称: (R)-S-adenosylethionine
• 英文别名: (R)-AdoEth
• 化学式: C₁₆H₂₄N₆O₅S
• 分子量: 412.47
• InChiKey: UBQZUBPODLPCFG-IECJSVMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.87
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  185.46
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三氟甲烷磺酸乙酯 、 S-(5'-腺苷)-L-高半胱氨酸 在 甲酸 、 溶剂黄146 作用下， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  组蛋白赖氨酸甲基转移酶使赖氨酸乙化。

  摘要：

  生物医学上重要的组蛋白赖氨酸甲基转移酶（KMT）催化甲基从S-腺苷甲硫氨酸（AdoMet）共底物向组蛋白和其他蛋白质中赖氨酸残基的转移。本文中，报道了通过使用S-腺苷乙硫氨酸（AdoEth）和Se-腺苷硒乙硫氨酸（AdoSeEth）共底物对人KMT催化的组蛋白肽的乙基化的实验和计算研究。MALDI-TOF MS实验表明，与单甲基转移酶SETD7和SETD8不同，甲基转移酶G9a和G9a样蛋白（GLP）确实具有将组蛋白肽中赖氨酸残基乙基化的能力，并且共底物遵循效率趋势AdoMet> AdoSeEth> AdoEth。G9a和GLP也可以催化AdoSeEth介导的鸟氨酸乙基化，并产生带有带有不同烷基的赖氨酸残基的组蛋白肽，例如H3K9meet和H3K9me2et。基于量子力学/分子力学潜能的分子动力学和自由能模拟通过提供对甲基/乙基转移酶过程的几何学和能量学的洞察力来支持实验结果。

  DOI：

  10.1002/cbic.201900359