N,N'-Bis(2-propynyl)-o-phenylenediamine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N'-Bis(2-propynyl)-o-phenylenediamine
• 英文别名: N,N'-dipropargyl-benzene-1,2-diamine；1-N,2-N-bis(prop-2-ynyl)benzene-1,2-diamine
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂
• 分子量: 184.241
• InChiKey: YMWUKNUFWMVZKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-Bis(2-propynyl)-o-phenylenediamine 在 copper(l) iodide 、 三乙胺 、 copper dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有苯并三唑功能的苯并咪唑-三唑配体：意外的形成及其对铜催化的好氧醇氧化的作用†

  摘要：

  适度获得了一系列苯并咪唑-三唑配体（NN'），它们具有悬垂的三唑臂，并带有不同的三唑取代基，包括CH 2 Ph（3a），环-C 6 H 11（3b）和CH 2 SiMe 3（3c）相应的胺-三唑化合物N，N'-双（（（R-1,2,3-三唑-4-基）甲基）苯-1,2-二胺（2a–2c）。一当量处理CuCl 2。苯并咪唑–三唑配体的合成提供了相应的Cu II配合物的经验公式为Cu（NN'）Cl 2（4a–4c）。4b和4c的晶体结构分别显示单核和双核Cu II配合物。尽管三唑取代基及其固态结构有所不同，但ESR光谱显示CH 3 CN溶液中的分子结构相同，而CV数据表明4a–4c的氧化还原电位相似。苯甲醇有氧氧化为苯甲醛的催化活性遵循以下趋势：4c > 4a > 4b。另外，催化体系4c / TEMPO / Cu 0/ NMI（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基，NMI = N-甲基咪唑）在室温下对CH

  DOI：

  10.1039/c6dt02770a
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 邻苯二胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以35%的产率得到N,N'-Bis(2-propynyl)-o-phenylenediamine
  参考文献：
  名称：

  具有苯并三唑功能的苯并咪唑-三唑配体：意外的形成及其对铜催化的好氧醇氧化的作用†

  摘要：

  适度获得了一系列苯并咪唑-三唑配体（NN'），它们具有悬垂的三唑臂，并带有不同的三唑取代基，包括CH 2 Ph（3a），环-C 6 H 11（3b）和CH 2 SiMe 3（3c）相应的胺-三唑化合物N，N'-双（（（R-1,2,3-三唑-4-基）甲基）苯-1,2-二胺（2a–2c）。一当量处理CuCl 2。苯并咪唑–三唑配体的合成提供了相应的Cu II配合物的经验公式为Cu（NN'）Cl 2（4a–4c）。4b和4c的晶体结构分别显示单核和双核Cu II配合物。尽管三唑取代基及其固态结构有所不同，但ESR光谱显示CH 3 CN溶液中的分子结构相同，而CV数据表明4a–4c的氧化还原电位相似。苯甲醇有氧氧化为苯甲醛的催化活性遵循以下趋势：4c > 4a > 4b。另外，催化体系4c / TEMPO / Cu 0/ NMI（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基，NMI = N-甲基咪唑）在室温下对CH

  DOI：

  10.1039/c6dt02770a

文献信息

• Bis-BODIPY-based fluoride and cyanide sensor mediated by unconventional deprotonation of C−H proton
  作者：Worakrit Saiyasombat、Utt Eiamprasert、Teera Chantarojsiri、Kittipong Chainok、Supavadee Kiatisevi

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110643

  日期：2022.10

  spectra, together with theoretical calculations, provides insight into the mechanism of anion binding to BODIPY-NN. The sensing mechanism was found to be unconventional deprotonation at pseudo-benzylic carbons attached to BODIPY cores in the presence of F− and CN− ions, to form the less highly conjugated BODIPY moieties, thereby displaying fluorescence quenching. Addition of water in the BODIPY-NN + F−

  报道了一种新型的基于双BODIPY的比色和荧光传感器（BODIPY - NN），用于F -和CN -识别，具有高选择性和高灵敏度。所设计的传感器BODIPY - NN是通过叠氮基-BODIPY 与N,N'-二炔丙基苯-1,2-二胺的一步点击反应合成的。BODIPY - NN传感器显示出从粉红色到无色的显着颜色变化以及仅针对 F -和 CN -离子的显着关闭荧光行为。1 H、13 C、19 F、11 B NMR 和质谱以及理论计算提供了对阴离子与BODIPY - NN结合的机制的深入了解。发现传感机制是在存在 F -和 CN -离子的情况下，在连接到 BODIPY 核心的假苄基碳上的非常规去质子化，以形成不太高度共轭的 BODIPY 部分，从而显示荧光猝灭。在BODIPY - NN  + F -系统中添加水可再生传感器并恢复其光谱特性。相比之下，CN -离子通过中心硼原子的亲核置换永久性地破坏
• A turn-on bis-BODIPY chemosensor for copper recognition based on the <i>in situ</i> generation of a benzimidazole–triazole receptor and its applications in bioimaging
  作者：Worakrit Saiyasombat、Sopon Nuchpun、Kanlaya Prapainop Katewongsa、Soraya Pornsuwan、Jan J. Weigand、Supavadee Kiatisevi

  DOI：10.1039/d2nj04508g

  日期：——

  A highly sensitive and selective off–on bis-BODIPY fluorescent sensor, BODIPY-NN, could be used to detect Cu2+ ions in aqueous solutions and to image intracellular Cu2+ ions in living cells. Upon addition of Cu2+ ions, BODIPY-NN showed a turn-on fluorescence response with 4-fold enhancement at 529 nm, indicating the inhibition of photo-induced electron transfer (PET) from the phenylenediamine–triazole

  一种高灵敏度和选择性的关-开 bis-BODIPY 荧光传感器BODIPY-NN可用于检测水溶液中的Cu 2+离子，并对活细胞中的细胞内 Cu 2+离子成像。添加 Cu 2+离子后，BODIPY-NN在 529 nm 处显示出增强 4 倍的开启荧光响应，表明从苯二胺-三唑单元到 BODIPY 骨架的光诱导电子转移 (PET) 受到抑制。这是由苯二胺-三唑的氧化 C-N 环化触发，原位形成苯并咪唑-三唑受体，提供适当的配位环境，提高金属离子结合效率。机理研究表明，Cu2+既是氧化C-N环化的催化剂，又是配位中心。检测限确定为 85 nM。重要的是， BODIPY-NN已成功用于 MCF-7 细胞中 Cu 2+离子的荧光成像，并且对 MCF-7 细胞没有毒性。BODIPY-NN的非细胞毒性和高灵敏度为其在体内研究中用作高性能传感和生物成像的有前途的荧光探针铺平了道路。
• Balova; Remizova; Pashchenko, Russian Journal of Organic Chemistry, 1999, vol. 35, # 10, p. 1476 - 1479
  作者：Balova、Remizova、Pashchenko

  DOI：——

  日期：——
• Benzimidazole–triazole ligands with pendent triazole functionality: unexpected formation and effects on copper-catalyzed aerobic alcohol oxidation
  作者：Manisa Kongkaew、Kannika Sitthisuwannakul、Vasut Nakarajouyphon、Soraya Pornsuwan、Palangpon Kongsaeree、Preeyanuch Sangtrirutnugul

  DOI：10.1039/c6dt02770a

  日期：——

  potentials for 4a–4c. Catalytic activities for aerobic oxidation of benzyl alcohol to benzaldehyde follow this trend: 4c > 4a > 4b. In addition, the catalytic system 4c/TEMPO/Cu0/NMI (TEMPO = 2,2,6,6-tetramethyl-1-piperidinyloxyl, NMI = N-methylimidazole) exhibited high activities for oxidation of activated alcohols (i.e., benzyl alcohol derivatives and allylic alcohol) in CH3CN at room temperature.

  适度获得了一系列苯并咪唑-三唑配体（NN'），它们具有悬垂的三唑臂，并带有不同的三唑取代基，包括CH 2 Ph（3a），环-C 6 H 11（3b）和CH 2 SiMe 3（3c）相应的胺-三唑化合物N，N'-双（（（R-1,2,3-三唑-4-基）甲基）苯-1,2-二胺（2a–2c）。一当量处理CuCl 2。苯并咪唑–三唑配体的合成提供了相应的Cu II配合物的经验公式为Cu（NN'）Cl 2（4a–4c）。4b和4c的晶体结构分别显示单核和双核Cu II配合物。尽管三唑取代基及其固态结构有所不同，但ESR光谱显示CH 3 CN溶液中的分子结构相同，而CV数据表明4a–4c的氧化还原电位相似。苯甲醇有氧氧化为苯甲醛的催化活性遵循以下趋势：4c > 4a > 4b。另外，催化体系4c / TEMPO / Cu 0/ NMI（TEMPO = 2,2,6,6-四甲基-1-哌啶基氧基，NMI = N-甲基咪唑）在室温下对CH
• Design and synthesis of acyclic bis-triazole ligands: Complexation with metal ions, DFT calculations, and biological activity
  作者：Mousa E. Al-Qaraleh、Wael A. Al-Zereini、Ahmed Al-Mustafa、Wissam Helal、Almeqdad Y. Habashneh、Shehadeh A. Mizyed、Muhammad Ashram

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.137342

  日期：2024.4

  Triazole-derived heterocyclic compounds have significant biological activities and pharmaceutical stability. A new series of acyclic bis-triazole ligands 16–20 with ester end groups were designed. The synthesized ligands were evaluated for their complexation ability with transition metals (Cu2+, Hg2+, Pb2+, and Zn2+). The molar conductivity of bis-1,2,3-triazole ligand-metal complexes was measured

  三唑衍生的杂环化合物具有显着的生物活性和药物稳定性。设计了一系列新的带有酯端基的无环双三唑配体16-20 。评估了合成的配体与过渡金属（Cu 2+、Hg 2+、Pb 2+和Zn 2+）的络合能力。在乙腈中，在 288.15–308.15 K 的温度范围内测量双-1,2,3-三唑配体-金属配合物的摩尔电导率。此外，热力学量（ΔH°、ΔS° 和 ΔG°）为使用 van't Hoff 方程确定，并根据 1:1 化学计量确定所得 1:1 复合物的计算稳定性常数。同时，利用密度分数理论（DFT）计算出配体和配体-金属配合物的优化几何形状。此外，还评估了 DPPH 和 ABTS 测定中的抗氧化潜力以及双-1,2,3-三唑配体的抗菌活性。与 Hg 2+络合的配体16、19和20以及与 Cu 2+、Hg 2+和 Pb 2+络合的配体17显示出络合时摩尔电导率持续下降，然而，与 Cu 2+络合的配体18， Hg