(6R)-3-azidomethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (6R)-3-azidomethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 7beta-(Thienylacetamido)-3-azidomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid；(6R,7R)-3-(azidomethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
• 化学式: C₁₄H₁₃N₅O₄S₂
• 分子量: 379.42
• InChiKey: XPGNJAINJYYJFL-ZWNOBZJWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6R)-3-azidomethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid 生成 (6R)-3-(4-acetyl-[1,2,3]triazol-1-ylmethyl)-7t-((R)-2-amino-2-phenyl-acetylamino)-8-oxo-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  乙炔与7-酰基氨基-3-叠氮基甲基-3-cephem-4-羧酸的环加成反应。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00279a018
• 作为产物：
  描述：

  7beta-(Thienylacetamido)-3-[2-(N-carboethoxysulfamoyl)benzoyloxy]methyl-3-cephem-4-carboxylic acid 、 叠氮化钠 、 碳酸氢钠 、 磷酸 在 乙酸乙酯 、 乙醚 作用下， 以 磷酸肌酸 为溶剂， 反应 1.0h， 以The procedure provides 7β-(thienylacetamido)-3-azidomethyl-3-cephem-4-carboxylic acid的产率得到(6R)-3-azidomethyl-8-oxo-7t-(2-thiophen-2-yl-acetylamino)-(6rH)-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  3-Acyloxymethyl-cephem compounds

  摘要：

  化合物的名称为Novel 3-acyloxymethyl-cephem，分子式为： ##STR1## 其中R1为氢或酰基；X为二价基团，由具有2到3个碳原子的碳链和一个在其末端具有羰基或磺酰基的基团组成，该二价基团在碳链上可以是取代或未取代的；Z为有机酸残基，其盐也可用作制备下式中头孢菌素的起始材料： ##STR2## 其中R2代表亲核化合物的残基，R1具有与上述相同的含义。

  公开号：

  US04166178A1

文献信息

• 3-Acyloxymethyl-cephem compounds
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04166178A1

  公开（公告）日：1979-08-28

  Novel 3-acyloxymethyl-cephem compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or an acyl group; X is a divalent group consisting of a carbon chain having 2 to 3 carbon atoms and a carbonyl or sulfonyl group at one terminal end thereof, said divalent group being either substituted or unsubstituted on the carbon chain; and Z is an organic acid residue, and salts thereof were found to be useful as starting materials for preparing cephalosporins of the formula: ##STR2## wherein R.sup.2 stands for a residue of a nucleophilic compound and R.sup.1 has the same meaning as above.

  化合物的名称为Novel 3-acyloxymethyl-cephem，分子式为： ##STR1## 其中R1为氢或酰基；X为二价基团，由具有2到3个碳原子的碳链和一个在其末端具有羰基或磺酰基的基团组成，该二价基团在碳链上可以是取代或未取代的；Z为有机酸残基，其盐也可用作制备下式中头孢菌素的起始材料： ##STR2## 其中R2代表亲核化合物的残基，R1具有与上述相同的含义。
• US4166178A
  申请人：——

  公开号：US4166178A

  公开（公告）日：1979-08-28
• US4224441A
  申请人：——

  公开号：US4224441A

  公开（公告）日：1980-09-23
• Cycloaddition of acetylenes to 7-acylamino-3-azidomethyl-3-cephem-4-carboxylic acids
  作者：David Willner、Alex M. Jelenevsky、Lee C. Cheney

  DOI：10.1021/jm00279a018

  日期：1972.9
• Derivatives of 7-aminocephalosporanic acid
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04224441A1

  公开（公告）日：1980-09-23

  Novel 3-acyloxymethyl-cephem compounds of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or an acyl group; X is a divalent group consisting of a carbon chain having 2 to 3 carbon atoms and a carbonyl or sulfonyl group at one terminal end thereof, said divalent group being either substituted or unsubstituted on the carbon chain; and Z is an organic acid residue, and salts thereof were found to be useful as starting materials for preparing cephalosporins of the formula: ##STR2## wherein R.sup.2 stands for a residue of a nucleophilic compound and R.sup.1 has the same meaning as above.

  化合物的名称为Novel 3-acyloxymethyl-cephem，分子式为：##STR1## 其中R.sup.1是氢或酰基；X是一个二价基团，由一个碳链和一个羰基或磺酰基组成，该二价基团在碳链上是取代或未取代的；Z是一个有机酸残基。这些化合物及其盐被发现可用作制备头孢菌素的起始材料，头孢菌素的分子式为：##STR2## 其中R.sup.2代表亲核化合物残基，R.sup.1具有与上述相同的含义。