2-nitro-N-pyridin-2-ylmethylbenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-nitro-N-pyridin-2-ylmethylbenzamide
• 英文别名: BAS 00623753；2-nitro-N-(pyridin-2-ylmethyl)benzamide
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₃
• mdl: MFCD00978188
• 分子量: 257.249
• InChiKey: RABNSWVIYXUULG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  87.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-nitro-N-pyridin-2-ylmethylbenzamide 在 盐酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙酸丁酯 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and Optical Properties of BODIPY Derivatives Based on Imidazo[1,5-a]pyridine

  摘要：

  本研究采用简洁的程序合成了一系列共价连接的二元化合物 3a-3e，其中包含咪唑并[1,5-a]吡啶衍生物和二吡咯烷硼（BODIPY）片段。在 CH2Cl2 溶液中，3a-3e 得到了具有高摩尔消光系数的吸收。由于咪唑并[1,5-a]吡啶分子 3 位上的取代基具有不同的电子性质，因此在环境条件下，3a-3e 的固态发射最大值由黄色变为红色。

  DOI：

  10.1246/cl.150133
• 作为产物：
  描述：

  2-氨甲基吡啶 、 2-硝基苯甲酰氯 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-nitro-N-pyridin-2-ylmethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  将基于代谢物的药理学与贝叶斯机器学习模型相结合，用于结核分枝杆菌药物发现。

  摘要：

  结核分枝杆菌（Mtb）的集成计算方法可用于识别可能导致未来结核病（TB）药物的新分子。我们的方法使用的信息来自TBCyc途径和基因组数据库，协作药物发现TB数据库，3D药效团以及全细胞活性和缺乏细胞毒性的双事件贝叶斯模型。我们已经对可能充当TB代谢组中底物和代谢物模拟物的大量分子进行了优先排序。我们使用基于Mtb的底物和代谢物的66个药效团，通过计算搜索了200,000多种商业分子，并进一步用贝叶斯模型进行了过滤。我们最终在体外测试了110种化合物，得到了两种目标化合物，BAS 04912643和BAS 00623753（MIC分别为2.5和5μg/ mL）。这些分子被用作领先优势优化的起点。最有前途的一类被证明是喹喔啉二-N-氧化物，其通过转录谱分析来诱导与已知质子体最相似的mRNA水平扰动而得到证明。其中之一，SRI58在Vero细胞中的MIC = 1.25μg/ mL（相对于Mtb）和CC50，>

  DOI：

  10.1371/journal.pone.0141076

文献信息

• Synthesis of Isoindolo[2,1-<i>a</i>]quinazoline-5,11-dione Derivatives<i>via</i>the Reductive One-Pot Reaction of<i>N</i>-Substituted 2-Nitrobenzamides and 2-Formylbenzoic Acids
  作者：Mohammad Mahdavi、Ramin Najafi、Mina Saeedi、Eskandar Alipour、Abbas Shafiee、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1002/hlca.201200199

  日期：2013.3

  Various isoindolo[2,1‐a]quinazoline‐5,11‐dione derivatives 3 were synthesized in good yields by means of the reductive reaction of N‐substituted 2‐nitrobenzamides 1 and 2‐formylbenzoic acids 2 in the presence of SnCl2⋅2 H2O under reflux in EtOH (Scheme, Table). The procedure needed two steps, the reduction of the nitro group of the 2‐nitrobenzamide and ring closure by nucleophilic addition of the NH2

  各种异吲哚基[2,1-一个]喹唑啉-5,11-二酮衍生物3进行以良好的收率由的还原反应的方法合成ñ -取代的2- nitrobenzamides 1和2甲酰基酸2中的SnCl存在2 ⋅在EtOH中回流下的2 H 2 O（方案，表）。该过程需要两个步骤，即2-硝基苯甲酰胺的硝基还原和通过在甲酰基和羧酸CO基团上亲核加成NH 2基来闭环。
• Combining Metabolite-Based Pharmacophores with Bayesian Machine Learning Models for Mycobacterium tuberculosis Drug Discovery
  作者：Sean Ekins、Peter B. Madrid、Malabika Sarker、Shao-Gang Li、Nisha Mittal、Pradeep Kumar、Xin Wang、Thomas P. Stratton、Matthew Zimmerman、Carolyn Talcott、Pauline Bourbon、Mike Travers、Maneesh Yadav、Joel S. Freundlich

  DOI：10.1371/journal.pone.0141076

  日期：——

  Integrated computational approaches for Mycobacterium tuberculosis (Mtb) are useful to identify new molecules that could lead to future tuberculosis (TB) drugs. Our approach uses information derived from the TBCyc pathway and genome database, the Collaborative Drug Discovery TB database combined with 3D pharmacophores and dual event Bayesian models of whole-cell activity and lack of cytotoxicity. We

  结核分枝杆菌（Mtb）的集成计算方法可用于识别可能导致未来结核病（TB）药物的新分子。我们的方法使用的信息来自TBCyc途径和基因组数据库，协作药物发现TB数据库，3D药效团以及全细胞活性和缺乏细胞毒性的双事件贝叶斯模型。我们已经对可能充当TB代谢组中底物和代谢物模拟物的大量分子进行了优先排序。我们使用基于Mtb的底物和代谢物的66个药效团，通过计算搜索了200,000多种商业分子，并进一步用贝叶斯模型进行了过滤。我们最终在体外测试了110种化合物，得到了两种目标化合物，BAS 04912643和BAS 00623753（MIC分别为2.5和5μg/ mL）。这些分子被用作领先优势优化的起点。最有前途的一类被证明是喹喔啉二-N-氧化物，其通过转录谱分析来诱导与已知质子体最相似的mRNA水平扰动而得到证明。其中之一，SRI58在Vero细胞中的MIC = 1.25μg/ mL（相对于Mtb）和CC50，>
• Syntheses and Optical Properties of BODIPY Derivatives Based on Imidazo[1,5-<i>a</i>]pyridine
  作者：Jinfa Hu、Yu Li、Yuxiao Wu、Wei Liu、Yong Wang、Yahong Li

  DOI：10.1246/cl.150133

  日期：2015.5.5

  A series of covalently linked dyads 3a–3e incorporating imidazo[1,5-a]pyridine derivatives with boron dipyrromethene (BODIPY) fragment have been synthesized by a concise procedure. The absorptions with high molar extinction coefficient for 3a–3e have been obtained in CH2Cl2 solution. With substituent groups of different electronic nature at the 3-position of imidazo[1,5-a]pyridine moiety, the emission maxima of dyads 3a–3e change from yellow to red at solid state under ambient conditions.

  本研究采用简洁的程序合成了一系列共价连接的二元化合物 3a-3e，其中包含咪唑并[1,5-a]吡啶衍生物和二吡咯烷硼（BODIPY）片段。在 CH2Cl2 溶液中，3a-3e 得到了具有高摩尔消光系数的吸收。由于咪唑并[1,5-a]吡啶分子 3 位上的取代基具有不同的电子性质，因此在环境条件下，3a-3e 的固态发射最大值由黄色变为红色。