7-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三唑并嘧啶类
• 英文名称: 7-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 英文别名: 7-(4-dimethylaminophenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
• 化学式: C₁₃H₁₃N₅
• 分子量: 239.28
• InChiKey: ZHVZUYPTYLFSQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  46.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 7-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine 在 magnesium 、 氧气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以46%的产率得到7-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-5-(2-thienyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的直接（杂合）芳基化：消除和氧化途径

  摘要：

  [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的（杂）芳基化是通过C-7和C-5位置的直接亲核C H官能化实现的。区域选择性加入（杂）芳基溴化镁来的6-溴- [1,2,4]三唑并[1,5-C-7一]嘧啶，随后通过中间σ的消除性芳构ħ -adducts，具有得到7-（杂）芳基取代的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶（小号ñH反应，按照“加法消除”方案进行）。与格氏试剂的第二治疗导致了C-5σ ħ -adducts，这已被氧化，同时ñ -镁的盐为[1,2,4]三唑并[1,5一]嘧啶类，轴承的各种组合C-5和C-7（小号ñH过程，通过“加成-氧化”方案实现）。作为光学和电化学研究的结果，已证明所获得的化合物是有前途的发光染料和推挽系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.042
• 作为产物：
  描述：

  6-bromo-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine 在 magnesium 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 7-(4-(N,N-dimethylamino)phenyl)-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的直接（杂合）芳基化：消除和氧化途径

  摘要：

  [1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶的（杂）芳基化是通过C-7和C-5位置的直接亲核C H官能化实现的。区域选择性加入（杂）芳基溴化镁来的6-溴- [1,2,4]三唑并[1,5-C-7一]嘧啶，随后通过中间σ的消除性芳构ħ -adducts，具有得到7-（杂）芳基取代的[1,2,4]三唑并[1,5- a ]嘧啶（小号ñH反应，按照“加法消除”方案进行）。与格氏试剂的第二治疗导致了C-5σ ħ -adducts，这已被氧化，同时ñ -镁的盐为[1,2,4]三唑并[1,5一]嘧啶类，轴承的各种组合C-5和C-7（小号ñH过程，通过“加成-氧化”方案实现）。作为光学和电化学研究的结果，已证明所获得的化合物是有前途的发光染料和推挽系统。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.07.042

文献信息

• Molecular Engineering of Mechanochromic Materials by Programmed C–H Arylation: Making a Counterpoint in the Chromism Trend
  作者：Jie Wu、Yangyang Cheng、Jingbo Lan、Di Wu、Shengyou Qian、Lipeng Yan、Zhen He、Xiaoyu Li、Kai Wang、Bo Zou、Jingsong You

  DOI：10.1021/jacs.6b03890

  日期：2016.10.5

  molecules. For this purpose, a highly efficient route to 2,7-diaryl-[1,2,4]triazolo[1,5-a]pyrimidines (2,7-diaryl-TAPs) has been established through programmed C-H arylation, which unlocks a great opportunity to rapidly assemble a library of fluorophores for the discovery of mechanochromic regularity. Molecular dipole moment can be employed to explain and further predict the mechanochromic trends. The 2,7-diaryl-TAPs

  通过CH键活化筛选有机功能分子的简便方法的发展是材料研究的革命性趋势。机械变色的预测以及发光原的机械变色趋势是一个有吸引力但具有挑战性的难题。在这里，我们提出了一种基于供体-受体分子偶极矩设计机械致变色发光体的策略。为此，通过程序化的 CH 芳基化建立了一条高效的 2,7-二芳基-[1,2,4]三唑并[1,5-a]嘧啶（2,7-二芳基-TAPs）途径，从而解锁这是快速组装荧光团库以发现机械变色规律的绝佳机会。分子偶极矩可用于解释和进一步预测机械变色趋势。2、7-二芳基-TAPs 在 2-芳基上具有给电子基团和在 7-芳基上具有吸电子基团，具有相对较小的偶极矩并表现出红移机械致色。当两个芳基互换时，产生的发光体具有相对较大的偶极矩并显示蓝移机械变色。提供了具有相反机械变色趋势的七对异构体作为说明性示例。具有双向发射位移的芳基交换同源物在结构上相似，这为深入了解机械变色机制提供了途径。由此产生