N-propyl-4-hydroxy-2-pyridone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-propyl-4-hydroxy-2-pyridone
• 英文别名: 4-Hydroxy-1-propylpyridin-2-one
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: WQSPWTWOEUCFLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-propyl-4-hydroxy-2-pyridone 、 2-戊烯 在 甲酸 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  钯催化的4-羟基-2-吡啶酮的直接烯基化†

  摘要：

  在常规的乙酸钯催化下，已经实现了N-取代的-4-羟基-2-吡啶酮与未活化的烯烃的首次直接C-3烯基化。当使用末端烯烃时，提出的方案能够有效地生产官能化的呋喃并[3,2 - c ]-吡啶酮-2，而在涉及更多取代的反应伙伴时，则可以生产3-烯基-4-羟基-2-吡啶酮。温和的反应条件允许轻松，可扩展地获得类似于从天然生物碱中分离出的核心结构的吡啶酮衍生物。

  DOI：

  10.1039/c5ra26360c
• 作为产物：
  描述：

  N-allyl-4-benzyloxy-2-pyridone 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以0.116 g的产率得到N-propyl-4-hydroxy-2-pyridone
  参考文献：
  名称：

  钯催化下甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮的类Umpolung交叉偶联。

  摘要：

  发现在钯催化下的甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮进行交叉偶联反应。在获得的产物中观察到的甲苯磺酰zone的α-碳与杂环的3-位之间的类似umpolung的反应性表明，悬挂的3-钯的杂环对烷基化的酚中间体具有直接的sp3-CH活化作用。 。在反应范围内对反应及其截留的变体进行了研究，从而以中等至极好的收率合成了难以接近的3-碳环吡啶酮。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03119

文献信息

• [EN] IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES INHIBITING PROTEIN KINASE ACTIVITY, METHOD FOR THE PREPARATION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE INHIBANT L'ACTIVITÉ DE LA PROTÉINE KINASE, MÉTHODE DE PRÉPARATION DE CES DERNIERS ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES COMPRENANT
  申请人：CRYSTALGENOMICS INC

  公开号：WO2007083978A1

  公开（公告）日：2007-07-26

  [EN] The inventive imidazopyridine derivative can be used in a pharmaceutical composition for preventing or treating diseases such as diabetes, obesity, dementia, cancer, and inflammation, since it can efficiently inhibit the activities of several protein kinases including glycogen synthase kinase-3 (GSK-3), aurora kinase, extracellular signal-regulated kinase (ERK), protein kinase B (AKT), and the likes, to control signal transductions thereof.
  [FR] Le dérivé d'imidazopyridine selon l'invention peut être utilisé dans une composition pharmaceutique destinée à prévenir ou à traiter des maladies telles que le diabète, l'obésité, la démence, le cancer et l'inflammation, étant donné qu'il inhibe efficacement les activités de plusieurs protéines kinases, telles que la glycogène synthase kinase-3 (GSK-3), l'aurora kinase, la kinase régulée par un signal extracellulaire (ERK), la protéine kinase B (AKT), et analogues, afin de réguler les transductions de signaux desdites protéines kinases.
• Umpolung-like Cross-coupling of Tosylhydrazones with 4-Hydroxy-2-pyridones under Palladium Catalysis
  作者：Tania Katsina、Kyriaki Eleni Papoulidou、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03119

  日期：2019.10.4

  Tosylhydrazones under palladium catalysis were found to perform cross-coupling reactions with 4-hydroxy-2-pyridones. The umpolung-like reactivity, between the α-carbon of tosylhydrazone and the 3-position of the heterocycle, which is observed in the obtained products, indicates the directed sp3-CH-activation of an alkylated phenol intermediate by the pendant 3-palladated heterocycle. The reaction and its intercepted

  发现在钯催化下的甲苯磺酰hydr与4-羟基-2-吡啶酮进行交叉偶联反应。在获得的产物中观察到的甲苯磺酰zone的α-碳与杂环的3-位之间的类似umpolung的反应性表明，悬挂的3-钯的杂环对烷基化的酚中间体具有直接的sp3-CH活化作用。 。在反应范围内对反应及其截留的变体进行了研究，从而以中等至极好的收率合成了难以接近的3-碳环吡啶酮。
• Palladium-catalyzed direct alkenylation of 4-hydroxy-2-pyridones
  作者：Tania Katsina、Elissavet E. Anagnostaki、Foteini Mitsa、Vasiliki Sarli、Alexandros L. Zografos

  DOI：10.1039/c5ra26360c

  日期：——

  efficient production of functionalized furo[3,2-c]-pyridones-2 when terminal alkenes are utilized and 3-alkenyl-4-hydroxy-2-pyridones when more substituted reaction partners are involved. The mild reaction conditions allow easy, scalable access to pyridone derivatives that resemble core structures isolated from natural alkaloids.

  在常规的乙酸钯催化下，已经实现了N-取代的-4-羟基-2-吡啶酮与未活化的烯烃的首次直接C-3烯基化。当使用末端烯烃时，提出的方案能够有效地生产官能化的呋喃并[3,2 - c ]-吡啶酮-2，而在涉及更多取代的反应伙伴时，则可以生产3-烯基-4-羟基-2-吡啶酮。温和的反应条件允许轻松，可扩展地获得类似于从天然生物碱中分离出的核心结构的吡啶酮衍生物。