5-(N-phenothiazino)-2,2'-bithiophene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 5-(N-phenothiazino)-2,2'-bithiophene
• 英文别名: 10-(5-Thiophen-2-ylthiophen-2-yl)phenothiazine；10-(5-thiophen-2-ylthiophen-2-yl)phenothiazine
• 化学式: C₂₀H₁₃NS₃
• 分子量: 363.528
• InChiKey: YLCHEIVIXMRDJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  85
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴噻吩 、 2-(N-phenothiazinyl)thiophene 在 四(三苯基膦)钯 正丁基锂 、 三丁基氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 8.0h， 以62%的产率得到5-(N-phenothiazino)-2,2'-bithiophene
  参考文献：
  名称：

  Stille Coupling of 2-Diarylaminothiophenes with Mono- and Di­bromo(het)arylenes

  摘要：

  N,N-二芳基取代的2-氨基噻吩3通过与几种溴苯5和2-溴噻吩6在钯催化下的交叉偶联反应，经由2-(N,N-二芳基氨基)-5-锡基噻吩4，被转化为N,N-二芳基取代的2-氨基-5-苯基噻吩7和5-氨基-2,2'-联噻吩9，以及转化为N,N'-全芳基取代的5,5'-二氨基-2,2'-联噻吩8及其苯ylene和噻吩ylene类似物10-13。

  DOI：

  10.1055/s-2005-861804

文献信息

• Preparation and Characterization of α,α‘-Bisdiarylamino-Capped Oligothiophenes
  作者：Ahcene Tabet、Anke Schröder、Horst Hartmann、Dirk Rohde、Lothar Dunsch

  DOI：10.1021/ol034322u

  日期：2003.5.1

  A series of alpha,alpha'-bisdiarylamino-capped oligothiophenes C-n were prepared by the palladium-catalyzed reaction of the dibromo compounds A(i) with diarylamines, N,N-diarylamino-substituted thiophenes or 2,2'-bithiophenes BXj These easily oxidizable compounds exhibit a high tendency to form amorphous glasses and characteristic electrochemical and spectroscopic properties that depend significantly on the number of their thiophene moieties.
• Stille Coupling of 2-Diarylaminothiophenes with Mono- and Di­bromo(het)arylenes
  作者：Horst Hartmann、Ahcene Tabet

  DOI：10.1055/s-2005-861804

  日期：——

  N,N-Diaryl-substituted 2-aminothiophenes 3 have been transformed by reaction with several bromobenzenes 5 and 2-bromothiophenes 6 in a palladium catalysed cross-coupling reaction, via 2-(N,N-diarylamino)-5-stannyl-thiophenes 4, into N,N-diaryl-substituted 2-amino-5-phenylthiophenes 7 and 5-amino-2,2′-bi­thiophenes 9 as well as into N,N′-peraryl-substituted 5,5′-diamino-2,2′-bithiophenes 8 and their phenylene and thienylene homologues 10-13.

  N,N-二芳基取代的2-氨基噻吩3通过与几种溴苯5和2-溴噻吩6在钯催化下的交叉偶联反应，经由2-(N,N-二芳基氨基)-5-锡基噻吩4，被转化为N,N-二芳基取代的2-氨基-5-苯基噻吩7和5-氨基-2,2'-联噻吩9，以及转化为N,N'-全芳基取代的5,5'-二氨基-2,2'-联噻吩8及其苯ylene和噻吩ylene类似物10-13。