6-[(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-benzyl-amino]-2-methyl-hex-2-ethyl enoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 6-[(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-benzyl-amino]-2-methyl-hex-2-ethyl enoate
• 英文别名: ethyl (E)-6-[1,3-benzothiazol-2-ylsulfanyl(benzyl)amino]-2-methylhex-2-enoate
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₂S₂
• 分子量: 426.604
• InChiKey: RSQCMTLXNDDHOC-WOJGMQOQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-[(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-benzyl-amino]-2-methyl-hex-2-ethyl enoate 在 三乙基硼 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的分子内胺基和亚胺基加成 非对映选择性串联环官能化和氢转移反应。

  摘要：

  [反应：见正文]以分子内氨基自由基环官能化和氢转移为特征的串联过程可提供具有反或非对映选择性的2,3-反式-二取代的吡咯烷。该策略扩展至亚氨基自由基使在串联过程的两个步骤中反式反吡咯啉均具有较高的1,2-诱导水平。

  DOI：

  10.1021/ol0160809
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E)-6-bromo-2-methyl-2-hexenoate 在 吡啶 、 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.66h， 生成 6-[(benzothiazol-2-ylsulfanyl)-benzyl-amino]-2-methyl-hex-2-ethyl enoate
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和酯的分子内胺基和亚胺基加成 非对映选择性串联环官能化和氢转移反应。

  摘要：

  [反应：见正文]以分子内氨基自由基环官能化和氢转移为特征的串联过程可提供具有反或非对映选择性的2,3-反式-二取代的吡咯烷。该策略扩展至亚氨基自由基使在串联过程的两个步骤中反式反吡咯啉均具有较高的1,2-诱导水平。

  DOI：

  10.1021/ol0160809

文献信息

• Intramolecular Aminyl and Iminyl Radical Additions to α,β-Unsaturated Esters. Diastereoselective Tandem Cyclofunctionalization and Hydrogen Transfer Reactions
  作者：Yvan Guindon、Brigitte Guérin、Serge R. Landry

  DOI：10.1021/ol0160809

  日期：2001.7.1

  [reaction: see text] A tandem process featuring intramolecular aminyl radical cyclofunctionalization and hydrogen transfer affords 2,3-trans-disubstituted pyrrolidines with anti or syn diastereoselectivity. The extension of this strategy to iminyl radicals gives trans-anti pyrrolenines with high levels of 1,2-induction in both steps of the tandem process.

  [反应：见正文]以分子内氨基自由基环官能化和氢转移为特征的串联过程可提供具有反或非对映选择性的2,3-反式-二取代的吡咯烷。该策略扩展至亚氨基自由基使在串联过程的两个步骤中反式反吡咯啉均具有较高的1,2-诱导水平。