7-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy)-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-methoxyquinazolin-4-amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 7-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy)-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-methoxyquinazolin-4-amine
• 化学式: C₂₂H₂₅ClFN₅O₂
• 分子量: 445.924
• InChiKey: ZSDQYIIKXVVDEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  62.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草酸甲酯 在 草酰氯 、 硫酸 、 四丁基溴化铵 、 硝酸 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 potassium iodide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， 反应 73.5h， 生成 7-(2-(4-methylpiperazin-1-yl)ethoxy)-N-(3-chloro-4-fluorophenyl)-6-methoxyquinazolin-4-amine
  参考文献：
  名称：

  新型 4-苯胺喹唑啉衍生物作为强效抗癌剂：设计、合成、细胞毒活性和对接研究

  摘要：

  同时抑制 EGFR 和 VEGFR-2 是一种很有前景的癌症治疗方法。在目前的工作中，设计、合成了几种 4-苯胺基喹唑啉衍生物，它们在喹唑啉核心的 C-4 和 C-7 位置包含不同的取代，并评估了它们对 A431、HUVEC 和 HU02 细胞系的细胞毒性。进行对接研究以测试所有合成化合物与 EGFR 和 VEGFR-2 的相互作用。此外，还进行了伤口愈合试验以研究细胞迁移。最有效的化合物是8l，其次是化合物8i和8j，它们对 A431 和 HUVEC 细胞系显示出比标准品 (Vandetanib) 更好的细胞毒活性。化合物8f和图8a代表EGFR和VEGFR的最佳对接能量分别为8.99和9.35 kcal mol -1。此外，分子对接研究表明，化合物8l显示出对 EGFR 和 VEGFR-2 的有效结合亲和力。它可以通过形成的喹唑啉N1原子和EGFR的Met796骨架和两个氢键与VEGF

  DOI：

  10.1071/ch21147

文献信息

• Novel 4-Anilinoquinazoline Derivatives as Potent Anticancer Agents: Design, Synthesis, Cytotoxic Activity, and Docking Study
  作者：Fatemeh Azmian Moghadam、Sara Dabirian、Mahtab Ghasemi Dogaheh、Mohammad Mojabi、Fatemeh Yousefbeyk、Saeed Ghasemi

  DOI：10.1071/ch21147

  日期：——

  potent compound was 8l followed by the compounds 8i and 8j which showed better cytotoxic activities on A431 and HUVEC cell lines than the standard (Vandetanib). The compounds 8f and 8a represented the best docking energies of 8.99 and 9.35 kcal mol−1 for EGFR and VEGFR, respectively. Moreover, molecular docking studies exhibited that compound 8l showed efficient binding affinity against both EGFR and VEGFR-2

  同时抑制 EGFR 和 VEGFR-2 是一种很有前景的癌症治疗方法。在目前的工作中，设计、合成了几种 4-苯胺基喹唑啉衍生物，它们在喹唑啉核心的 C-4 和 C-7 位置包含不同的取代，并评估了它们对 A431、HUVEC 和 HU02 细胞系的细胞毒性。进行对接研究以测试所有合成化合物与 EGFR 和 VEGFR-2 的相互作用。此外，还进行了伤口愈合试验以研究细胞迁移。最有效的化合物是8l，其次是化合物8i和8j，它们对 A431 和 HUVEC 细胞系显示出比标准品 (Vandetanib) 更好的细胞毒活性。化合物8f和图8a代表EGFR和VEGFR的最佳对接能量分别为8.99和9.35 kcal mol -1。此外，分子对接研究表明，化合物8l显示出对 EGFR 和 VEGFR-2 的有效结合亲和力。它可以通过形成的喹唑啉N1原子和EGFR的Met796骨架和两个氢键与VEGF