双(三甲基硅基甲基)胺 | 17882-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: 双(三甲基硅基甲基)胺
• 英文名称: 2,2,6,6-tetramethyl-4-aza-2,6-disila-heptane
• 英文别名: 2,2,6,6-Tetramethyl-4-aza-2,6-disila-heptan；bis((trimethylsilyl)methyl)amine；Bis-(trimethylsilylmethyl)-amin；Bis(trimethylsilylmethyl)amin；Methanamine, 1-(trimethylsilyl)-N-((trimethylsilyl)methyl)-；1-trimethylsilyl-N-(trimethylsilylmethyl)methanamine
• CAS: 17882-91-6
• 化学式: C₈H₂₃NSi₂
• mdl: MFCD07778080
• 分子量: 189.448
• InChiKey: BZJILDWKZIVTPE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  171°C
• 密度：
  0,786 g/cm3
• 闪点：
  33°C (91°F)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• TSCA：
  No
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2931900090
• 安全说明：
  S26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  双(三甲基硅基甲基)胺 在 硫酸 作用下， 生成 2,2,6,6,8,8,12,12-octamethyl-1,7-dioxa-2,6,8,12-sila-4,10-azacyclododecane
  参考文献：
  名称：

  Effect of Organosilicon Substituents on the Basic Strength of Amines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01152a093
• 作为产物：
  描述：

  氯甲基三甲基硅烷 在 NH₃ 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 双(三甲基硅基甲基)胺
  参考文献：
  名称：

  氨基甲基硅化合物及其衍生物的制备

  摘要：

  肛门。计算。对于 GHIIOIP\TS：C，47.15；H，4.84。发现：C，47.36；H，4.97。(B).-至 2.74 g 的溶液。（0.049 摩尔）氢氧化钾在 35 毫升中。无水乙醇，6.21 克。加入(0.050摩尔)对硫甲酚。将混合物冷却至0”，并在0”加入4.4毫升（0.050摩尔）1-氯-硝基乙烷在15毫升无水乙醇中的溶液。将混合物在 0" 下放置 15 小时，然后过滤，得到 2.10 克氯化钾。用 200 毫升水稀释滤液，沉淀出 6 克油。在冰河中用过氧化氢将油氧化乙酸，如上，得到 15% 收率的相同砜（通过物理外观、碱溶解度、熔点和混合熔点），由对甲苯磺酰氯和 1-氯-1-硝基乙烷获得的产物氧化得到。砜的低收率与在进行氧化的油状产品中存在大量对甲苯基二硫化物有关。分离二硫化物并通过熔点和与真实对甲苯基二硫化物的混合熔点确认其身份。(C).-α-硝基乙基对甲苯基砜还通过7

  DOI：

  10.1021/ja01152a092

文献信息

• The Preparation of Aminomethylsilicon Compounds and their Derivatives
  作者：John E. Noll、John L. Speier、B. F. Daubert

  DOI：10.1021/ja01152a092

  日期：1951.8

  solubility, melting point and mixed melting point) as resulted by oxidation of the product obtained via p-toluenesulfenyl chloride and l-chloro-l-nitroethane. The low yield of sulfone is associated with the presence of considerable p-tolyl disulfide in the oily product subjected to oxidation. The disulfide was separated and its identity confirmed by melting point and mixed melting point with authentic

  肛门。计算。对于 GHIIOIP\TS：C，47.15；H，4.84。发现：C，47.36；H，4.97。(B).-至 2.74 g 的溶液。（0.049 摩尔）氢氧化钾在 35 毫升中。无水乙醇，6.21 克。加入(0.050摩尔)对硫甲酚。将混合物冷却至0”，并在0”加入4.4毫升（0.050摩尔）1-氯-硝基乙烷在15毫升无水乙醇中的溶液。将混合物在 0" 下放置 15 小时，然后过滤，得到 2.10 克氯化钾。用 200 毫升水稀释滤液，沉淀出 6 克油。在冰河中用过氧化氢将油氧化乙酸，如上，得到 15% 收率的相同砜（通过物理外观、碱溶解度、熔点和混合熔点），由对甲苯磺酰氯和 1-氯-1-硝基乙烷获得的产物氧化得到。砜的低收率与在进行氧化的油状产品中存在大量对甲苯基二硫化物有关。分离二硫化物并通过熔点和与真实对甲苯基二硫化物的混合熔点确认其身份。(C).-α-硝基乙基对甲苯基砜还通过7
• The formation of metal complexes of amines containing the trimethylsilylmethyl (Me3SiCH2−) group
  作者：Edward W. Abel、Graham W. Farrow

  DOI：10.1016/0022-1902(80)80082-0

  日期：1980.1

  Amines containing the trimethylsilylmethyl (Me3SiCH2−) group have been used in the preparation of a range of transition metal complexes. With one exception the amines underwent reaction by simple co-ordination, but [Ru3H(CO)10(CNMe2)] was formed by the fragmentation of the amine Me3SiCH2NMe2 (and also from Me3SnCH2NMe2). Where the free amines possessed either a chiral or prochiral centre that was rendered

  含有三甲基甲硅烷基甲基（Me 3 SiCH 2-）基团的胺已用于制备一系列过渡金属配合物。除了一个例外，胺通过简单的配位进行反应，但是[Ru 3 H（CO）10（CNMe 2）]是通过胺Me 3 SiCH 2 NMe 2（也由Me 3 SnCH 2 NMe ）的断裂而形成的2个）。在游离胺具有手性或手性中心的情况下，通过在氮原子上快速金字塔式转化，在NMR时间尺度上无法观察到，而在“转化-冻结”的金属络合物中，相关的等时质子是可辨别的。
• PROCESS FOR PREPARING BIS- AND TRIS(SILYLORGANO)AMINES
  申请人：Stepp Michael

  公开号：US20110282088A1

  公开（公告）日：2011-11-17

  The invention provides a process for preparing silylorganoamines of the general formula (1) R′ 3-n R 1 n Si—R 2 —NR 3 —R 4 —SiR″ 3-m R 5 m (1) by reacting (aminoorganyl)silanes of the general formula (2), H—NR 3 —R 4 —SiR″ 3-m R 5 m (2) with (haloorganyl)silanes of the general formula (3) R′ 3-n R 1 n Si—R 2 —X (3), where R′, R″, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , X, m and n are each defined as per claim 1 , said reaction comprising the following steps: a) reacting the (haloorganyl)silane of the general formula (3) and the (aminoorganyl)silane of the general formula (2) at a temperature of 0 to 250° C. to form, as well as the silylorganoamine of the general formula (1), the ammonium halide of the (aminoorganyl)silane of the general formula (2) as a by-product, b) adding a base (B), which results in complete or partial ester interchange, in which the (aminoorganyl)silane of the general formula (2) is released again and forms the halide of the base (B), the halide of the base (B) being liquid at temperatures of at most 200° C., and c) removing the liquid halide formed from the base (B).

  该发明提供了一种制备通式（1）R′3-nR1nSi-R2-NR3-R4-SiR″3-mR5m的硅烷有机胺的方法，其中通过将通式（2）H-NR3-R4-SiR″3-mR5m的氨基有机硅烷与通式（3）R′3-nR1nSi-R2-X（3）的卤代有机硅烷反应来实现，其中R′、R″、R1、R2、R3、R4、R5、X、m和n分别如权利要求书中所定义，该反应包括以下步骤：a）在0至250℃的温度下反应通式（3）的卤代有机硅烷和通式（2）的氨基有机硅烷，形成通式（1）的硅烷有机胺以及通式（2）的氨基有机硅烷的铵卤化物作为副产物，b）加入碱（B），导致完全或部分酯交换，其中再次释放通式（2）的氨基有机硅烷并形成碱（B）的卤化物，该卤化物在最高200℃的温度下为液态，c）除去从碱（B）形成的液态卤化物。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 31, page 96 - 99
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• The Polar Effects of Organosilicon Substituents in Aliphatic Amines^1,2
  作者：Leo H. Sommer、Jack Rockett

  DOI：10.1021/ja01155a034

  日期：1951.11