2-bromo-3′,4′,5′-trimethoxybiphenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-3′,4′,5′-trimethoxybiphenyl
• 化学式: C₁₅H₁₅BrO₃
• 分子量: 323.186
• InChiKey: FSNXGCCIELPAFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  27.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-3′,4′,5′-trimethoxybiphenyl 、 苯硼酸 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 生成 3,4,5-trimethoxy-1,1':2',1''-terphenyl
  参考文献：
  名称：

  One-pot Synthesis and Antitumor Activity of Unsymmetrical Terphenyls

  摘要：

  本文描述了一种简单有效的方法，通过使用 Pd(OAc)2 的连续一锅 Suzuki 偶联反应来制备不对称三联苯，无需分离中间体。研究发现所制备的三联苯对一组癌细胞具有有效的抗癌特性，其中包括 A549、HeLa、MCF7、DU145、HT29 和 BxPC-3。这些三联苯与考布他汀 A4 结构相似，可破坏体外微管蛋白聚合并破坏细胞中微管的稳定性。流式细胞术研究表明细胞生长停滞在细胞周期的 G2/M 期，这与抗有丝分裂作用相对应。此外，化合物 4c 即使在斑马鱼模型中也显示出有效的抗有丝分裂活性，并且可能是一种潜在的治疗化合物，因为它在体外和体内均具有活性。

  DOI：

  10.1055/s-0042-114776
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯硼酸 、 1,2-二溴苯 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-bromo-3′,4′,5′-trimethoxybiphenyl
  参考文献：
  名称：

  One-pot Synthesis and Antitumor Activity of Unsymmetrical Terphenyls

  摘要：

  本文描述了一种简单有效的方法，通过使用 Pd(OAc)2 的连续一锅 Suzuki 偶联反应来制备不对称三联苯，无需分离中间体。研究发现所制备的三联苯对一组癌细胞具有有效的抗癌特性，其中包括 A549、HeLa、MCF7、DU145、HT29 和 BxPC-3。这些三联苯与考布他汀 A4 结构相似，可破坏体外微管蛋白聚合并破坏细胞中微管的稳定性。流式细胞术研究表明细胞生长停滞在细胞周期的 G2/M 期，这与抗有丝分裂作用相对应。此外，化合物 4c 即使在斑马鱼模型中也显示出有效的抗有丝分裂活性，并且可能是一种潜在的治疗化合物，因为它在体外和体内均具有活性。

  DOI：

  10.1055/s-0042-114776

文献信息

• One-pot Synthesis and Antitumor Activity of Unsymmetrical Terphenyls
  作者：S. Punganuru、R. Samala、K. Srivenugopal

  DOI：10.1055/s-0042-114776

  日期：——

  In this paper a simple and efficient method for the unsymmetrical terphenyls via sequential one-pot Suzuki coupling reactions using Pd(OAc)2 without isolation of the intermediate is described. The prepared terphenyls were found to possess potent anticancer properties against a panel of cancer cells which includes A549, HeLa, MCF7, DU145, HT29 and BxPC-3. Structural similarity with combretastatin A4, these terphenyls disrupted the tubulin polymerization in vitro and destabilized the microtubules in cells. Flow cytometry studies indicated growth arrest of cells in the G2/M phase of the cell cycle corresponding to antimitotic action. Furthermore, compound 4c showed potent anti-mitotic activity even in zebrafish model and could likely be a potential therapeutic compound as it is active both in in vitro and in vivo.

  本文描述了一种简单有效的方法，通过使用 Pd(OAc)2 的连续一锅 Suzuki 偶联反应来制备不对称三联苯，无需分离中间体。研究发现所制备的三联苯对一组癌细胞具有有效的抗癌特性，其中包括 A549、HeLa、MCF7、DU145、HT29 和 BxPC-3。这些三联苯与考布他汀 A4 结构相似，可破坏体外微管蛋白聚合并破坏细胞中微管的稳定性。流式细胞术研究表明细胞生长停滞在细胞周期的 G2/M 期，这与抗有丝分裂作用相对应。此外，化合物 4c 即使在斑马鱼模型中也显示出有效的抗有丝分裂活性，并且可能是一种潜在的治疗化合物，因为它在体外和体内均具有活性。