perchlorophenyl 2-chloro-2-phenylhexanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: perchlorophenyl 2-chloro-2-phenylhexanoate
• 英文别名: (2,3,4,5,6-pentachlorophenyl) (2S)-2-chloro-2-phenylhexanoate
• 化学式: C₁₈H₁₄Cl₆O₂
• 分子量: 475.026
• InChiKey: YSQHBINBWLUDLB-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6,6-六氯-2,4-环己二烯-1-酮 、 n-butylphenylketene 在 (S)-5-((tert-butyldimethylsilyloxy)diphenylmethyl)-2-phenyl-6,7-dihydro-5H-pyrrolo[2,1-c][1,2,4]triazol-2-ium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 perchlorophenyl 2-chloro-2-phenylhexanoate 、 perchlorophenyl 2-chloro-2-phenylhexanoate
  参考文献：
  名称：

  NHC 介导的不对称烯酮氯化：催化和不对称

  摘要：

  NHC 使用一系列氯化剂促进不对称双取代乙烯酮的有效氯化；手性 NHC 在氯化过程中显示出有希望的不对称诱导水平，使用 2,3,4,5,6,6-六氯环六-2,4-二烯酮观察到高达 61% ee。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000864

文献信息

• NHC-Mediated Chlorination of Unsymmetrical Ketenes: Catalysis and Asymmetry
  作者：James Douglas、Kenneth B. Ling、Carmen Concellón、Gwydion Churchill、Alexandra M. Z. Slawin、Andrew D. Smith

  DOI：10.1002/ejoc.201000864

  日期：2010.10

  NHCs promote the efficient chlorination of unsymmetrical disubstituted ketenes with a range of chlorinating agents; chiral NHCs display promising levels of asymmetric induction in the chlorination process with up to 61 % ee observed using 2,3,4,5,6,6-hexachlorocyclohexa-2,4-dienone.

  NHC 使用一系列氯化剂促进不对称双取代乙烯酮的有效氯化；手性 NHC 在氯化过程中显示出有希望的不对称诱导水平，使用 2,3,4,5,6,6-六氯环六-2,4-二烯酮观察到高达 61% ee。