N-[3-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)phenyl]acetamidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[3-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)phenyl]acetamidine
• 英文别名: N'-[3-(pyrazol-1-ylmethyl)phenyl]ethanimidamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄
• 分子量: 214.27
• InChiKey: YTYBGQWCLAIWEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-硝基溴苄 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-[3-(1H-pyrazol-1-ylmethyl)phenyl]acetamidine
  参考文献：
  名称：

  N-苯基am作为人类神经元一氧化氮合酶的选择性抑制剂：结构活性研究和体内活性证明。

  摘要：

  与内皮和诱导型亚型相比，可能需要选择性抑制一氧化氮合酶（NOS）的神经元亚型，以治疗由一氧化氮过量产生引起的神经系统疾病。最近，我们将N-（3-（氨基甲基）苄基）乙am（13）描述为一种缓慢，紧密结合的抑制剂，对人诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有高度选择性。除去the氮和苯环之间的单个亚甲基桥以得到N-（3-（氨基甲基）苯基）乙am（14）极大地改变了选择性，从而得到了神经元选择性一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。选择性大幅度变化的部分原因是14是iNOS的快速可逆抑制剂，而13观察到的iNOS基本上不可逆的抑制。结构活性研究表明，与芳香环相连的碱性胺官能团和空间紧凑的idine是此类NOS抑制剂的关键药效​​团。用N-（3-（氨基甲基）苯基）-2-呋喃基idine啶（77）可获得最大的nNOS抑制能力（Ki-nNOS = 0.006 microM; Ki-eNOS = 0.35 microM;

  DOI：

  10.1021/jm980072p

文献信息

• <i>N</i>-Phenylamidines as Selective Inhibitors of Human Neuronal Nitric Oxide Synthase:  Structure−Activity Studies and Demonstration of in Vivo Activity
  作者：Jon L. Collins、Barry G. Shearer、Jeffrey A. Oplinger、Shuliang Lee、Edward P. Garvey、Mark Salter、Claire Duffy、Thimysta C. Burnette、Eric S. Furfine

  DOI：10.1021/jm980072p

  日期：1998.7.1

  the amidine nitrogen and phenyl ring to give N-(3-(aminomethyl)phenyl)acetamidine (14) dramatically altered the selectivity to give a neuronal selective nitric oxide synthase (nNOS) inhibitor. Part of this large shift in selectivity was due to 14 being a rapidly reversible inhibitor of iNOS in contrast to the essentially irreversible inhibition of iNOS observed with 13. Structure-activity studies revealed

  与内皮和诱导型亚型相比，可能需要选择性抑制一氧化氮合酶（NOS）的神经元亚型，以治疗由一氧化氮过量产生引起的神经系统疾病。最近，我们将N-（3-（氨基甲基）苄基）乙am（13）描述为一种缓慢，紧密结合的抑制剂，对人诱导型一氧化氮合酶（iNOS）具有高度选择性。除去the氮和苯环之间的单个亚甲基桥以得到N-（3-（氨基甲基）苯基）乙am（14）极大地改变了选择性，从而得到了神经元选择性一氧化氮合酶（nNOS）抑制剂。选择性大幅度变化的部分原因是14是iNOS的快速可逆抑制剂，而13观察到的iNOS基本上不可逆的抑制。结构活性研究表明，与芳香环相连的碱性胺官能团和空间紧凑的idine是此类NOS抑制剂的关键药效​​团。用N-（3-（氨基甲基）苯基）-2-呋喃基idine啶（77）可获得最大的nNOS抑制能力（Ki-nNOS = 0.006 microM; Ki-eNOS = 0.35 microM;