N-(3,5-dichlorophenyl)-2-iodobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,5-dichlorophenyl)-2-iodobenzamide
• 化学式: C₁₃H₈Cl₂INO
• mdl: MFCD01191121
• 分子量: 392.023
• InChiKey: HCRLEJMGRDCVBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,5-dichlorophenyl)-2-iodobenzamide 在 selenium 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3,5-dichlorophenyl)benzo[d][1,2]selenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  SARS-CoV-2主要蛋白酶抑制剂的发现及其作用机制

  摘要：

  一种新的冠状病毒——严重急性呼吸综合征冠状病毒2（SARS-CoV-2）的出现，提出了紧迫的公共卫生危机。如果没有可用的靶向治疗，COVID-19 患者的治疗选择仍然有限。使用药物化学和合理的药物设计策略，我们确定了针对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro )的 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one 类化合物。基于 FRET 的重组 SARS-CoV-2 M pro筛选确定了六种抑制蛋白水解的化合物，IC 50值为纳摩尔。预孵育稀释实验和分子对接确定了对 SARS-CoV-2 M pro的抑制作用可以通过共价或非共价机制发生，并确定铅 E04竞争性抑制 M pro 。铅 E24 以纳摩尔 EC 50值 (844 nM) 抑制 SARS-CoV-2 感染的 Vero E6 细胞中的病毒复制，并进一步证实会损害 SARS-CoV-2 在人肺上皮细胞和人诱导的多能干细胞中的复制-衍生的

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.1c00566
• 作为产物：
  描述：

  2-碘苯甲酸 、 3,5-二氯苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以53%的产率得到N-(3,5-dichlorophenyl)-2-iodobenzamide
  参考文献：
  名称：

  高度区域选择性的亲电试剂诱导的2-（丙-1-基）苯甲酰胺的环化反应†

  摘要：

  我们报道了在无金属条件下，由2-（1-炔基）苯甲酰胺形成的5元卤代酰亚胺的亲电试剂促进的，高度区域选择性（〜100％）合成。与炔烃的炔丙基碳上的邻近基团辅助相关的空间体积已被用作实现区域选择性的决定性因素。对于炔丙醇和乙酸酯，以及酰胺官能团，观察到非常广泛的结构多样性。对照实验证实了空间大块的作用以及取代基的氧原子对邻近基团的协助，以实现所观察到的高区域选择性。

  DOI：

  10.1039/c8ob00434j

文献信息

• Highly regioselective, electrophile induced cyclizations of 2-(prop-1-ynyl)benzamides
  作者：Bhavani Shankar Chinta、Harikrishna Sanapa、Kamala Prasad Vasikarla、Beeraiah Baire

  DOI：10.1039/c8ob00434j

  日期：——

  We report an electrophile promoted, highly regioselective (∼100%) synthesis of 5-membered haloimidiates from 2-(1-alkynyl)benzamides under metal free conditions. The steric bulk in association with neighbouring group assistance at the propargylic carbon of an alkyne has been employed as the dictating factor to achieve the regioselectivity. A very broad structural diversity has been observed for propargylic

  我们报道了在无金属条件下，由2-（1-炔基）苯甲酰胺形成的5元卤代酰亚胺的亲电试剂促进的，高度区域选择性（〜100％）合成。与炔烃的炔丙基碳上的邻近基团辅助相关的空间体积已被用作实现区域选择性的决定性因素。对于炔丙醇和乙酸酯，以及酰胺官能团，观察到非常广泛的结构多样性。对照实验证实了空间大块的作用以及取代基的氧原子对邻近基团的协助，以实现所观察到的高区域选择性。
• Discovery and Mechanism of SARS-CoV-2 Main Protease Inhibitors
  作者：Sarah Huff、Indrasena Reddy Kummetha、Shashi Kant Tiwari、Matthew B. Huante、Alex E. Clark、Shaobo Wang、William Bray、Davey Smith、Aaron F. Carlin、Mark Endsley、Tariq M. Rana

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.1c00566

  日期：2022.2.24

  coronavirus 2 (SARS-CoV-2), presents an urgent public health crisis. Without available targeted therapies, treatment options remain limited for COVID-19 patients. Using medicinal chemistry and rational drug design strategies, we identify a 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one class of compounds targeting the SARS-CoV-2 main protease (Mpro). FRET-based screening against recombinant SARS-CoV-2 Mpro identified

  一种新的冠状病毒——严重急性呼吸综合征冠状病毒2（SARS-CoV-2）的出现，提出了紧迫的公共卫生危机。如果没有可用的靶向治疗，COVID-19 患者的治疗选择仍然有限。使用药物化学和合理的药物设计策略，我们确定了针对 SARS-CoV-2 主要蛋白酶 (M pro )的 2-phenyl-1,2-benzoselenazol-3-one 类化合物。基于 FRET 的重组 SARS-CoV-2 M pro筛选确定了六种抑制蛋白水解的化合物，IC 50值为纳摩尔。预孵育稀释实验和分子对接确定了对 SARS-CoV-2 M pro的抑制作用可以通过共价或非共价机制发生，并确定铅 E04竞争性抑制 M pro 。铅 E24 以纳摩尔 EC 50值 (844 nM) 抑制 SARS-CoV-2 感染的 Vero E6 细胞中的病毒复制，并进一步证实会损害 SARS-CoV-2 在人肺上皮细胞和人诱导的多能干细胞中的复制-衍生的