7-(2-(diethylamino)ethoxy)-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-methoxyquinazolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(2-(diethylamino)ethoxy)-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-methoxyquinazolin-4-amine
• 英文别名: N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-7-[2-(diethylamino)ethoxy]-6-methoxyquinazolin-4-amine
• 化学式: C₂₁H₂₄ClFN₄O₂
• 分子量: 418.899
• InChiKey: JRUBCGWWMQRPLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  59.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 在 草酰氯 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 7-(2-(diethylamino)ethoxy)-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-methoxyquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型 4-苯胺喹唑啉衍生物作为强效抗癌剂：设计、合成、细胞毒活性和对接研究

  摘要：

  同时抑制 EGFR 和 VEGFR-2 是一种很有前景的癌症治疗方法。在目前的工作中，设计、合成了几种 4-苯胺基喹唑啉衍生物，它们在喹唑啉核心的 C-4 和 C-7 位置包含不同的取代，并评估了它们对 A431、HUVEC 和 HU02 细胞系的细胞毒性。进行对接研究以测试所有合成化合物与 EGFR 和 VEGFR-2 的相互作用。此外，还进行了伤口愈合试验以研究细胞迁移。最有效的化合物是8l，其次是化合物8i和8j，它们对 A431 和 HUVEC 细胞系显示出比标准品 (Vandetanib) 更好的细胞毒活性。化合物8f和图8a代表EGFR和VEGFR的最佳对接能量分别为8.99和9.35 kcal mol -1。此外，分子对接研究表明，化合物8l显示出对 EGFR 和 VEGFR-2 的有效结合亲和力。它可以通过形成的喹唑啉N1原子和EGFR的Met796骨架和两个氢键与VEGF

  DOI：

  10.1071/ch21147