1-(thiophen-2-yl)pyridin-2(1H)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(thiophen-2-yl)pyridin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Thiophen-2-ylpyridin-2-one
• 化学式: C₉H₇NOS
• 分子量: 177.227
• InChiKey: IXEYNCBHKVVXHO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(thiophen-2-yl)pyridin-2(1H)-one 在 草酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  与低共熔溶剂兼容的金属催化剂：钯催化的交叉偶联反应中的阳离子吡啶二膦配体

  摘要：

  阳离子吡啶碘膦配体已经合成，以尝试开发与低共熔溶剂（DESs）兼容的催化体系。这些配体与PdCl 2结合，已成功应用于各种钯催化的交叉偶联反应，例如Suzuki–Miyaura，Sonogashira或Heck偶联。尽管DES介质中的传统钯配体无法重现在VOC溶剂中获得的结果，但这些阳离子膦却改善了钯的催化活性，这是其他传统配体无法在这种极性介质中实现的。此外，还研究了这些工艺的可回收性，使我们在铃木和Sonogashira反应中最多可重复使用5次催化剂和溶剂，而催化活性却没有显着下降。关于Pd催化剂的结构，滴定，NMR和DFT研究已经清楚地证明了DES相容性阳离子膦配体的配位性能。

  DOI：

  10.1002/cctc.201601544
• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 2-羟基吡啶 在 copper(l) iodide potassium phosphate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到1-(thiophen-2-yl)pyridin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  基于布赫瓦尔德规程的吡啶-2-酮与芳基和杂环卤化物的高效铜催化偶联反应

  摘要：

  已经建立了基于布赫瓦尔德协议的高效铜催化的偶联反应，用于吡啶-2-酮与芳基碘化物，芳基溴化物和杂环溴化物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.019

文献信息

• Rhodium(III)-Catalyzed Annulation of Pyridinones with Alkynes via Double C–H Activation: A Route to Functionalized Quinolizinones
  作者：Juan Li、Yudong Yang、Zhigang Wang、Boya Feng、Jingsong You

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b01159

  日期：2017.6.16

  A Rh(III)-catalyzed oxidative annulation of pyridin-2(1H)-ones with alkynes via double C–H activation to produce highly functionalized 4H-quinolizin-4-ones is disclosed. This reaction features easily available starting materials, simple manipulation, a relatively wide substrate scope, and good functional group tolerance. The application of this protocol is demonstrated by the synthesis of a known fluorescent

  公开了Rh（III）与吡啶炔的吡啶2-2（1 H）-酮通过双C–H活化产生高官能度的4 H-喹啉嗪4-酮的氧化环化反应。该反应具有容易获得的原料，简单的操作，相对较宽的底物范围和良好的官能团耐受性的特征。通过合成已知的荧光喹啉并[3,4,5,6- ija ]喹啉鎓盐证明了该方案的应用。
• BIOCATALYST AND METHODS FOR SYNTHESIZING MIXED DISULFIDE CONJUGATES OF THIENOPYRIDINE COMPOUNDS
  申请人：The Regents of the University of Michigan

  公开号：US20200370081A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  The present invention relates to methods for synthesizing mixed disulfide conjugates of thienopyridine compounds with a genetically engineered variant of cytochrome P450 BM3 or CYP102A1 as a catalyst, and belongs to the field of chemical synthesis.

  本发明涉及使用基因工程的细胞色素P450 BM3或CYP102A1变异体作为催化剂合成噻吩吡啶化合物的混合二硫键共轭物的方法，属于化学合成领域。
• Rh(III)-Catalyzed Weakly Coordinating 2-Pyridone-Directed Oxidative Annulation Using Internal Alkynes: A Reversal in Selectivity
  作者：Satabdi Bera、Sanhita Sarkar、Juthi Pal、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03187

  日期：2022.11.25

  A rhodium(III)-catalyzed Satoh–Miura type oxidative annulation of N-aryl 2-pyridone derivatives is described using internal alkyne as a coupling partner. A weakly coordinating carbonyl group of the 2-pyridone ring is utilized for this transformation. The reaction proceeds with a broad scope and wide functional group tolerance. The solvent plays an important role in the developed method to furnish a

  使用内部炔烃作为偶联伙伴描述了N -芳基 2-吡啶酮衍生物的铑 (III) 催化的 Satoh-Miura 型氧化环化。2-吡啶酮环的弱配位羰基用于该转化。反应进行范围广，官能团宽容。溶剂在提供不同类别环状产品的开发方法中起着重要作用。进行了初步研究以探索所获得的多芳基化N-萘基 2-吡啶酮的光物理性质。
• Biorelevant Weakly Coordinating Directing Group Assisted C–H Alkenylation with Cyclopropanols via Sequential C–H/C–C Activation
  作者：Tripti Paul、Shubhajit Basak、Maniya V. Nanjegowda、Tharmalingam Punniyamurthy

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03493

  日期：2023.12.22

  A weakly coordinating biorelevant intrinsic directing group (DG) assisted site-selective C–H alkenylation via sequential C–H/C–C bond activation has been accomplished under Ru(II)-catalysis using readily accessible cyclopropyl alcohol as an alkenyl surrogate. Utilization of an intrinsic DG, exclusive regioselectivity, functional group diversity, late-stage natural product and drug mutations are the

  使用易于获得的环丙醇作为烯基替代物，在 Ru(II) 催化下，通过连续的 C-H/C-C 键激活，完成了弱协调生物相关内在导向基团 (DG) 辅助的位点选择性 C-H 烯基化。利用内在的DG、独特的区域选择性、官能团多样性、后期天然产物和药物突变是重要的实用特征。
• Regioselective [2 + 1] photocycloaddition of 2-pyridones with diazo compounds
  作者：Fengya He、Ziyi Sun、Chenyue Li、Zibin Jiang、Hui Miao、Qinglin Li、Chenggui Wu

  DOI：10.1039/d3ob01354e

  日期：——

  Herein, we report a novel regioselective [2 + 1] cyclization reaction of 2-pyridones with carbenes generated in situ via visible light irradiation, without the requirement for catalysts or additives. The diverse functional groups of 2-pyridones and diazo compounds exhibit good tolerance, enabling the rapid synthesis of highly valuable cyclopropanated dihydro-2-pyridone scaffolds with exceptional regio-

  在此，我们报道了一种新型的2-吡啶酮与卡宾的区域选择性[2 + 1]环化反应，通过可见光照射原位生成，无需催化剂或添加剂。2-吡啶酮和重氮化合物的多种官能团表现出良好的耐受性，能够快速合成具有优异区域选择性和立体选择性的高价值环丙烷化二氢-2-吡啶酮支架。此外，DFT 计算为反应中观察到的区域选择性和立体选择性提供了全面的解释。