1-(2-phenylethyl)cyclohexanecarboxylic acid | 645408-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-phenylethyl)cyclohexanecarboxylic acid
• 英文别名: 1-phenethylcyclohexanecarboxylic acid；1-Phenaethyl-cyclohexancarbonsaeure；1-(2-phenylethyl)cyclohexane-1-carboxylic acid
• CAS: 645408-48-6
• 化学式: C₁₅H₂₀O₂
• 分子量: 232.323
• InChiKey: YBPPWOLVLAYLSA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-phenylethyl)cyclohexanecarboxylic acid 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 C₁₅H₁₉ClO
  参考文献：
  名称：

  Empirical Guidelines for the Development of Remote Directing Templates through Quantitative and Experimental Analyses

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jacs.1c12654
• 作为产物：
  描述：

  2-噁螺[4.5]癸烷-1,3-二酮 在 盐酸 、 三氯化铝 、 amalgamated zinc 作用下， 生成 1-(2-phenylethyl)cyclohexanecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Sen-Gupta, Journal of the Indian Chemical Society, 1942, vol. 19, p. 467,471

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Hypervalent Iodine(III)-Mediated Decarboxylative Ritter-Type Amination Leading to the Production of α-Tertiary Amine Derivatives
  作者：Kensuke Kiyokawa、Tomoki Watanabe、Laura Fra、Takumi Kojima、Satoshi Minakata

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01202

  日期：2017.11.17

  methods suffer from disadvantages such as harsh reaction conditions and the use of strong acids. Because of this, it has been of limited use in the synthesis of ATAs. We report here on the decarboxylative Ritter-type amination of carboxylic acids bearing an α-quaternary carbon center using a combination of PhI(OAc)2 and molecular iodine (I2) to produce the corresponding α-tertiary amine derivatives. This

  α-叔胺（ATAs）是在生物活性分子中经常发现的有吸引力的结构基序。因此，开发一种有效的合成ATA的方法代表了药物化学以及有机化学领域的重要研究课题。尽管Ritter反应是通过分子间胺化反应制备α-叔胺衍生物的可靠方法，但典型的方法具有诸如苛刻的反应条件和使用强酸之类的缺点。因此，它在ATA的合成中用途有限。我们在这里报告结合使用PhI（OAc）2和分子碘（I 2）生成相应的α-叔胺衍生物。该反应在室温下在台式荧光灯下进行。机理研究表明，该反应通过形成烷基碘和较高氧化态的碘（III）物种作为关键中间体而进行。类似地，还实现了通过草酸单烷基酯形成醇的Ritter型胺化的分步方案。本方法代表了用于合成ATA的有用工具，这些ATA难以通过常规方法制备。
• Hypervalent iodine(III)-mediated decarboxylative acetoxylation at tertiary and benzylic carbon centers
  作者：Kensuke Kiyokawa、Daichi Okumatsu、Satoshi Minakata

  DOI：10.3762/bjoc.14.92

  日期：——

  The decarboxylative acetoxylation of carboxylic acids using a combination of PhI(OAc)2 and I2 in a CH2Cl2/AcOH mixed solvent is reported. The reaction was successfully applied to two types of carboxylic acids containing an α-quaternary and a benzylic carbon center under mild reaction conditions. The resulting acetates were readily converted into the corresponding alcohols by hydrolysis.

  报道了在CH 2 Cl 2 / AcOH混合溶剂中使用PhI（OAc）2和I 2的组合使羧酸脱羧乙酰氧基化。在温和的反应条件下，该反应成功地应用于两种包含α-季碳原子和苄基碳中心的羧酸。所得乙酸盐易于通过水解转化成相应的醇。
• Desai; Wali, Proceedings - Indian Academy of Sciences, Section A, 1937, vol. <A> 6, p. 135,142
  作者：Desai、Wali

  DOI：——

  日期：——
• Competitive intramolecular cyclizations of epoxides to aromatic and double bond positions
  作者：Stephen K. Taylor、David S. Bischoff、Curtis L. Blankespoor、Paul A. Deck、Suzanne M. Harvey、Patricia L. Johnson、Ariane E. Marolewski、Steven W. Mork、Douglas H. Motry、Ronald Van Eenenaam

  DOI：10.1021/jo00300a046

  日期：1990.6
• Qudrat-i-Khuda; Bhattacharyya, Journal of the Indian Chemical Society, 1947, vol. 24, p. 15,19
  作者：Qudrat-i-Khuda、Bhattacharyya

  DOI：——

  日期：——