3-(6,11-Dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-yl)-N-hydroxy-N-methylpropanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 3-(6,11-Dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-yl)-N-hydroxy-N-methylpropanamide
• 英文别名: 6,11-Dihydro-N-hydroxy-N-methyl-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-propanamide；N-hydroxy-N-methyl-3-(11-oxo-6H-benzo[c][1]benzoxepin-2-yl)propanamide
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₄
• 分子量: 311.337
• InChiKey: JBBIBEHATNQSPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-溴甲基苯甲酸甲酯 在 盐酸 、 氢氧化钾 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸酐 、 potassium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丁酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 3-(6,11-Dihydro-11-oxodibenz[b,e]oxepin-2-yl)-N-hydroxy-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Dibenzoxepinone羟胺和异羟肟酸：环氧合酶和5-脂氧合酶的双重抑制剂，具有有效的局部抗炎活性。

  摘要：

  已知的非甾体类抗炎性二苯并xepine系列的羟胺和羟肟酸衍生物同时显示出环氧合酶（CO）和5-脂氧合酶（5-LO）的抑制特性。这些新的双重CO / 5-LO抑制剂中的许多在花生四烯酸诱导的鼠耳水肿模型中也表现出有效的局部抗炎活性。根据其在体内和体外活性的良好前景，异羟肟酸24h，3-（6,11-dihydro-11-oxodibenz [b，e] oxepin-2-yl）-N-hydroxy-N- +选择+ +甲基丙酰胺（HP 977）和25，3-（6,11-二氢二苯并[b，e]氧杂环丁-2-基）-N-羟基-N-甲基丙酰胺（P10294）作为局部用药的发展候选药物治疗炎症性皮肤病。

  DOI：

  10.1021/jm950563z

文献信息

• N-hydroxy-dibenz \x9bb,e!oxepinalkylamines, N-hydroxy-dibenz
  申请人：Hoechst Marion Roussel, Inc.

  公开号：US05840749A1

  公开（公告）日：1998-11-24

  This invention relates to N-hydroxy-dibenz\x9bb,e!oxepinalkylamines, N-hydroxy-dibenz\x9bb,e!oxepinalkanoic acid amides and related heterocyclic analogues of the formula ##STR1## where X together with the carbon atoms to which it is attached forms a benzene or thiophene ring; W and Z are independently hydrogen, halogen, loweralkyl, or trifluoromethyl; R.sup.1 is hydrogen, arylloweralkyl, loweralkoxycarbonyl, loweralkylcarbonyl, arylcarbonyl or arylloweralkylcarbonyl; R.sup.2 is loweralkyl, cycloalkyl, arylloweralkyl, loweralkoxycarbonyl, loweralkylcarbonyl, arylcarbonyl or arylloweralkylcarbonyl; m is 0 or 1 and n is an integer of 0 to 4 or the pharmaceutically acceptable salts thereof. The compounds of this invention are useful as analgesics and topical antiinflammatory agents for the treatment of various dermatoses and agents for the treatment of conditions where accumulation of cyclooxygenase and/or lipoxygenase metabolites is a causative factor.

  这项发明涉及N-羟基-二苯\x9bb,e!氧环烷胺，N-羟基-二苯\x9bb,e!氧环烷酸酰胺和相关的杂环类似物，其化学式为##STR1##其中X与其连接的碳原子共同形成苯环或噻吩环；W和Z分别是氢、卤素、较低烷基或三氟甲基；R.sup.1是氢、芳基较低烷基、较低烷氧羰基、较低烷基羰基、芳基羰基或芳基较低烷基羰基；R.sup.2是较低烷基、环烷基、芳基较低烷基、较低烷氧羰基、较低烷基羰基、芳基羰基或芳基较低烷基羰基；m为0或1，n为0到4的整数或其药学上可接受的盐。本发明的化合物可用作镇痛剂和局部抗炎药，用于治疗各种皮肤病和导致环氧合酶和/或脂氧合酶代谢物积累的病因因素的治疗剂。
• An Expedient Large-Scale Preparation of a Dibenz[b,e]oxepinone Derivative
  作者：Thomas B.K. Lee、Andrew J. Tebben †、Franz J. Weiberth、George S.K. Wong †

  DOI：10.1080/00397919808005948

  日期：1998.2

  large-scale synthesis of a dibenz[b,e]oxepinone derivative is described. The dibenz[b, e]oxepinone ring system is constructed using an iron chloride catalyzed intramolecular Friedel-Crafts cyclization of an appropriate phenoxymethylbenzoic acid chloride in toluene, reagents and conditions that are economically and environmentally compatible with large-scale preparation. † Present Address: Department

  摘要描述了二苯并[b,e]氧杂酮衍生物的方便、大规模合成。二苯并[b，e]氧杂环酮环系统是使用氯化铁催化的合适苯氧基甲基苯甲酰氯在甲苯中的分子内Friedel-Crafts环化反应、试剂和与大规模制备经济和环境相容的条件构建的。† 现在地址：药物化学系，默克研究实验室，西点，PA 19486 † 现在地址：美国氰胺公司，农产品研究部，邮政信箱 400，普林斯顿，新泽西州 08543 - 0400
• N-hydroxy-dibenz[b,e]oxepin-alkylamines and -alkanoic acid amides, related heterocyclic analogues, a process for their preparation and their use in the manufacture of medicaments
  申请人：HOECHST-ROUSSEL PHARMACEUTICALS INCORPORATED

  公开号：EP0419844B1

  公开（公告）日：1995-04-05
• Use of Ltb4 Inhibitors for the Treatment of B-Cell Leukemias and Lymphomas
  申请人：Claesson Hans-Erik

  公开号：US20080081835A1

  公开（公告）日：2008-04-03

  The invention relates to the use of an inhibitor of the biosynthesis and/or function of LTB 4 for the manufacture of a medicament for the treatment of B-cell chronic lymphocytic leukemia (B-CLL), B-prolymphocytic leukemia (B-PLL) or B-cell lymphoma. Preferably, the inhibitor of the biosynthesis and/or function of LTB 4 is the inhibitor of 5-LO BWA4C or the inhibitor of FLAP MK-886.
• Method and composition for treating inflammatory disorders
  申请人：Pereswetoff-Morath Lena

  公开号：US20090220583A1

  公开（公告）日：2009-09-03

  There is provided homogeneous pharmaceutical compositions for the treatment of inflammatory disorders comprising an antiinflammatory and/or antihistaminic active ingredient, a polar lipid liposome and a pharmaceutically-acceptable aqueous carrier.