4-(4,5-diphenyl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 4-(4,5-diphenyl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amine
• 英文别名: 4,5-diphenyl-N-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-oxathiol-2-imine
• 化学式: C₂₉H₁₉N₃OS
• 分子量: 457.555
• InChiKey: MZDXJDOEMKKTEY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  72.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴-2-苯基乙酰苯 、 N³,N³-(3-oxapentan-1,5-diyl)-N¹-(2-phenyl-3,4-dihydroquinazolin-4-yliden)thiourea 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以55%的产率得到4-(4,5-diphenyl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  合成N 4-（5-芳基-1,3-氧硫醇-2-基）-2-苯基喹唑啉-4-胺和4- [4-芳基-5-（2-苯基喹唑啉-4）的新多米诺反应-yl）-1,3-噻唑-2-基]吗啉

  摘要：

  模型吗啉-1-碳硫酸（2-苯基-3 H-喹唑啉-4-亚烷基）酰胺（1）与苯甲酰溴反应生成N 4-（5-芳基-1,3-氧杂硫醇-2-吡啶）通过热力学控制的可逆反应有利于-2-苯基喹唑啉-4-胺（4）或N 4-（4,5-二苯基-1,3-氧硫醇-2-基）-2-苯基-4-氨基喹唑啉（5）烯醇中间体，而4- [4-芳基-5-（2-苯基喹唑啉-4-基）-1,3-噻唑-2-基]吗啉（8）是通过动力学控制反应生成的，有利于C-阴离子中间体。1 H nmr，13 C nmr，ir，质谱和X射线鉴定的化合物（4），（5）和（8）。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570390605

文献信息

• New domino-reaction for the synthesis of<i>N</i>⁴-(5-aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines and 4-[4-aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1,3-thiazol-2-yl]morpholine
  作者：Walid Fathalla、Pavel Pazdera、Jaromír Marek

  DOI：10.1002/jhet.5570390605

  日期：2002.11

  The model morpholine-1-carbothioic acid (2-phenyl-3H-quinazolin-4-ylidene) amide (1) reacts with phenacyl bromides to afford N4-(5-aryl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenylquinazolin-4-amines (4) or N4-(4,5-diphenyl-1,3-oxathiol-2-yliden)-2-phenyl-4-aminoquinazoline (5) by a thermodynamically controlled reversible reaction favoring the enolate intermediate, while the 4-[4-aryl-5-(2-phenylquinazolin-4-yl)-1

  模型吗啉-1-碳硫酸（2-苯基-3 H-喹唑啉-4-亚烷基）酰胺（1）与苯甲酰溴反应生成N 4-（5-芳基-1,3-氧杂硫醇-2-吡啶）通过热力学控制的可逆反应有利于-2-苯基喹唑啉-4-胺（4）或N 4-（4,5-二苯基-1,3-氧硫醇-2-基）-2-苯基-4-氨基喹唑啉（5）烯醇中间体，而4- [4-芳基-5-（2-苯基喹唑啉-4-基）-1,3-噻唑-2-基]吗啉（8）是通过动力学控制反应生成的，有利于C-阴离子中间体。1 H nmr，13 C nmr，ir，质谱和X射线鉴定的化合物（4），（5）和（8）。