methyl (6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methyl (6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate
• 英文别名: methyl 2-(6-methoxy-2-oxochromen-4-yl)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₂O₅
• 分子量: 248.235
• InChiKey: NGFKKJBDUXHPSD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.52
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 (6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)-acetic acid
  参考文献：
  名称：

  某些新型非甾体香豆素-4-乙酰胺的抗雌激素活性和可能的​​作用方式

  摘要：

  某些 2-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)-N-取代乙酰胺 IIIa-h 的制备计划作为开发新的改性非甾体抗雌激素的一个步骤。通过薄层色谱 (TLC) 检查目标化合物 IIIa-h 的纯度，并使用各种光谱工具包括 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 MS 光谱确认其结构。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定进行活力测试，以评估合成化合物对两种乳腺癌细胞系 MCF-7 和MDA-MB-231。化合物 IIIb 证明对 MCF-7 细胞最有活性，IC50 值为 0.32 μM。体外抗雌激素活性分析结果表明，只有化合物IIIb具有抗雌激素活性；其 IC50 值为 29。49 μM 的效力约为参考化合物 MIBP 的两倍。评估合成的目标化合物 IIIa-g 和中间体 Ib 和 IIa 的芳香酶活性。对于中间体 Ib 和化合物 IIIe，观察到显着的芳香酶抑制，IC50

  DOI：

  10.3390/molecules25071553
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 、 4-甲氧基苯酚 在 硫酸 作用下， 反应 24.0h， 以20%的产率得到methyl (6-methoxy-2-oxo-2H-chromen-4-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  某些新型非甾体香豆素-4-乙酰胺的抗雌激素活性和可能的​​作用方式

  摘要：

  某些 2-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)-N-取代乙酰胺 IIIa-h 的制备计划作为开发新的改性非甾体抗雌激素的一个步骤。通过薄层色谱 (TLC) 检查目标化合物 IIIa-h 的纯度，并使用各种光谱工具包括 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 MS 光谱确认其结构。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定进行活力测试，以评估合成化合物对两种乳腺癌细胞系 MCF-7 和MDA-MB-231。化合物 IIIb 证明对 MCF-7 细胞最有活性，IC50 值为 0.32 μM。体外抗雌激素活性分析结果表明，只有化合物IIIb具有抗雌激素活性；其 IC50 值为 29。49 μM 的效力约为参考化合物 MIBP 的两倍。评估合成的目标化合物 IIIa-g 和中间体 Ib 和 IIa 的芳香酶活性。对于中间体 Ib 和化合物 IIIe，观察到显着的芳香酶抑制，IC50

  DOI：

  10.3390/molecules25071553

文献信息

• Antiestrogenic Activity and Possible Mode of Action of Certain New Nonsteroidal Coumarin-4-acetamides
  作者：Maha S. Almutairi、Areej N. Al Suwayyid、Amal Aldarwesh、Omaima M. Aboulwafa、Mohamed I. Attia

  DOI：10.3390/molecules25071553

  日期：——

  The preparation of certain 2-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)-N-substituted acetamides IIIa–h was planned as a step in the development of new modified nonsteroidal antiestrogens. The purity of target compounds IIIa–h was checked by thin-layer chromatography (TLC), and their structures were confirmed using various spectroscopic tools including IR, 1H-NMR, 13C-NMR, and MS spectroscopy. Viability tests were applied

  某些 2-(2-oxo-2H-chromen-4-yl)-N-取代乙酰胺 IIIa-h 的制备计划作为开发新的改性非甾体抗雌激素的一个步骤。通过薄层色谱 (TLC) 检查目标化合物 IIIa-h 的纯度，并使用各种光谱工具包括 IR、1H-NMR、13C-NMR 和 MS 光谱确认其结构。使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基溴化四唑 (MTT) 测定进行活力测试，以评估合成化合物对两种乳腺癌细胞系 MCF-7 和MDA-MB-231。化合物 IIIb 证明对 MCF-7 细胞最有活性，IC50 值为 0.32 μM。体外抗雌激素活性分析结果表明，只有化合物IIIb具有抗雌激素活性；其 IC50 值为 29。49 μM 的效力约为参考化合物 MIBP 的两倍。评估合成的目标化合物 IIIa-g 和中间体 Ib 和 IIa 的芳香酶活性。对于中间体 Ib 和化合物 IIIe，观察到显着的芳香酶抑制，IC50