1-N-phenyl-4-(phenylsulfonyl)benzene-1,2-diamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-N-phenyl-4-(phenylsulfonyl)benzene-1,2-diamine
• 英文别名: 4-(benzenesulfonyl)-1-N-phenylbenzene-1,2-diamine
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 324.403
• InChiKey: RKFDRXAGFXUWEE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯亚磺酸 、 邻氨基二苯胺 以 aq. phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到1-N-phenyl-4-(phenylsulfonyl)benzene-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  1-N-苯基-4-(磺酰基)苯-1,2-二胺衍生物的电化学合成：一种温和的区域选择性方案

  摘要：

  1-N-苯基-4-(芳基磺酰基)苯-1,2-二胺衍生物的区域选择性合成是通过在亚磺酸作为亲核试剂存在下在水溶液中电化学氧化2-氨基二苯胺来进行的。

  DOI：

  10.1039/c5nj03514g

文献信息

• Electrochemical behavior of 2-aminodiphenylamine and efficient factors on the site-selectivity of sulfonylation reaction: Experimental and theoretical studies
  作者：Mahnaz Sharafi-Kolkeshvandi、Davood Nematollahi、Farzad Nikpour、Mehdi Bayat、Elham Soltani

  DOI：10.1016/j.electacta.2016.11.046

  日期：2016.12

  converts to the corresponding dimer. The mechanism of dimerization has been studied using both controlled-potential coulometry and cyclic voltammetry. The anodic dimerization of 2-aminodiphenylamine has been successfully performed under constant current condition in good yield and purity in an undivided cell. Furthermore, electrochemical oxidation of 2ADPA has been studied both experimentally and theoretically

  研究了2-氨基二苯胺（2ADPA）的电化学二聚作用。数据表明，电化学生成的（Z）-N-（6-亚氨基环己基-2,4-二烯-1-亚烷基）苯胺（2ADPA ox）可以与起始分子（2ADPA）形式反应并转化为迈克尔受体。到相应的二聚体。已经使用控制电位库仑法和循环伏安法研究了二聚化机理。2-氨基二苯胺的阳极二聚已成功地在恒定电流条件下以良好的产率和纯度在未分裂的电池中进行。此外，2ADPA的电化学氧化我们已经在实验和理论上进行了研究，以洞察2ADPA ox后某些因素对化学反应类型的影响。使用PBE / def2-SVP理论水平计算2ADPA ox的自然电荷对反应位点的影响，以确定2ADPA的区域选择性磺化。结果表明，迈克尔受体2ADPA ox的天然电荷和产物的热力学稳定性导致2ADPA的位点选择性磺酰化。此外，评估了砜产品对两种细菌ATCC菌株（金黄色葡萄球菌和大肠杆菌（Escherichia coli）。