2,4,6-tribromophenyl 2-bromo-2-phenylacetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,4,6-tribromophenyl 2-bromo-2-phenylacetate
• 英文别名: (2,4,6-Tribromophenyl) 2-bromo-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₄H₈Br₄O₂
• 分子量: 527.832
• InChiKey: ZAXYNKKNYYNTRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  溴(苯基)乙酰氯 、 三溴苯酚 在 O-benzoyl-quinine N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以44%的产率得到2,4,6-tribromophenyl 2-bromo-2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  酰氯催化不对称α-溴化的机理研究

  摘要：

  通过一系列交叉实验、离子对测试和动力学拆分研究，探讨了酰氯催化不对称 α-溴化的机制，以阐明导致和限制光学活性产生的因素α-溴酯。为了更好地理解观察到的感应感，以及这些产品表现出的高度对映体过量，对相关过渡态采用了广泛的分子模型。最后，α-溴酯产品的有用性通过其简单的衍生为手性环氧化物来证明。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600819

文献信息

• A Mechanistic Study on the Catalytic, Asymmetric α-Bromination of Acid Chlorides
  作者：Cajetan Dogo-Isonagie、Tefsit Bekele、Stefan France、Jamison Wolfer、Anthony Weatherwax、Andrew E. Taggi、Daniel H. Paull、Travis Dudding、Thomas Lectka

  DOI：10.1002/ejoc.200600819

  日期：2007.3

  The mechanism of the catalytic, asymmetric α-bromination of acid chlorides is probed through a series of crossover experiments, ion-pairing tests, and kinetic resolution studies to shed light on the factors that contribute to, and limit the production of, optically-active α-bromo esters. In order to understand better the observed sense of induction, as well as the high degree of enantiomeric excess

  通过一系列交叉实验、离子对测试和动力学拆分研究，探讨了酰氯催化不对称 α-溴化的机制，以阐明导致和限制光学活性产生的因素α-溴酯。为了更好地理解观察到的感应感，以及这些产品表现出的高度对映体过量，对相关过渡态采用了广泛的分子模型。最后，α-溴酯产品的有用性通过其简单的衍生为手性环氧化物来证明。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)