1-((2-chlorophenyl)sulfonyl)piperidine-4-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-((2-chlorophenyl)sulfonyl)piperidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(2-chloro-benzenesulfonyl)-piperidine-4-carboxylic acid；1-[(2-Chlorophenyl)sulfonyl]piperidine-4-carboxylic acid；1-(2-chlorophenyl)sulfonylpiperidine-4-carboxylic acid
• 化学式: C₁₂H₁₄ClNO₄S
• mdl: MFCD06255161
• 分子量: 303.766
• InChiKey: QKQWLMWHAFCAQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-((2-chlorophenyl)sulfonyl)piperidine-4-carboxylic acid 、 4-溴苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以77%的产率得到N-(4-bromophenyl)-1-((2-chlorophenyl)sulfonyl)piperidine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  双重可溶性环氧化物水解酶/脂肪酸酰胺水解酶抑制剂构效关系的进一步探索

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 是一种膜蛋白，可水解内源性大麻素，抑制其产生镇痛和抗炎作用。可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 将环氧二十碳三烯酸 (EET) 水解为二羟基二十碳四烯酸。EET 具有抗炎和消炎的特性，因此抑制 sEH 可减少炎症。同时抑制这两种酶可能代表一种治疗慢性疼痛的新方法。与具有单一靶点的配体相比，具有多个靶点的药物可以提供更好的治疗效果并减少副作用。以前，采用微波辅助方法合成苯并噻唑类似物的文库，从中可以得到高亲和力的双重抑制剂（例如3、sEH IC50  = 9.6 纳米；FAAH IC 50  = 7 nM) 被确定。在这里，我们的结构-活性关系研究表明，4-苯基噻唑部分对这两种酶具有良好的耐受性，在低纳摩尔范围内产生出色的抑制效力（例如6o，sEH IC 50  = 2.5 nM；FAAH IC 50  = 9.8 nM）。对接实验表明，新型双重抑制剂结合在两种

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116507
• 作为产物：
  描述：

  4-哌啶甲酸甲酯 在 水 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 40.33h， 生成 1-((2-chlorophenyl)sulfonyl)piperidine-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  双重可溶性环氧化物水解酶/脂肪酸酰胺水解酶抑制剂构效关系的进一步探索

  摘要：

  脂肪酸酰胺水解酶 (FAAH) 是一种膜蛋白，可水解内源性大麻素，抑制其产生镇痛和抗炎作用。可溶性环氧化物水解酶 (sEH) 将环氧二十碳三烯酸 (EET) 水解为二羟基二十碳四烯酸。EET 具有抗炎和消炎的特性，因此抑制 sEH 可减少炎症。同时抑制这两种酶可能代表一种治疗慢性疼痛的新方法。与具有单一靶点的配体相比，具有多个靶点的药物可以提供更好的治疗效果并减少副作用。以前，采用微波辅助方法合成苯并噻唑类似物的文库，从中可以得到高亲和力的双重抑制剂（例如3、sEH IC50  = 9.6 纳米；FAAH IC 50  = 7 nM) 被确定。在这里，我们的结构-活性关系研究表明，4-苯基噻唑部分对这两种酶具有良好的耐受性，在低纳摩尔范围内产生出色的抑制效力（例如6o，sEH IC 50  = 2.5 nM；FAAH IC 50  = 9.8 nM）。对接实验表明，新型双重抑制剂结合在两种

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2021.116507

文献信息

• NEW HSL INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF DIABETES
  申请人：Ackermann Jean

  公开号：US20110065707A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  The present invention relates to compounds of formula (I) as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein A 1 , A 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 and R 6 have the significance given herein.

  本发明涉及式(I)的化合物以及其药学上可接受的盐，其中A1、A2、R1、R2、R3、R4、R5和R6具有本文中给出的含义。
• [EN] HSL INHIBITORS USEFUL IN THE TREATMENT OF DIABETES<br/>[FR] INHIBITEURS DE HSL UTILES DANS LE TRAITEMENT DU DIABÈTE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2011029808A1

  公开（公告）日：2011-03-17

  Compounds of formula (I), as well as pharmaceutically acceptable salts thereof can be used in the form of pharmaceutical compositions, wherein A1, A2, R1,R2 R3,R4 R5 and R6 have the significance given in claim 1. Objects of the present invention are the compounds of formula (I) and their aforementioned salts and esters and their use as therapeutically active substances, a process for the manufacture of the said compounds, intermediates, pharmaceutical compositions, medicaments containing the said compounds, their pharmaceutically acceptable salts or esters, the use of the said compounds, salts or esters for the treatment or prophylaxis of illnesses, especially in the treatment or prophylaxis of diabetes, metabolic syndrome, dyslipidemia, atherosclerosis or obesity and the use of the said compounds, salts or esters for the production of medicaments for the treatment or prophylaxis of diabetes, metabolic syndrome, dyslipidemia, atherosclerosis or obesity.

  化合物的化学式（I），以及其药学上可接受的盐可以用作药物组合物的形式，其中A1，A2，R1，R2，R3，R4，R5和R6具有权利要求1中给定的含义。本发明的目的是化学式（I）的化合物及其上述的盐和酯，以及它们作为治疗活性物质的用途，制造所述化合物的方法，中间体，含有所述化合物的药物组合物，含有所述化合物、其药学上可接受的盐或酯的药物，所述化合物、盐或酯的用途用于治疗或预防疾病，特别是用于治疗或预防糖尿病、代谢综合征、血脂异常、动脉粥样硬化或肥胖症，以及所述化合物、盐或酯的用途用于生产用于治疗或预防糖尿病、代谢综合征、血脂异常、动脉粥样硬化或肥胖症的药物。
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF α1-ANTITRYPSIN DEFICIENCY<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT D'UNE DÉFICIENCE EN α1-ANTITRYPSINE
  申请人：Z FACTOR LTD

  公开号：WO2021116703A1

  公开（公告）日：2021-06-17

  The invention relates to specified carboxylic acid compounds of formula (1), and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds may be inducers of α1-antitrypsin (A1AT), and may be used in the treatment of a disease or disorder such as α1-antitrypsin deficiency (A1AD or AATD).

  该发明涉及到公式（1）所示的特定羧酸化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能是α1-抗胰蛋白酶（A1AT）的诱导剂，可用于治疗疾病或障碍，如α1-抗胰蛋白酶缺乏症（A1AD或AATD）。
• PHARMACEUTICAL USE OF SUBSTITUTED PIPERIDINE CARBOXAMIDES
  申请人：Kilburn John Paul

  公开号：US20090306048A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  A novel class of compounds of the general formula (I), their use in therapy, pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as their use in the manufacture of medicaments are described. The present compounds modulate the activity of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11βHSD1) and are accordingly useful in the treatment of diseases in which such a modulation is beneficial, e.g. the metabolic syndrome.

  本文描述了一类新型化合物的一般式（I），它们在治疗中的应用，包括这些化合物的制药组合物以及它们在药物制造中的应用。这些化合物调节11β-羟基类固醇脱氢酶1（11βHSD1）的活性，因此在治疗这种调节有益的疾病（例如代谢综合症）中有用。
• [EN] COMPOUNDS AND THEIR USE FOR THE TREATMENT OF α1-ANTITRYPSIN DEFICIENCY<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEUR UTILISATION POUR LE TRAITEMENT DU DÉFICIT EN ALPHA1-ANTITRYPSINE
  申请人：Z FACTOR LTD

  公开号：WO2022263829A1

  公开（公告）日：2022-12-22

  The invention relates to compounds or salts of Formula (I-a), Formula (I-b), Formula (I-c), Formula (I-d), Formula (II) and pharmaceutical compositions containing these compounds. The compounds may be inducers of α1-antitrypsin (A1AT), and may be used in the treatment of a disease or disorder such as α1-antitrypsin deficiency (A1AD or AATD).

  该发明涉及公式（I-a）、公式（I-b）、公式（I-c）、公式（I-d）、公式（II）的化合物或盐以及含有这些化合物的药物组合物。这些化合物可能是α1-抗胰蛋白酶（A1AT）的诱导剂，并可用于治疗α1-抗胰蛋白酶缺乏症（A1AD或AATD）等疾病或疾病。