1,2-bis(3-nitrobenzyl)diselane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,2-bis(3-nitrobenzyl)diselane
• 英文别名: bis(3-nitrobenzyl)diselenide；Bis-(3-nitro-benzyl)-diselenid；3.3'-Dinitro-dibenzyldiselenid；1-Nitro-3-[[(3-nitrophenyl)methyldiselanyl]methyl]benzene
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₄Se₂
• 分子量: 430.18
• InChiKey: XZJQBZJHHWMVKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.53
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  91.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(3-nitrobenzyl)diselane 、 N-acetyltryptophan methyl ester 在 Oxone 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到methyl 2-acetamido-3-(2-((3-nitrobenzyl)selanyl)-1H-indol-3-yl)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A fast and direct iodide-catalyzed oxidative 2-selenylation of tryptophan

  摘要：

  我们已经开发出一种新颖的方法，可以在碘化物的催化下，从二硒化物合成具有价值的2-硒基色氨酸。

  DOI：

  10.1039/d1cc00700a
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基溴苄 在 potassium selenocyanate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 1,2-bis(3-nitrobenzyl)diselane
  参考文献：
  名称：

  A fast and direct iodide-catalyzed oxidative 2-selenylation of tryptophan

  摘要：

  我们已经开发出一种新颖的方法，可以在碘化物的催化下，从二硒化物合成具有价值的2-硒基色氨酸。

  DOI：

  10.1039/d1cc00700a

文献信息

• Selenocyanates and diselenides: A new class of potent antileishmanial agents
  作者：Daniel Plano、Ylenia Baquedano、David Moreno-Mateos、María Font、Antonio Jiménez-Ruiz、Juan Antonio Palop、Carmen Sanmartín

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.04.054

  日期：2011.8

  Thirty five selenocyanate and diselenide compounds were subjected to in vitro screening against Leishmania infantum promastigotes and the most active ones were also tested in an axenic amastigote model. In order to establish the selectivity indexes (SI) the cytotoxic effect of each compound was also assayed against Jurkat and THP-1 cell lines.Thirteen derivatives exhibit better IC50 values than miltefosine and edelfosine. Bis(4-aminophenyl) diselenide exhibits the best activity when assayed in infected macrophages and one of the lowest cytotoxic activities against the human cell lines tested, with SI values of 32 and 24 against Jurkat and THP-1 cells, respectively. This compound thus represents a new lead for further studies aimed at establishing its mechanism of action. (C) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Se: MVol.B, 85, page 183 - 185
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Speroni; Mannelli, Gazzetta Chimica Italiana, 1940, vol. 70, p. 246,248, 252
  作者：Speroni、Mannelli

  DOI：——

  日期：——
• Price; Jones, Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1736
  作者：Price、Jones

  DOI：——

  日期：——
• Price, T. S.; Jones, L. M., Journal of the Chemical Society, 1909, vol. 95, p. 1730 - 1730
  作者：Price, T. S.、Jones, L. M.

  DOI：——

  日期：——