2-furyl(triphenylphosphane)gold

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-furyl(triphenylphosphane)gold
• 英文别名: 2-furylgold(I)triphenylphosphine；2-[(triphenylphosphine)gold]furan；2-furyl(triphenylphosphine)gold(I)；2-furyl(triphenylphosphine)gold；(2-furyl)(triphenylphosphanyl)gold
• 化学式: C₂₂H₁₈AuOP
• 分子量: 526.325
• InChiKey: MELBAVJZBOWVML-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.52
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-furyl(triphenylphosphane)gold 、 对碘苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到4-(2-呋喃)苯胺
  参考文献：
  名称：

  水介质中钯催化的交叉偶联反应中的有机金 (I) 膦

  摘要：

  已经研究了有机金 (I) 膦与有机亲电试剂在水性介质中的交叉偶联反应。分离的芳基-、烯基-或炔基金 (I) 膦与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯、烯基卤化物和乙酸烯丙酯之间的反应在钯催化条件下在室温或 80 °C 的水中进行，THF 作为共溶剂。偶联反应具有良好的产率，并且具有高度通用性和化学选择性，允许在亲电子试剂中存在游离氨基或羟基。该方法用于制备取代的苯丙氨酸酯，证明金 (I) 有机金属化合物是质子条件下金属催化交叉偶联反应的合适试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201201720
• 作为产物：
  描述：

  三苯基膦氯金 以 四氢呋喃 为溶剂， 以93%的产率得到2-furyl(triphenylphosphane)gold
  参考文献：
  名称：

  钯催化的有机金（i）膦与烯丙基亲电子试剂的交叉偶联反应† ‡

  摘要：

  芳基和链烯基金（I）膦在钯催化下于80°C在THF中于80°C下与烯丙基亲电试剂如肉桂基和香叶基卤化物（溴化物，氯化物和乙酸盐）发生区域选择性反应，以中等至高收率获得α取代产物。当用手性对映体纯的仲乙酸酯进行反应时，在立体化学完全转化的情况下获得了α-取代的交叉偶联产物。

  DOI：

  10.1039/c2ob06788a

文献信息

• Mild and Efficient Synthesis of Diverse Organo‐Au ^I ‐L Complexes in Green Solvents
  作者：Fredric J. L. Ingner、Ann‐Cathrin Schmitt、Andreas Orthaber、Paul J. Gates、Lukasz T. Pilarski

  DOI：10.1002/cssc.201903415

  日期：2020.4.21

  to both the L and (hetero)aryl ligands on product Au complexes. Despite the polar reaction medium, large polycyclic aromatic hydrocarbon units can be incorporated on the Au complexes in very good to excellent yields. The approach was demonstrated for the chemoselective manipulation of orthogonally protected aryl boronates to afford a new class of N-heterocyclic carbene-Au-aryl complexes. A mechanistic

  在室温下，使用乙醇或水作为反应介质，并用Ar-B（triol）K硼酸盐作为金属转移伙伴，开发了一种异常温和有效的方法来制备（杂）芳基-AuI-L配合物。该反应不需要外源碱或其他添加剂，并且作为唯一需要的纯化方法，通过简单的过滤就可以实现定量收率，从而避免了与其他后处理方法相关的大量浪费。关于产物Au络合物上的L和（杂）芳基配体，显示了广泛的反应范围。尽管具有极性反应介质，但是可以将大的多环芳族烃单元以非常好的至极好的收率结合到Au络合物上。证明了该方法用于正交保护的硼酸芳基酯的化学选择性处理，以提供新的一类N-杂环卡宾-Au-芳基配合物。提出了机械原理。
• Base-Free Palladium-Catalyzed Sonogashira Coupling Using Organogold Complexes
  作者：Sreekumar Pankajakshan、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/asia.201100263

  日期：2011.9.5

  Turn to gold: An effective protocol for base‐free Sonogashira coupling reactions using organogold complexes as nucleophilic partners has been developed. The palladium‐catalyzed methodology offers a general synthesis of aryl–alkynes under operationally simple conditions in good to excellent yields.

  转向黄金：使用有机金络合物作为亲核伴侣，开发了一种有效的无碱Sonogashira偶联反应方案。钯催化的方法可以在操作简单的条件下以高至优异的产率合成芳基炔烃。
• Auration of Thiophene and Furan:  Structures of the 2-Mono- and 2,2-Diaurated Products
  作者：Keith A. Porter、Annette Schier、Hubert Schmidbaur

  DOI：10.1021/om030575f

  日期：2003.11.1

  the general formula 2-[(L)Au]C4H3E, with L = Ph3P or Ph3As and E = O or S, were all found to have conventional structures with parameters representing classical types of metalated aromatic heterocycles. Crystals of the arsenic analogue, 2-[(Ph3As)Au]C4H3O, are isomorphous with the Ph3P complex. The products of the second auration step, with the general formula 2,2-[(L)Au]2C4H3E}+BF4- (L = Ph3P; E =

  在非常温和的条件下，噻吩在四氢呋喃中被四氟硼酸三苯基膦金（I）进行亲电取代，从而直接得到2,2-渗氮阳离子2,2-[（Ph 3 P）Au] 2 C 4 H 3 S} +作为BF 4 -的盐。通过单价的2-[（（Ph 3 P）Au] C 4 H 3 S分子，在两步过程中获得相同的产物，该分子添加1当量的[（Ph 3 P）Au] BF 4。噻吩化合物与同样通过该途径制备的单呋喃和呋喃呋喃类似物一起在单晶X射线研究中进行了结构表征。发现通式2-[（（L）Au] C 4 H 3 E，L = Ph 3 P或Ph 3 As，E = O或S的单核配合物均具有常规结构，其参数代表经典类型金属化的芳香族杂环。砷类似物2-[（（Ph 3 As）AuC 4 H 3 O ]的晶体与Ph 3 P络合物同构。通式为2,2-[（L）Au] 2 C 4的第二个净化步骤的产物ħ 3 é} + BF 4 -（L =苯基3
• Bonati, Flavio; Burini, Alfredo; Pietroni, Bianca Rosa, Gazzetta Chimica Italiana, 1993, vol. 123, # 12, p. 691 - 696
  作者：Bonati, Flavio、Burini, Alfredo、Pietroni, Bianca Rosa、Galassi, Rossana

  DOI：——

  日期：——
• Organogold(I) Phosphanes in Palladium-Catalyzed Cross-Coupling Reactions in Aqueous Media
  作者：Miguel Peña-López、Luis A. Sarandeses、José Pérez Sestelo

  DOI：10.1002/ejoc.201201720

  日期：2013.5

  Cross-coupling reaction of organogold(I) phosphanes with organic electrophiles in aqueous media has been investigated. Reactions between isolated aryl-, alkenyl-, or alkynylgold(I) phosphanes and aryl halides or triflates, alkenyl halides, and allyl acetates proceed under palladium catalysis conditions at room temperature or 80 °C in water with THF as a co-solvent. The coupling reactions give good yields

  已经研究了有机金 (I) 膦与有机亲电试剂在水性介质中的交叉偶联反应。分离的芳基-、烯基-或炔基金 (I) 膦与芳基卤化物或三氟甲磺酸酯、烯基卤化物和乙酸烯丙酯之间的反应在钯催化条件下在室温或 80 °C 的水中进行，THF 作为共溶剂。偶联反应具有良好的产率，并且具有高度通用性和化学选择性，允许在亲电子试剂中存在游离氨基或羟基。该方法用于制备取代的苯丙氨酸酯，证明金 (I) 有机金属化合物是质子条件下金属催化交叉偶联反应的合适试剂。