2,5,8-tri(4-pyridyl)1,3-diazaphenalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,5,8-tri(4-pyridyl)1,3-diazaphenalene
• 英文别名: 2,5,8-Tri(4-pyridyl)1,3-diazaphenalene；2,5,8-tripyridin-4-yl-1H-perimidine
• 化学式: C₂₆H₁₇N₅
• 分子量: 399.454
• InChiKey: SLRABEQAXXHNHA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  63.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5,8-tri(4-pyridyl)1,3-diazaphenalene 在 palladium(II) oxide hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过自由基诱导氧化选择性形成导电网络

  摘要：

  通过使用氧化还原活性芳香配体 2,5,8-tri(4-pyridyl)1,3-diazaphenalene (TPDAP, H(+)1(-))，选择性地形成了具有通道的 Cd 基配位网络。在微量TPDAP自由基(1(•))存在下形成的具有TPDAP的π-π堆积柱状结构的电子传导网络。相比之下，在没有 1(•) 的情况下形成了具有 H(+)1(-) 二聚体单元的非导电网络。这些结果表明存在由 H(+)1(-)-1(•) 二聚体形成诱导的 TPDAP 的独特氧化机制，其由痕量 1(•) 引发。二聚化增加了二聚体中 H(+)1(-) 部分的 HOMO 水平，以生成进一步的自由基，当 H(+)1(-) 在 CH3OH 中很好地分离时，这些自由基无法形成。

  DOI：

  10.1021/jacs.5b12355
• 作为产物：
  描述：

  2,7-di(4-pyridyl)naphtalene 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 、 硫酸 、 硝酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,5,8-tri(4-pyridyl)1,3-diazaphenalene
  参考文献：
  名称：

  Redox-active Diazaphenalenyl-based Molecule and Neutral Radical Formation

  摘要：

  通过四步反应合成了一种具有氧化还原活性的分子--2,5,8-三(4-吡啶基)-1,3-二氮杂菲（TPDAP）。固态循环伏安法揭示了两步氧化还原反应。晶体通过减压升华获得，并通过单晶 X 射线结构测定进行了表征。TPDAP 氧化产生的中性自由基通过 ESR 进行了表征。

  DOI：

  10.1246/cl.150410

文献信息

• Solid–Gas Phase Synthesis of Coordination Networks by Using Redox‐Active Ligands and Elucidation of Their Oxidation Reaction
  作者：Taizen Den、Pavel M. Usov、Jaejun Kim、Daisuke Hashizume、Hiroyoshi Ohtsu、Masaki Kawano

  DOI：10.1002/chem.201902105

  日期：2019.9.2

  coordination networks are obtained from the solid-gas phase reaction between ZnX2 (X=I, Br) and the redox-active 2,5,8-tri(4-pyridyl)1,3-diazaphenalene (HTPDAP) ligand. Their structures were solved by ab initio powder X-ray diffraction analysis and feature a novel Zn halide trimeric cluster. This strategy is contrasted with a conventional solvothermal synthesis, which led to a one-dimensional coordination

  协调网络的形成是一个受多种因素影响的复杂过程。已经开发出许多合成策略，试图控制这些因素并指导最终产品的结构。然而，配位键的形成和结构组装过程通常以溶液或固态进行。相比之下，气相网络合成在很大程度上仍未探索。在此，从ZnX2（X = I，Br）与氧化还原活性2,5,8-三（4-吡啶基）1,3-二氮杂苯丙烯（ HTPDAP）配体。它们的结构通过从头开始的粉末X射线衍射分析解决，并具有新颖的卤化锌三聚体簇。将该策略与常规溶剂热合成法进行对比，导致产生一维配位聚合物。这些材料的固有电活性特性通过固态循环伏安法测量进行探测，结果表明存在HTPDAP和基于卤化物的过程。使用NOPF6试剂对二维网络进行化学氧化，出乎意料地导致了HTPDAP的硝化类似物的形成，即PF6-双质子化的4,6,7,9-tetranitro-2,5,8-tris（分离并鉴定了4-吡啶基）二氮杂萘阳离子（表示为N-TPDAP）。这
• Structural Investigation of Chemiresistive Sensing Mechanism in Redox-Active Porous Coordination Network
  作者：Jaejun Kim、Jin Young Koo、Yoon Ho Lee、Tatsuhiro Kojima、Yumi Yakiyama、Hiroyoshi Ohtsu、Joon Hak Oh、Masaki Kawano

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.7b01165

  日期：2017.8.7

  redox-active porous coordination networks (1 and 2) were selectively prepared on a gold-patterned substrate using a DMF solution of 2,5,8-tri(4-pyridyl)1,3-diazaphenalene and Cd(NO3)2. We found the highly sensitive humidity sensing ability of film 1. Single crystal structures and infrared spectroscopic analyses before and after hydration of a single crystal of 1 revealed the sensing mechanism: exchange of

  通过改变蒸发速率，使用2,5,8-三（4-吡啶基）DMF溶液在金制图案的基底上选择性地制备了两种由氧化还原活性多孔配位网络（1和2）组成的晶体膜。）1,3-二氮杂萘和Cd（NO 3）2。我们发现了胶片1的高度灵敏的湿度感应能力。单晶1的水合前后的单晶结构和红外光谱分析揭示了其感应机理：在水合条件下，硝酸盐离子与水在Cd原子上的交换产生了导电性阳离子网络。
• 可変抵抗デバイスおよびその製造方法
  申请人：国立大学法人東京工業大学

  公开号：JP2022107072A

  公开（公告）日：2022-07-21

  【課題】本発明は、抵抗状態が可変する新たな抵抗可変デバイスを提供することを目的とする。【解決手段】 上記課題を解決するために、代表的な本発明の可変抵抗デバイスの一つは、有機膜と、有機膜の両面を挟んで少なくとも一部が対向する第１電極および第２電極とを備える。この有機膜は、（１）酸化還元活性を有するπ型有機分子を含み、（２）有機膜の積層方向にπ型有機分子はπ－πスタッキングを示し、（３）π型有機分子が異方性の配向を示す、ことを特徴とする。例えば、このようなπ型有機分子の好適な一例としては、異方性の配向を示す2,5,8-tri(4-pyridyl)1,3-diazaphenalene（「aniso-ＴＰＤＡＰ」という）があげられる。【選択図】図１

  本发明的目的是提供一种具有可变电阻状态的新型可变电阻装置。为了解决上述问题，本发明的典型可变电阻装置之一包括有机薄膜、第一电极和第二电极，第一电极和第二电极至少部分相向，有机薄膜的两面位于它们之间。有机薄膜的特征在于：(1) 它包含具有氧化还原活性的 π 型有机分子；(2) π 型有机分子在有机薄膜的堆积方向上呈现 π-π 堆积；(3) π 型有机分子呈现各向异性取向。例如，2,5,8-三(4-吡啶基)1,3-二氮杂菲（"aniso-TPDAP"）就是此类 π 型有机分子的一个合适例子，它表现出各向异性取向。[选图] 图 1.
• [EN] VARIABLE RESISTANCE DEVICE AND METHOD FOR PRODUCING SAME<br/>[FR] DISPOSITIF À RÉSISTANCE VARIABLE ET SON PROCÉDÉ DE PRODUCTION<br/>[JA] 可変抵抗デバイスおよびその製造方法
  申请人：TOKYO INST TECH

  公开号：WO2020235591A1

  公开（公告）日：2020-11-26

  本発明は、抵抗状態が可変する新たな抵抗可変デバイスを提供することを目的とする。　このため、代表的な本発明の可変抵抗デバイスの一つは、有機膜と、有機膜の両面を挟んで少なくとも一部が対向する第１電極および第２電極とを備える。この有機膜は、（１）酸化還元活性を有するπ型有機分子を含み、（２）有機膜の積層方向にπ型有機分子はπ－πスタッキングを示し、（３）π型有機分子が異方性の配向を示す、ことを特徴とする。例えば、このようなπ型有機分子の好適な一例としては、異方性の配向を示す2,5,8-tri(4-pyridyl)1,3-diazaphenalene（「aniso-ＴＰＤＡＰ」という）があげられる。
• Redox-active Diazaphenalenyl-based Molecule and Neutral Radical Formation
  作者：Jin Young Koo、Yumi Yakiyama、Jaejun Kim、Yasushi Morita、Masaki Kawano

  DOI：10.1246/cl.150410

  日期：2015.8.5

  A redox-active molecule, 2,5,8-tri(4-pyridyl)-1,3-diazaphenalene (TPDAP), was synthesized by four-step reactions. The two-step redox reaction was revealed by solid-state cyclic voltammetry. The crystal was obtained by sublimation under reduced pressure and characterized by single-crystal X-ray structure determination. Oxidation of TPDAP produced a neutral radical that was characterized by ESR.

  通过四步反应合成了一种具有氧化还原活性的分子--2,5,8-三(4-吡啶基)-1,3-二氮杂菲（TPDAP）。固态循环伏安法揭示了两步氧化还原反应。晶体通过减压升华获得，并通过单晶 X 射线结构测定进行了表征。TPDAP 氧化产生的中性自由基通过 ESR 进行了表征。