(2E,4E)-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-penta-2,4-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-penta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: (2E,4E)-5-[4-(dimethylamino)phenyl]-1-(2-hydroxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₂
• 分子量: 293.365
• InChiKey: HDTLQGSXZCHBNK-DLYLGUBQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 、 2'-羟基苯乙酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以75.6 %的产率得到(2E,4E)-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)-penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过扩展共轭增强 4-二甲氨基查耳酮类似物的分子内电荷转移和近红外荧光：合成、光物理性质和理论建模

  摘要：

  近红外荧光有机分子的独特特性使其在从能量收集到生物成像和传感技术的各种应用中不可或缺。在这项工作中，我们通过扩大中心双键的数量（n = 1，其中n是烯键的数量）继续研究查尔酮衍生物，4-二甲氨基-2′-羟基查耳酮（ n DHC ， n = 1；其中n是烯键的数量）。 2 ( 2DHC ) 和n = 3 ( 3DHC ))。此外，我们还合成了结构相关的缺少OH基团的查耳酮（ DC 、 2DC 、 3DC ），以全面了解它们对分子内电荷转移（ICT）的影响。结果表明，随着n 的增加，溶液中的吸收峰和荧光峰发生显着的红移。 2DHC和3DHC中的吸收位移分别为 20 nm 和 35 nm，荧光位移为 100 nm 和 200 nm，这意味着 ICT 增强，激发态偶极矩显着增加。由于额外的电子供给，OH基团的存在显着放大了这些变化，影响了溶液中溶质-溶剂的相互作用。飞秒荧光上转换和瞬态吸收技术揭示

  DOI：

  10.1039/d4cp00289j

文献信息

• Small Multitarget Molecules Incorporating the Enone Moiety
  作者：Thalia Liargkova、Nikolaos Eleftheriadis、Frank Dekker、Efstathia Voulgari、Constantinos Avgoustakis、Marina Sagnou、Barbara Mavroidi、Maria Pelecanou、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.3390/molecules24010199

  日期：——

  Chalcones represent a class of small drug/druglike molecules with different and multitarget biological activities. Small multi-target drugs have attracted considerable interest in the last decade due their advantages in the treatment of complex and multifactorial diseases, since “one drug-one target” therapies have failed in many cases to demonstrate clinical efficacy. In this context, we designed and synthesized potential new small multi-target agents with lipoxygenase (LOX), acetyl cholinesterase (AChE) and lipid peroxidation inhibitory activities, as well as antioxidant activity based on 2-/4- hydroxy-chalcones and the bis-etherified bis-chalcone skeleton. Furthermore, the synthesized molecules were evaluated for their cytotoxicity. Simple chalcone b4 presents significant inhibitory activity against the 15-human LOX with an IC50 value 9.5 µM, interesting anti-AChE activity, and anti-lipid peroxidation behavior. Bis-etherified chalcone c12 is the most potent inhibitor of AChE within the bis-etherified bis-chalcones followed by c11. Bis-chalcones c11 and c12 were found to combine anti-LOX, anti-AchE, and anti-lipid peroxidation activities. It seems that the anti-lipid peroxidation activity supports the anti-LOX activity for the significantly active bis-chalcones. Our circular dichroism (CD) study identified two structures capable of interfering with the aggregation process of Aβ. Compounds c2 and c4 display additional protective actions against Alzheimer’s disease (AD) and add to the pleiotropic profile of the chalcone derivatives. Predicted results indicate that the majority of the compounds with the exception of c11 (144 Å) can cross the Blood Brain Barrier (BBB) and act in CNS. The results led us to propose new leads and to conclude that the presence of a double enone group supports better biological activities.

  查耳酮类药物代表了一类具有多种和多重靶点生物活性的小分子药物或类药分子。在过去的十年里，小型多靶点药物因其能够治疗复杂和多因素疾病的优点而引起了相当大的兴趣，因为“一种药物一个靶点”的治疗方法在许多情况下未能显示出临床疗效。在这种情况下，我们设计并合成了具有潜在的新小型多靶点药物，具有脂氧合酶（LOX）、乙酰胆碱酯酶（AChE）和脂质过氧化抑制活性，以及基于2-/4-羟基查耳酮和双醚化双查耳酮骨架的抗氧化活性。此外，合成的分子还对其细胞毒性进行了评估。简单的查耳酮b4对15-人LOX具有显著的抑制活性，IC50值为9.5 µM，具有有趣的抗AChE活性和抗脂质过氧化行为。双醚化查耳酮c12是双醚化双查耳酮中对AChE最有效的抑制剂，其次是c11。发现双查耳酮c11和c12具有抗LOX、抗AchE和抗脂质过氧化活性。看来抗脂质过氧化活性支持显著活性的双查耳酮的抗LOX活性。我们的圆二色性（CD）研究发现两种结构能够干扰Aβ的聚集过程。化合物c2和c4显示了额外的保护作用，防止阿尔茨海默病（AD）的发生，并增加了查耳酮衍生物的多效性特征。预测结果表明，除了c11（144 Å）之外，大多数化合物能够穿越血脑屏障（BBB）并在中枢神经系统发挥作用。这些结果使我们提出了新的线索，并得出结论，存在一个双烯酮基团可以支持更好的生物活性。
• Comparative Photophysical Study of Differently Substituted Cinnamaldehyde-Based Chalcones: From Intramolecular Charge Transfer to Fluorogenic Solvent Selectivity
  作者：Arghyadeep Bhattacharyya、Subhash Chandra Makhal、Nikhil Guchhait

  DOI：10.1021/acs.jpca.9b03437

  日期：2019.8.1

  We synthesized three cinnamaldehyde-based chalcone derivatives, (2E,4E)-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one (HPD), (2E,4E)-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-phenylpenta-2,4-dien-1-one (DPPD), and (2E,4E)-5-(4-(dimethylamino)phenyl)-1-(2-hydroxyphenyl)penta-2,4-dien-1-one (DPHPD). The molecule HPD was totally nonfluorescent. Exclusion of a phenolic −OH moiety from HPD along with the introduction

  我们合成了三种基于肉桂醛的查尔酮衍生物，（2E，4E）-1-（2-羟苯基）-5-苯基戊-2,4-二烯-1-酮（HPD），（2E，4E）-5-（4 -（二甲氨基）苯基）-1-苯基戊-2,4-二烯-1-酮（DPPD）和（2E，4E）-5-（4-（二甲氨基）苯基）-1-（2-羟基苯基）戊-2,4-dien-1-one（DPHPD）。HPD分子是完全不发荧光的。从HPD中排除酚类-OH部分，并在DPPD中引入二甲基氨基部分会导致溶液相具有出色的激发态电荷转移性质。有趣的是，在DPHPD中引入酚类-OH和二甲基氨基部分会导致在激发态下的溶剂选择性。DPHDP仅在含羰基或硫代羰基的溶剂（例如二甲亚砜（DMSO），二甲基甲酰胺（DMF）和二甲基乙酰胺（DMAC））中表现为强荧光团，并在紫外光下显示突出的红色。但是，在类似的羰基化溶剂（如丙酮或甲酰胺）或粘性介质（如甘油）中未观察到发射。通过各种光谱技术探