Sym-Phos

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: Sym-Phos
• 英文别名: Dicyclohexyl(4-methoxy-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)naphthalen-2-yl)phosphine；dicyclohexyl-[4-methoxy-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)naphthalen-2-yl]phosphane
• 化学式: C₃₂H₄₁O₄P
• 分子量: 520.649
• InChiKey: XLFCUPWGXYRJJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(乙腈)氯化钯(II) 、 Sym-Phos 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.67h， 以83%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下，要求苛刻的Suzuki-Miyaura联轴器容易获得的催化剂

  摘要：

  从简单的底物开始，在容易负担得起的条件下，以高收率实现了位阻和富电子的双齿双膦单膦联芳基配体Sym -Phos的C，P型络合的直接合成。与钯源结合，所得配体形成了高活性催化剂，即使在60°C的温度下，也能在水介质中介导空间要求严格的Suzuki-Miyaura偶联反应，而无需用惰性气体保护反应混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.087
• 作为产物：
  描述：

  2-Dicyclohexylphosphoryl-1,4-dimethoxy-3-(2,4,6-trimethoxyphenyl)naphthalene 在 tetrabutoxytitanium 、 环戊基甲醚 、 四甲基二硅氮烷 作用下， 反应 5.5h， 以72%的产率得到Sym-Phos
  参考文献：
  名称：

  在温和的条件下，要求苛刻的Suzuki-Miyaura联轴器容易获得的催化剂

  摘要：

  从简单的底物开始，在容易负担得起的条件下，以高收率实现了位阻和富电子的双齿双膦单膦联芳基配体Sym -Phos的C，P型络合的直接合成。与钯源结合，所得配体形成了高活性催化剂，即使在60°C的温度下，也能在水介质中介导空间要求严格的Suzuki-Miyaura偶联反应，而无需用惰性气体保护反应混合物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.08.087
• 作为试剂：
  描述：

  rac-2,3-bis(diphenylphosphoryl)bicyclo[2.2.1]hept-5-ene 、 1-溴-4-硝基苯 在 Sym-Phos 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到(7,10-dinitro-1,2,3,4-tetrahydro-1,4-methanotriphenylene-2,3-diyl)bis(diphenylphosphineoxide)
  参考文献：
  名称：

  通过串联交叉脱氢偶联反应直接制备基于降冰片烯核的手性配体

  摘要：

  据报道，根据卡泰拉尼反应方案，通过串联交叉偶联/交叉脱氢偶联，首次合成了刚性五环NORPHOS衍生物。在C，P-螯合单膦配体的钯配合物的介导下，易于获得的对映纯NORPHOS氧化物与芳基卤化物进行立体和区域选择性环缩合反应，涉及两个未反应的CH键的活化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.06.104

文献信息

• Tris(acetonitrile)chloropalladium tetrafluoroborate synthesis, application and structural analysis
  作者：Izabela Dybała、Oleg M. Demchuk

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.05.056

  日期：2016.10

  Results of the single crystal X-ray diffraction analysis of tris(acetonitrile)chloropalladium tetra-fluoroborate [PdCl(CH3CN)(3)]BF4 are presented in details. It was found that the title compound crystallises in the monoclinic system, in the space group C2/c. The role of charge-assisted C-H center dot center dot center dot F-B interactions in crystal architecture was investigated. Due to its untypical properties the prepared [PdCl(CH3CN)(3)]BF4 has proved to be an excellent palladium source in the synthesis of phosphine-palladium complexes. (C) 2016 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Readily available catalysts for demanding Suzuki–Miyaura couplings under mild conditions
  作者：Oleg M. Demchuk、Katarzyna Kapłon、Liliana Mazur、Dorota Strzelecka、K. Michał Pietrusiewicz

  DOI：10.1016/j.tet.2016.08.087

  日期：2016.10

  realised in a high yield starting from simple substrates in easily affordable conditions. In combination with a palladium source, the obtained ligand formed a highly active catalyst mediating sterically demanding Suzuki–Miyaura coupling reactions in aqueous media even at 60 °C and with no need to protect the reaction mixture by an inert gas.

  从简单的底物开始，在容易负担得起的条件下，以高收率实现了位阻和富电子的双齿双膦单膦联芳基配体Sym -Phos的C，P型络合的直接合成。与钯源结合，所得配体形成了高活性催化剂，即使在60°C的温度下，也能在水介质中介导空间要求严格的Suzuki-Miyaura偶联反应，而无需用惰性气体保护反应混合物。