2-(4-chlorophenyl)-5-(ethoxycarbonyl)pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-5-(ethoxycarbonyl)pyridine
• 英文别名: Ethyl 6-(4-chlorophenyl)pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₄H₁₂ClNO₂
• 分子量: 261.708
• InChiKey: OMFZAEVJICZKQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对氯苯乙酮 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 ammonium acetate 、 sodium iodide 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 异丙醇 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 2-(4-chlorophenyl)-5-(ethoxycarbonyl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  通过Bohlmann–Rahtz反应变体衍生的新型芳基和杂芳基系吡啶和二氢-6 H-喹啉5-酮的面向多样性的合成与抗结核评价

  摘要：

  通过CeCl 3 ·7H 2可以很好的收率实现取代的吡啶和与芳基和杂芳基连接的二氢-6 H-喹啉-5-酮的多样性合成通过Bohlmann–Rahtz反应的变体生成O-NaI催化剂。使衍生自各种芳基和杂芳基甲基酮的β-烯酮与乙酰乙酸乙酯或5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮或4,4-二甲基环己烷-1,3-二酮和乙酸铵在2-丙醇中回流进行区域选择性反应。无毒铈催化剂的适用性，与宽范围的芳基和杂芳基β-烯胺酮具有高反应活性，从而导致各种类似物，操作简便以及在相对较低的温度下较短的反应时间是已开发方案的突出特点。已评估了这些合成的取代吡啶和二氢-6 H-喹啉-5-酮类似物对结核分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性通过琼脂稀释法获得H37Rv（MTB）。在筛选出的48种化合物中，有6种化合物2-（5-氯噻吩-2-基）-7,7-二甲基-7,8-二氢-6 H-喹啉-5-一4 { 13,2 }，2-（ 5-溴噻吩-2-基-7

  DOI：

  10.1021/co2000604

文献信息

• Unusual Reactivity of (Vinylimino)phosphoranes and Their Utility in the Preparation of Pyridine and Dihydropyridine Derivatives
  作者：Pedro Molina、Aurelia Pastor、María Jesús Vilaplana

  DOI：10.1021/jo960940v

  日期：1996.11.15

  New reactions of (vinylimino)phosphoranes with aldehydes involving an initial nucleophilic attack of the beta-carbon atom of the vinyl side chain on the carbonyl carbon atom are reported. Iminophosphorane 4 derived from ethyl beta-azidoacrylate reacts with substituted cinnamyl aldehydes to give a mixture of 2-arylpyridine and 4-styryldihydropyridine derivatives, whereas the reaction with substituted

  据报道，（乙烯基亚氨基）磷杂环戊烷与醛的新反应涉及乙烯基侧链的β-碳原子在羰基碳原子上的初始亲核攻击。衍生自β-叠氮丙烯酸乙酯的亚氨基磷烷4与取代的肉桂醛反应生成2-芳基吡啶和4-苯乙烯基二氢吡啶衍生物的混合物，而与取代的苯甲醛的反应提供4-芳基二氢吡啶衍生物。然而，衍生自叠氮富马酸二乙酯的亚氨基磷烷16通过预期的氮杂-维蒂希方式与肉桂醛反应，在所得二氢吡啶脱氢后得到4-芳基吡啶衍生物。
• Synthetic Applications of Vinyliminophosphoranes Based on the Reactivity of the Vinyl Side Chain. Preparation of Dihydropyridines
  作者：P Molina

  DOI：10.1016/00404-0399(50)1728z-

  日期：1995.11.6
• Facile Diversity-Oriented Synthesis and Antitubercular Evaluation of Novel Aryl and Heteroaryl Tethered Pyridines and Dihydro-6<i>H</i>-quinolin-5-ones Derived via Variants of the Bohlmann–Rahtz Reaction
  作者：Srinivas Kantevari、Santhosh Reddy Patpi、Dinesh Addla、Siddamal Reddy Putapatri、Balasubramanian Sridhar、Perumal Yogeeswari、Dharmarajan Sriram

  DOI：10.1021/co2000604

  日期：2011.7.11

  nes tethered with aryls and heteroaryls was achieved in very good yields through CeCl3·7H2O-NaI catalyst via variants of the Bohlmann–Rahtz reaction. β-Enaminones derived from various aryl and heteroaryl methyl ketones were regioselectively reacted with ethyl acetoacetate or 5,5-dimethylcyclohexane-1,3-dione or 4,4-dimethylcyclohexane-1,3-dione and ammonium acetate refluxing in 2-propanol. Applicability

  通过CeCl 3 ·7H 2可以很好的收率实现取代的吡啶和与芳基和杂芳基连接的二氢-6 H-喹啉-5-酮的多样性合成通过Bohlmann–Rahtz反应的变体生成O-NaI催化剂。使衍生自各种芳基和杂芳基甲基酮的β-烯酮与乙酰乙酸乙酯或5,5-二甲基环己烷-1,3-二酮或4,4-二甲基环己烷-1,3-二酮和乙酸铵在2-丙醇中回流进行区域选择性反应。无毒铈催化剂的适用性，与宽范围的芳基和杂芳基β-烯胺酮具有高反应活性，从而导致各种类似物，操作简便以及在相对较低的温度下较短的反应时间是已开发方案的突出特点。已评估了这些合成的取代吡啶和二氢-6 H-喹啉-5-酮类似物对结核分枝杆菌的体外抗分枝杆菌活性通过琼脂稀释法获得H37Rv（MTB）。在筛选出的48种化合物中，有6种化合物2-（5-氯噻吩-2-基）-7,7-二甲基-7,8-二氢-6 H-喹啉-5-一4 13,2 }，2-（ 5-溴噻吩-2-基-7