4-(methoxy)benzyl propiolate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(methoxy)benzyl propiolate
• 英文别名: 4-methoxybenzyl prop-2-ynoate；4-Methoxybenzyl propiolate；(4-methoxyphenyl)methyl prop-2-ynoate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: XFNSOQKAJOJIOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(methoxy)benzyl propiolate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4-Methoxyphenyl)methyl 2-chloro-7-[1-(2-methoxy-2-oxoethyl)cyclohexyl]pyrrolo[2,3-d]pyrimidine-6-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITING COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASE DÉPENDANT DE LA CYCLINE POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS MÉDICALES

  摘要：

  这项发明涉及细胞周期抑制化合物领域，用于治疗涉及异常细胞增殖的疾病，包括用于医学治疗的选择性CDK2抑制剂及其药用盐和组合物。

  公开号：

  WO2021236650A1
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基氯苄 、 丙炔酸 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 以14 g的产率得到4-(methoxy)benzyl propiolate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CYCLIN-DEPENDENT KINASE INHIBITING COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE KINASE DÉPENDANT DE LA CYCLINE POUR LE TRAITEMENT D'AFFECTIONS MÉDICALES

  摘要：

  这项发明涉及细胞周期抑制化合物领域，用于治疗涉及异常细胞增殖的疾病，包括用于医学治疗的选择性CDK2抑制剂及其药用盐和组合物。

  公开号：

  WO2021236650A1

文献信息

• Palladium-catalyzed carbene/alkyne metathesis with enynones as carbene precursors: synthesis of fused polyheterocycles
  作者：Yang Zheng、Ming Bao、Ruwei Yao、Lihua Qiu、Xinfang Xu

  DOI：10.1039/c7cc08221e

  日期：——

  An unprecedented palladium-catalyzed carbene/alkyne metathesis reaction of alkyne-tethered enynones is described, which delivers fused-furans in moderate to good yields.

  描述了一种前所未有的钯催化的烯炔基烯酮的卡宾/炔烃交换反应，可以将烯炔基烯酮转化为融合呋喃类化合物，产率在中等到良好之间。
• Propiolophenone derivatives
  申请人：Hoffman-La Roche Inc.

  公开号：US04929741A1

  公开（公告）日：1990-05-29

  Propiolophenone derivatives of the formula ##STR1## wherein R.sup.6 is hydrogen, lower alkyl or a group of the formula ##STR2## as well as corresponding hydroxy compounds of the formula ##STR3## wherein R.sup.6' is hydrogen, lower alkyl, a group of formula (a), (b), (c), (d) or (e) or a group of the formula --C(R.sup.14)(R.sup.15)OR.sup.16' (f'): exhibit mucosa-protective and/or gastric acid secretion-inhibiting properties, such that they can be used for the control or prevention of illnesses of the gastrointestinal tract, especially against gastric ulcers and/or duodenal ulcers.

  Propiolophenone衍生物的化学式为##STR1##其中R.sup.6是氢、较低的烷基或化学式##STR2##的基团，以及相应的羟基化合物的化学式##STR3##其中R.sup.6'是氢、较低的烷基、化学式(a)、(b)、(c)、(d)或(e)的基团或化学式--C(R.sup.14)(R.sup.15)OR.sup.16' (f')：表现出保护粘膜和/或抑制胃酸分泌的特性，因此可以用于控制或预防消化道疾病，特别是对抗胃溃疡和/或十二指肠溃疡。
• Copper(I) oxide nanoparticles catalyzed click chemistry based synthesis of melampomagnolide B-triazole conjugates and their anti-cancer activities
  作者：Yahui Ding、Hongyu Guo、Weizhi Ge、Xinyi Chen、Shengzu Li、Mengmeng Wang、Yue Chen、Quan Zhang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.06.058

  日期：2018.8

  A series of thirty one melampomagnolide B-triazole conjugates was synthesized via Copper(I) oxide nanoparticles catalyzed click chemistry. These conjugates were evaluated for their anti-cancer activities against a panel of five human cancer cell lines. The most active compound 6e showed high activity against HCT116 cell line with IC50 value of 0.43 μM, which demonstrated 11.5-fold improvement compared

  经由氧化铜（I）纳米粒子催化的点击化学合成了一系列的三十一个美洛哌诺德B-三唑共轭物。评估了这些缀合物对一组五种人类癌细胞系的抗癌活性。最具活性的化合物6e对HCT116细胞系表现出高活性，IC 50值为0.43μM，与母体化合物氨甲吗啉内酯B（IC 50  = 4.93μM）相比，提高了11.5倍。化合物6e显示出诱导HCT116细胞凋亡，抑制HCT116细胞增殖和迁移的显着功效。还研究了6e的初步分子机理。根据这些结果，化合物6e 可能被认为是有潜力的候选药物，可以作为潜在的抗癌药物进行进一步评估。
• 一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成 方法
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN103193794B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明属于有机化学技术领域，具体为一种异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物及其合成方法。本发明使用贫电子炔类化合物和N-羟基邻苯二甲酰亚胺为原料，在三苯基磷催化下通过[3+2]环加成反应合成一种丰富活性官能团的异吲哚酮并异噁唑类稠环化合物，该类化合物具有潜在的药学应用价值。该反应的反应时间短，收率达到90％以上，具有良好的实际应用价值。
• Construction of pyrazolo[5,1-a]isoindol-8(3aH)-one derivatives via phosphine-catalyzed cyclization of electron-deficient alkynes and N-amino substituted phthalimide
  作者：Qing-Fa Zhou、Fei-Fei Ge、Qing-Qing Chen、Tao Lu

  DOI：10.1039/c5ra17267e

  日期：——

  A novel method for the synthesis of diversely functionalized pyrazolo[5,1-a]isoindol-8(3aH)-ones is developed via phosphine-catalyzed tandem Michael addition/intramolecular Morita–Baylis–Hillman reaction of electron-deficient alkynes and N-amino substituted phthalimide. This cyclization is operationally simple under metal-free reaction conditions.

  通过膦催化串联迈克尔加成反应/缺电子炔烃和氮的分子内Morita-Baylis-Hillman反应，开发了一种新颖的合成功能多样的吡唑并[5,1- a ] isoindol-8（3 aH）-ones的新方法-氨基取代的邻苯二甲酰亚胺。在无金属的反应条件下，这种环化操作简单。