4-methoxyphenyl (E)-3-(4-methoxyphenoxy)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 4-methoxyphenyl (E)-3-(4-methoxyphenoxy)acrylate
• 英文别名: (E)-4-methoxyphenyl 3-(4-methoxyphenoxy)acrylate；(E)-3-(4-Methoxyphenoxy)acrylic acid 4-methoxyphenyl ester；(4-methoxyphenyl) (E)-3-(4-methoxyphenoxy)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₇H₁₆O₅
• 分子量: 300.311
• InChiKey: WKGKIRGPDFOTCE-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-methoxy-1H-indole-1-carboxamide 、 4-methoxyphenyl (E)-3-(4-methoxyphenoxy)acrylate 在 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 sodium acetate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到4-methoxyphenyl 2-(2-methoxy-3-oxo-2,3-dihydro-1H-imidazo[1,5-a]indol-1-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性铑 (III) 催化的化学专一性和区域专一性 [4+1] 吲哚和烯烃之间的环化，用于合成功能化的咪唑并 [1,5-a] 吲哚

  摘要：

  利用嵌入氧化功能/离去基团的内部烯烃作为稀有和非常规的单碳单元，氧化还原中性铑（III）催化的吲哚和烯烃之间的化学和区域特异性[4 + 1]环化，用于合成功能化咪唑并[1,5- a ]吲哚已经实现。这里使用的内部烯烃可以实现不寻常的 [4+1] 环化，而不是正常的 [4+2] 环化/C-H 烯基化。该方法的特点是优异的化学和区域选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、良好的收率和氧化还原中性条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01256
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯酚 、 丙炔酸 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到4-methoxyphenyl (E)-3-(4-methoxyphenoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  氧化还原中性铑 (III) 催化的化学专一性和区域专一性 [4+1] 吲哚和烯烃之间的环化，用于合成功能化的咪唑并 [1,5-a] 吲哚

  摘要：

  利用嵌入氧化功能/离去基团的内部烯烃作为稀有和非常规的单碳单元，氧化还原中性铑（III）催化的吲哚和烯烃之间的化学和区域特异性[4 + 1]环化，用于合成功能化咪唑并[1,5- a ]吲哚已经实现。这里使用的内部烯烃可以实现不寻常的 [4+1] 环化，而不是正常的 [4+2] 环化/C-H 烯基化。该方法的特点是优异的化学和区域选择性、广泛的底物范围、良好的官能团耐受性、良好的收率和氧化还原中性条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01256

文献信息

• A Simple Method for the Preparation of Substituted Phenoxyacrylic Acid Phenyl Esters
  作者：Ewa Bialecka-Florjańczyk

  DOI：10.1080/00397910008087068

  日期：2000.12.1

  Abstract A simple and efficient synthesis of phenoxyacrylic acid phenyl esters via one pot esterification and Michael-type addition starting from propynoic acid and an excess of an appropriate phenol is described.

  摘要 描述了以丙炔酸和过量的适当苯酚为原料，通过一锅酯化和迈克尔型加成简单有效地合成苯氧基丙烯酸苯基酯。
• Gold(I)-Catalyzed Intramolecular Hydroarylation of Phenol-Derived Propiolates and Certain Related Ethers as a Route to Selectively Functionalized Coumarins and 2<i>H</i>-Chromenes
  作者：Aymeric Cervi、Yen Vo、Christina L. L. Chai、Martin G. Banwell、Ping Lan、Anthony C. Willis

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02011

  日期：2021.1.1

  Methods are reported for the efficient assembly of a series of phenol-derived propiolates, including the parent system 56, and their Au(I)-catalyzed cyclization (intramolecular hydroarylation) to give the corresponding coumarins (e.g., 1). Simple syntheses of natural products such as ayapin (144) and scoparone (145) have been realized by such means, and the first of these subject to single-crystal

  报道了有效组装一系列由苯酚衍生的丙酸酯的方法，包括母体系统56，以及它们的Au（I）催化的环化（分子内氢芳基化），得到相应的香豆素（例如1）。通过这样的方法已经实现了天然产物例如ayapin（144）和scoparone（145）的简单合成，并且首先对它们进行单晶X射线分析。描述了一种用于将诸如156的炔丙基醚转化为天然存在的少年激素生物合成抑制剂的异构体2 H-苯并二茂烯I（159）的方法。
• Redox-neutral rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed chemo- and regiospecific [4 + 1] annulation between benzamides and alkenes for the synthesis of functionalized isoindolinones
  作者：Jin Qiao、Hui Mao、Shiyao Lu、Xiaoning Zhang、Hangcheng Ni、Yangbin Lu

  DOI：10.1039/d1ob01792f

  日期：——

  Herein, using electron-deficient alkenes embedded with an oxidizing function/leaving group as a rare and nontraditional C1 synthon, we have achieved the redox-neutral Rh(III)-catalyzed chemo- and regioselective [4 + 1] annulation of benzamides for the synthesis of functionalized isoindolinones. This method features broad substrate scope, good to excellent yields, excellent chemo- and regioselectivity

  在此，我们使用嵌入氧化功能/离去基团的缺电子烯烃作为稀有和非传统的 C 1合成子，实现了氧化还原中性 Rh( III ) 催化的化学和区域选择性 [4 + 1] 苯甲酰胺环化功能化异吲哚啉酮的合成。该方法具有广泛的底物范围、良好的收率、优异的化学和区域选择性、良好的官能团耐受性和温和的无外部氧化剂条件。