N-(4-bromophenylcarbamothioyl)-4-fluorobenzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-bromophenylcarbamothioyl)-4-fluorobenzamide
• 英文别名: N-[(4-bromophenyl)carbamothioyl]-4-fluorobenzamide
• 化学式: C₁₄H₁₀BrFN₂OS
• 分子量: 353.215
• InChiKey: QIQXZSYBGSYZTH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 N-(4-bromophenylcarbamothioyl)-4-fluorobenzamide
  参考文献：
  名称：

  硫脲的苯甲酰胺衍生物作为 α-葡萄糖苷酶的有效体外抑制剂的合成、晶体结构和 Hirshfeld 分析

  摘要：

  基于苯甲酰胺的结构类似物1 - 15合成，并评价首次体外α葡萄糖苷酶抑制活性。发现化合物1-9是已知的，而发现化合物10-15是新的。然而，据我们所知，我们首次报告了这些硫脲苯甲酰胺衍生物的 α-葡萄糖苷酶抑制活性。化合物1，3，6 - 8，10-14被认为是α葡糖苷酶的强效抑制剂内IC 50范围20.44-333.41μM的，相比于标准抑制剂，阿卡波糖（IC 50=875.75±2.08 µM）。酶抑制的模式是基于动力学研究确定的，动力学研究表明化合物8和10分别是 α-葡萄糖苷酶的非竞争性和竞争性抑制剂。还评估了这些化合物的 DPPH 自由基清除活性和对 3T3 小鼠成纤维细胞系的细胞毒性。所有合成的化合物都显示出显着至中等的 DPPH 自由基清除活性，并且似乎没有细胞毒性，但化合物9显示出对 3T3 正常小鼠成纤维细胞系的细胞毒性。还提供了代表性化合物的单晶 X 射线和 Hirshfeld

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104531