5-[4'-(dimethylamino)phenyl]-1-(4'-boronophenyl)-penta-2,4-dien-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-[4'-(dimethylamino)phenyl]-1-(4'-boronophenyl)-penta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: [4-[(2E,4E)-5-[4-(dimethylamino)phenyl]penta-2,4-dienoyl]phenyl]boronic acid
• 化学式: C₁₉H₂₀BNO₃
• 分子量: 321.184
• InChiKey: SWLMYZLBQDLRCE-GGWOSOGESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.88
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-dimethylamino-phenyl)-propenal 、 4-乙酰基苯硼酸 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以40%的产率得到5-[4'-(dimethylamino)phenyl]-1-(4'-boronophenyl)-penta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  查尔酮-类似物荧光探针用于使用硼酸基团的糖类信号传导

  摘要：

  提出了两种新的基于1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮和1,5-二苯基戊-2,4-二烯-1-酮结构的荧光探针。两种探针均具有一个供电子二甲基氨基和一个硼酸基团（吸电子基团）。在高pH和/或糖存在下诱导的硼酸基团的中性和阴离子形式之间的变化会引起两个探针的光学变化。提出并讨论了糖检测方面的光谱数据，p K a和不同单糖的解离常数。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00312-x

文献信息

• Chalcone-analogue fluorescent prfobes for saccharides signaling using the boronic acid group
  作者：Nicolas DiCesare、Joseph R Lakowicz

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00312-x

  日期：2002.4

  Two new fluorescent probes based on 1,3-diphenylprop-2-en-1-one and on 1,5-diphenylpenta-2,4-dien-1-one structures are presented. Both probes posses one electron-donating dimethylamino group and one boronic acid group (electron-withdrawing group). The change between the neutral and the anionic form of the boronic acid group induced at high pH and/or in presence of sugar, induces optical changes for

  提出了两种新的基于1,3-二苯基丙-2-烯-1-酮和1,5-二苯基戊-2,4-二烯-1-酮结构的荧光探针。两种探针均具有一个供电子二甲基氨基和一个硼酸基团（吸电子基团）。在高pH和/或糖存在下诱导的硼酸基团的中性和阴离子形式之间的变化会引起两个探针的光学变化。提出并讨论了糖检测方面的光谱数据，p K a和不同单糖的解离常数。